CAS: 112652-46-7; Fragransin A2
该化合物是一种手性酚化合物,其四氢呋喃核心有两种甲基代苯酚基,其立体特性(2R,3R,4R,5R)配置确保精确的分子几何,使其对不对称合成和手动催化剂设计具有价值.电子富含甲基氧化合物组加强了其在电子哲学替代中的再活动,而硬性呋喃骨则有助于结构稳定.这种复合体由于具有双功能的苯丙醇场地和立体化学控制,有可能成为药品,农用化学品或先进材料的建筑块.其亲体特性有利于生物应用中的膜渗透性.这种化合物定义的立体化学特性还有助于研究药物开发中的结构-活性关系.
- 英文名称Fragransin A2
- 中文名称Fragransin A2; 4,4'-[(2R,3R,4R,5R)-四氢-3,4-二甲基-2,5-呋喃基]双[2-甲氧基苯酚]
- IUPAC名称4,4'-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Dimethyltetrahydrofuran-2,5-diyl)bis(2-methoxyphenol)
- 其它别名Phenol,4,4'-(tetrahydro-3,4-dimethyl-2,5-furandiyl)bis[2-methoxy-, [2R-(2a,3b,4a,5b)]-; (+)-Fragransin A2; Fragransin A2
- CAS编号112652-46-7
- MFCD编号:MFCD20274735
- 分子式:C20H24O5分子量:344.4
- 产品CID: 158888
- 产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物
相似化合物
10061-52-6 67560-68-3 7452-03-1物理性质
MSDS等安全信息
上下游产品
galgravin (7R,7′S,8S,8′R)-4,4′-dibenzyloxy-3,3′-dimethoxy-7,7′-epoxylignane-9,9′-diol (-)-Galbelgin (7S,7′S,8R,8′R)-4,4′-dibenzyloxy-3,3′-dimethoxy-7,7′-epoxylignane-9,9′-diolmalabaricanol diacetate 1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutane (+/-)-trans-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2,3-dimethylnaphthalene veraguensin合成工艺路线路线简述
📜(4R,5S)-5-(4-(Benzyloxy)-3-Methoxyphenyl)-4-Methyldihydrofuran-2(3H)-One置于palladium On Activated Charcoal 正丁基锂,三氟化硼乙醚,四丁基氟化铵,氢气,Sodium Cyanoborohydride,Lithium Hexamethyldisilazane体系中,用 四氢呋喃,乙醇,正己烷,二氯甲烷,乙酸乙酯,乙腈 用作溶剂,化学反应 8.0H,反应生成Fragransin A2; 4,4'-[(2R,3R,4R,5R)-四氢-3,4-二甲基-2,5-呋喃基]双[2-甲氧基苯酚]
参考文献:立体选择性合成的四氢呋喃木脂素通过bf(3)x Oet(2)促进的环状半缩醛的还原性脱氧/环氧加成:(-)-香豆酚c,(-)-Futokadsurin A,(-)-Veraguensin,(+)的合成-Fragransin A(2),(+)-Galbelgin和(+)-Talaumidin.
标题:立体选择性合成的四氢呋喃木脂素通过bf(3)x Oet(2)促进的环状半缩醛的还原性脱氧/环氧加成:(-)-香豆酚c,(-)-Futokadsurin A,(-)-Veraguensin,(+)的合成-Fragransin A(2),(+)-Galbelgin和(+)-Talaumidin.
摘要:合成2,5-二芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素,(-)-香豆酚c(1),(-)-Futokadsurin A(2),(-)-Veraguensin(3),(描述了+)-Fragransin A2(4),(+)-Galbelgin(5)和(+)-Talaumidin(6).木酚素合成的核心是bf(3)x Oet(2)促进半缩醛9A的脱氧/表观电子化,然后立体选择性还原氧碳鎓离子中间体8A,B.
Doi:10.1021/ol7016388
海关参考信息
- 2902600000-乙苯
2905121000-正丙醇
2906210000-苄醇
2907210001-间苯二酚 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
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主要参考文献
1: Kim H, Wooten CM, Park Y, Hong J. Stereoselective synthesis of tetrahydrofuran lignans via BF(3) x OEt(2)-promoted reductive deoxygenation/epimerization of cyclic hemiketal: synthesis of (-)-odoratisol C, (-)-futokadsurin A, (-)-veraguensin, (+)-fragransin A(2), (+)-galbelgin, and (+)-talaumidin. Org Lett. 2007 Sep 27;9(20):3965-8. Epub 2007 Sep 1. doi: 10.1007/s12272-013-0185-4. Epub 2013 Jul 23.
合成参考文献
合成方法参考DOI号:10.1055/s-2007-968019
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