📜3,5-二甲基吡啶置于正丁基锂,N,N-二甲基乙醇胺,六氯乙烷体系中,用 正己烷 作为反应溶剂,化学反应 2.0H,以92%的收率获得产物3,5-二甲基-2-氯吡啶
参考文献:奎尼丁(quinocidin),一种具有不常见的3,4-二氢喹啉环和对硫醇的michael受体反应性的细胞毒性抗生素
标题:奎尼丁(quinocidin),一种具有不常见的3,4-二氢喹啉环和对硫醇的michael受体反应性的细胞毒性抗生素
摘要:Actinomadura Sp.的培养液的细胞毒性引导分级分离.tp-A0019导致喹诺丁(1)分离,喹诺丁是一种具有异常3,4-二氢喹啉鎓环的细胞毒性抗生素.在高场NMR实验和化学合成的基础上进行了结构分配.将1与合成对映体的光谱性质进行比较后发现,1是两种对映异构体的外消旋混合物,对hela-S3细胞显示出相似的细胞毒性.亲核试剂俘获的实验表明,1捕获的2-巯基乙醇和ñ乙酰基升-半胱氨酸通过迈克尔加成反应,但对2-氨基乙醇和乙醇酸呈惰性.值得注意的是,在室温下,在中性水性介质中,向硫醇中添加1顺利进行.鉴于硫醇的捕获能力和异常的结构,1提供了一种独特的支架,用于设计药物前导物和蛋白质标记探针.
DOI:10.1002/chem.201704729