CAS: 13276-43-2; (2R,3R,4S,5R)-2-(2-Chloro-6-Hydroxy-9H-Purin-9-yl)-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-3,4-Diol

该化合物是一种纯核素的类似物,其特点是在异氨基分子的2个位置上存在氯原子,其化学结构包括一种与低氧灯底相连的肋骨糖,而氯的替代成分则影响其生物活动.该化合物以其潜在的抗病毒特性而闻名,特别是其可能干扰病毒复制过程,从而干扰某些RNA病毒.2-氯新诺辛也可能产生免疫性循环效应,使其在治疗研究中引起兴趣.该物质通常溶于极地溶剂,其稳定性可能受到pH和温度的影响.作为核核素模拟物,它可能会被细胞动脉片磷化,从而形成可融入RNA的活性三磷酸形式,从而破坏正常的核酸合成.其药理学概况和行动机制是正在进行的研究的主题,特别是在发展抗病毒疗法方面.

英文名称(2R,3R,4S,5R)-2-(2-Chloro-6-Hydroxy-9H-Purin-9-yl)-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-3,4-Diol
中文名称2-氯肌苷
IUPAC名称(2R,3R,4S,5R)-2-(2-chloro-6-hydroxy-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
其它别名2-氯肌苷; (2R,3R,4S,5R)-2-(2-氯-6-羟基-9H-嘌呤-9-基)-5-(羟甲基)四氢呋喃-3,4-二醇
CAS编号13276-43-2
MFCD编号:MFCD00872030
分子式:C10H11ClN4O5分子量:302.67
产品CID: 493888
产品分类有机原料→分子砌块→手性化合物→手性砌块

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产品信息参考
InChIKey: NDSPCQCIHGSYAS-UUOKFMHZSA-N
InChI=1S/C10H11ClN4O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
计算化学: 氢键受体数8.0氢键供体数4可旋转键数2

相似化合物

58-63-9 21138-24-9 146-80-5

物理性质

熔点141-143 °C
沸点141-143 °C (分解)
密度2.194 g/cm3
PSA:133.49
LogP:-1.6155
溶解性DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Sonicated)
外观形态白色至米色固体
储存条件-20°C 冷藏
产品应用该化合物是纯核素的类似物,具有广泛的抗菌素活动,针对的是无神灵淋巴恶性肿瘤;其抗癌机制包括抑制DNA合成和诱导流行病.

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P330-P362+P364-P405-P501

上下游产品

CAS号146-77-0 2-氯腺苷 | CAS号118-00-3 鸟苷

合成工艺路线路线简述

📜2-氯腺嘌呤核苷置于盐酸,Sodium Nitrite体系中,用水用作溶剂,化学反应 3.0H,以140 Mg的收率获得2-氯肌苷
参考文献:鸟嘌呤的n2氨基化为2-肼基次黄嘌呤,这是一种由肝致癌物2-硝基丙烷产生的新型体内核酸修饰.
标题:鸟嘌呤的n2氨基化为2-肼基次黄嘌呤,这是一种由肝致癌物2-硝基丙烷产生的新型体内核酸修饰.
摘要:2-硝基丙烷(一种工业化学品和大鼠中的肝致癌物)诱导芳基磺基转移酶介导的肝脏dna和rna碱基修饰[sodum,Rs,Sohn,Os,Nie,G.,And Fiala,Es(1994).Res.毒药.7,344-351].这些修饰中的两个先前被鉴定为8-氨基鸟嘌呤和8-氧代鸟嘌呤.我们现在报告,迄今尚未确定的第三种核酸修饰的基本部分,即rna中的rx1和dna中的dx1,是2-肼基次黄嘌呤(n2-氨基鸟嘌呤).2-Hyrazrazinoinosine和2-Hydrazinodeoxyinosine,是通过采用已公开的程序合成的,分别用2-硝基丙烷处理的大鼠的肝rna和dna的rx1和dx1进行共色谱.2-Hyrazrazinoinosine和2-Hydrazinodeoxyinosine在溶液中像体内产物rx1和dx1一样不稳定.在中性ph下,次黄嘌呤核苷是分解的主要产物,而在ph等于或大
Doi:10.1021/tx980160C