苯甲酸甲酯置于2,2,6,6-四甲基哌啶,正丁基锂,Cadmium(II) Chloride-N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine,碘体系中,用 四氢呋喃,正己烷 作为反应溶剂,以89%的收率获得产物2-碘苯甲酸甲酯
参考文献:使用混合的锂-镉,锂-铟和锂-锌物种的功能化芳香剂的去质子化金属化
标题:使用混合的锂-镉,锂-铟和锂-锌物种的功能化芳香剂的去质子化金属化
摘要:在cdcl原位混合物2 ⋅tmeda;(0.5当量tmeda = ñ,ñ,N',N'四甲基乙二胺)或的incl 3与[李(tmp)](tmp = 2,2,6,6(0.33当量)-Tetramethylpiperidino;分别为1.5或1.3当量,)与氯化锌的前述混合物进行了比较2 ⋅tmeda(0.5当量),用于他们的能力去质子苯甲醚,苯并噻唑,和嘧啶和[李(tmp)](1.5当量).[(tmp)3当在室温下用于四氢呋喃中时,Cdli]被证明是最好的碱,随后用碘进行捕集证明了这一点.然后证明了cd-Li碱适用于多种芳族化合物的金属化,包括带有反应性官能团的苯(conet 2,Co 2 Me,Cn,Coph)或重卤素(br,I)和杂环(来自呋喃),噻吩,吡咯,恶唑,噻唑,吡啶和二嗪系列).得益于双重激活位置的五元杂环在室温下也被双去质子化.由此获得的芳族碳酸钙可参与钯催化的交叉偶联反应,或简单地用酰氯淬灭.
DOI:10.1002/chem.200901432