CAS: 159811-51-5; (8S,11R,13S,14S,17R)-17-Acetyl-11-[4-(Dimethylamino)Phenyl]-17-Hydroxy-13-Methyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-Decahydrocyclopenta[a]Phenanthren-3-One

该化合物是一种选择性的丙酯受体调节器(SPRM),对丙酯受体具有高度亲近性,既表现出刺激性又表现出对抗性的活动,主要用于紧急避孕,在某些地区,用于管理子宫纤维体. 紫外体机制涉及通过阻塞蛋白依赖性子宫破裂来延缓或抑制排卵. 它的主要优势包括:与基于Levonorgestrel的替代品相比,其有效窗口(最多为120小时)更长(在隔热后),甚至在某些情况下在排卵后仍保持效力. 化合物展示了可预测的药性活性,迅速吸收并广泛结合蛋白. 它的化学稳定性和精密的代谢性有助于可靠的临床性能.

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CAS号126690-41-3 3,3,20,20-双(亚乙二... | CAS号91934-95-1 (5α,11β,17α)-11... | CAS号54201-84-2 醋酸优力司特中间体 | CAS号54201-83-1 3,3,20,20-Bis(e... | CAS号290825-36-4 3-ethylenedioxy... | CAS号586-77-6 4-溴-N,N-二甲基苯胺 | CAS号786698-67-7 3-(ethylenediox... | CAS号5490-76-6 3,3-(ethylenedi... | CAS号5571-36-8 3-缩酮 | CAS号126784-99-4 醋酸乌利司他

合成工艺路线路线简述

    11β-(4-N,N-Dimetnylaminophenyl)-17α-Ethynyl-17β-Hydroxy-Estra-4,9-Diene-3-One置于溶剂黄146,三乙胺体系中,用 甲醇,二氯甲烷,水 用作溶剂,化学反应 7.5H,反应生成醋酸乌利司他中间体
    参考文献: Novel Process And Intermediate For Preparation Of Ulipristal[fr] Nouveau Procédé Et Nouvel Intermédiaire Pour Préparation D'Ulipristal
    标题: Novel Process And Intermediate For Preparation Of Ulipristal[fr] Nouveau Procédé Et Nouvel Intermédiaire Pour Préparation D'Ulipristal
    摘要:本发明涉及一种用于制备尤利普利斯塔尔(i)的新型工艺,该工艺包括将17-α-乙炔基-17-β-羟基-11-β-(4-N,N-二甲胺基苯基)-9-诺孕烯-4,9-二烯-3-酮(III)与苯基亚砜氯化物(iva)或对硝基苯基亚砜氯化物(ivb)在有机碱和溶剂存在下反应,分别得到亚砜氧化物(va)或(vb).亚砜氧化物(va)或(vb)与醇性溶剂中的碱金属烷氧化物反应,随后经过水酸处理.本发明还涉及新型中间体11-β-(4-N,N-二甲基氨基苯基)-21(对硝基苯基亚砜基)-19-诺孕烯-4(5),9(10),17(20) 20-四烯-3-酮(vb).

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-8110691-B2
    优先权日:2006-06-14
    标题 :Industrial process for the synthesis of 17α-acetoxy-11β-[4-(N,N-dimethyl-amino)-phenyl]-19-norpregna-4,9-diene-3,20-dione and new intermediates of the process
    发明人:DANCSI LAJOSNE; VISKY GYOERGY; TUBA ZOLTAN; CSOERGEI JANOS; MOLNAR CSABA; MAGYARI ENDRENE
    权利人:DANCSI LAJOSNE; VISKY GYOERGY; TUBA ZOLTAN; CSOERGEI JANOS; MOLNAR CSABA; MAGYARI ENDRENE; RICHTER GEDEON NYRT
    摘要:A new industrial process for the synthesis of solvate-free 17α-acetoxy-11β-[4-(N,N-dimethyl-amino)-phenyl]-19-norpregna-4,9-diene-3,20-dione [CDB-2914] of formula (I) which is a strong antiprogestogene and antiglucocorticoid agent. The invention also relates to compounds of formula (VII) and (VIII) used as intermediates in the process.

    专利号:US-9676814-B2
    优先权日:2013-10-01
    标题:Industrial process for the synthesis of ulipristal acetate and its 4′-acetyl analogue
    发明人:Mahó Sándor; SÃ?NTA CSABA; Csörgei János; Horváth János; ARANYI ANTAL; BÉNI ZOLTÃ?N
    权利人:RICHTER GEDEON NYRT
    摘要:The present invention relates to a new process for the synthesis of compounds of formula (I) (wherein the meaning of R is dimethylamino or acetyl group) using the compound of formula (II) (wherein the meaning of R is dimethylamino or 2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl group) as starting material, as well as to the intermediate of the process.

    专利号:US-2009187032-A1
    优先权日:2006-06-14
    标 题 :INDUSTRIAL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 17alpha-ACETOXY-11beta-[4-(N,N-DIMETHYL-AMINO)-PHENYL]-19-NORPREGNA-4,9-DIENE-3,20-DIONE AND NEW INTERMEDIATES OF THE PROCESS

    专利号:EP-3052513-B1
    优先权日:2013-10-01
    标 题:Industrial process for the synthesis of ulipristal acetate and its 4'-acetyl analogue

    专利号:EP-2027140-B1
    优先权日:2006-06-14
    标题:Industrial process for the synthesis of 17 alpha -acetoxy-11 beta -[4-(n,n-dimethyl-amino)- phenyl]-19-norpregna-4,9-diene-3,20-dione and new intermediates of the process

    专利号:EP-3052513-A1
    优先权日:2013-10-01
    标题 :Industrial process for the synthesis of ulipristal acetate and its 4'-acetyl analogue
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    1: Haeger KO, Lamme J, Cleland K. State of emergency contraception in the U.S., 2018. Contracept Reprod Med. 2018 Sep 5;3:20. doi: 10.1186/s40834-018-0067-8. eCollection 2018. Review.
    2: Donnez J. Liver injury and ulipristal acetate: an overstated tragedy? Fertil Steril. 2018 Sep;110(4):593-595. doi: 10.1016/j.fertnstert.2018.06.044. e2. doi: 10.1016/j.jogc.2018.05.020. Review. doi: 10.1097/MD.0000000000011532.
    7: Gan N, Sun Q, Zhang M, Tang P, Zhao L, Xie T, Zhang Y, Li H. Insights into the interaction of ulipristal acetate and human serum albumin using multi-spectroscopic methods, molecular docking, and dynamic simulation. J Biomol Struct Dyn. 2018 Jul

    合成参考文献


    参考文献:10.1016/s0140-6736(10)60146-8
    摘要:Benagiano G, von Hertzen H. Towards more effective emergency contraception Lancet. 2010 Feb 13;375(9714):527–8. doi: 10.1016/s0140-6736(10)60146-8.
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