CAS: 56755-22-7; (S)-3-Phenyl-2-(Trimethylammonio)Propanoate

该化合物是L-苯丙胺的Zwitter衍生物,其特点是存在一个乙型功能组,这种改变增强了其溶性,与母氨基酸相比,水溶液稳定性和稳定性.该化合物保持L-苯丙烯的手性完整性,适合需要对应纯度的应用.其zwitter性质改善了与生物系统的兼容性,促进了生物化学和药物研究的利用.L-Phenylaline betaine在涉及骨质调节,蛋白稳定以及合成化学的前体的研究中特别宝贵.乙型苯胺还有助于其在缓冲配方和特殊配方的温表面活性剂中的用途.

英文名称(S)-3-Phenyl-2-(Trimethylammonio)Propanoate
中文名称苯丙氨酸甜菜碱
IUPAC名称(S)-3-phenyl-2-(trimethylammonio)propanoate
其它别名(2S)-3-Phenyl-2-(Trimethylammonio)Propanoate; Phenylalanine Betaine; (Alphas)-Alpha-Carboxy-N,N,N-Trimethylbenzeneethanaminium Inner Salt; L-Phenylalanine βine (2S)-2-(Dibenzylamino)-3-Phenylpropan-1-Ol; Phenylalanineβine
CAS编号56755-22-7
MFCD编号:MFCD20260647
FDA UNII编号:GVM3V4ZCR1
分子式:C12H17NO2分子量:207.27
产品CID: 1541616
产品分类天然产物 → 生物碱

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InChIKey: XTFQIRIHLGODFV-NSHDSACASA-N
InChI=1S/C12H17NO2/c1-13(2,3)11(12(14)15)9-10-7-5-4-6-8-10/h4-8,11H,9H2,1-3H3/t11-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数0.0可旋转键数3.0

MSDS等安全信息

警示词Danger
危险描述H301-H311-H331-
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P310-P330-P361-P405-P501-

上下游产品

O-Methyl-N,N'-diisopropylisourea D-β-Phenyl-α-alanine (1-benzyl-2-hydroxy-ethyl)-trimethyl-ammonium; iodide L-phenylalanine

合成工艺路线路线简述

📜N,N-二甲基苯丙氨酸甲酯置于硫酸体系中,用硝基甲烷作为反应溶剂,化学反应生成苯丙氨酸甜菜碱
参考文献:N-季化合物-Xxviii:α-三甲基铵酸的圆二色性
标题:N-季化合物-Xxviii:α-三甲基铵酸的圆二色性
摘要:已经比较了α-三甲基铵羧酸的二色性吸收和α-氨基酸的二色性吸收.通过氨基酸的甲基化或通过溴酸和三甲胺之间的menschutkin反应合成季酸.讨论了menschutkin反应中的立体化学过程.已经确定了在合成季酸的碱性溶液中外消旋的速率.
DOI:10.1016/0040-4020(73)80029-8