CAS: 22422-34-0; (1R,2R,3S,5R)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]Heptane-2,3-Diol

该化合物是属于皮涅罗双环酒精的皮纳内迪氏类的手性有机化合物,这种化合物是来自皮涅罗的双环酒精,具有两种氢氧基(OH),位于皮纳内框架的2和3个位置,有助于其二醇分类,其立体化学由四个手风中心的具体安排界定,这四个中心影响其物理和化学特性,包括溶性与再活性.一般而言,由于存在氢氧基化合物,皮纳内迪氏分泌表现出相对较高的沸点和中度极性,它们经常用于有机合成和作为中间体,用于生产各种化学化合物.此外,特定的立体化学(1R,2R,3S,5R,5R---)-2,3-Pinanediol可能会产生独特的生物活动,使其在诸如制药和农用化学等领域具有兴趣.

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相似化合物

18680-27-8 24047-72-1 84236-04-4

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C&L通报

上下游产品

CAS号7785-26-4 (1S)-(-)-α-蒎烯 | CAS号80-56-8 α-蒎烯 | CAS号1845-25-6 (1S,2S,5S)-(-)-... | CAS号60-29-7 乙醚 | CAS号77091-61-3 (+)-烯丙基硼酸频那二醇酯

合成工艺路线路线简述

    (+)-α-蒎烯置于potassium Permanganate,十二烷基三甲基氯化铵,Sodium Hydroxide体系中,用 二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 10.0H,反应生成(1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇
    参考文献:一种手性邻二醇的合成方法及其产品
    标题:一种手性邻二醇的合成方法及其产品
    摘要:本发明提供了一种手性邻二醇的合成方法,包括以下步骤:(1)将作为该手性邻二醇的前体的烯烃与二氯甲烷加入到反应装置中,并加入碱;然后在‑50oc至‑15oc的温度下,加入相转移催化剂,再分批加入高锰酸钾或高锰酸钠进行反应,得中间体a;(2)将中间体a加入到反应装置中,搅拌下加入乙醚和石油醚,然后分批加入硼酸;滴加氢氧化钾的水溶液进行反应,得中间体b;(3)将所述中间体b加入到反应装置中,再加入乙醚和水,然后在冰浴冷却条件下,滴加氢氟酸,低温搅拌过夜,制得所述手性邻二醇.本发明使用了廉价的,毒性低的,且环境污染小的高锰酸钾或高锰酸钠作为反应试剂,实现了手性邻二醇类化合物的工业化合成生产.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9643915-B2
    优先权日:2013-03-15
    标题:Methods for the synthesis of sphingomyelins and dihydrosphingomyelins
    发明人:ONICIU DANIELA CARMEN; HECKHOFF STEFAN; OSWALD BENOIT; REBMANN PETER; PEER ANDREAS; GONZALEZ MIGUEL; SAUTER PATRIK
    权利人:CERENIS THERAPEUTICS HOLDING SA
    摘要:The present invention includes methods for the synthesis of sphingomyelins and dihydrosphingomyelins. The present invention also includes methods for the synthesis of sphingosines and dihydrosphingosines. The present invention further includes methods for the synthesis of ceramides and dihydroceramides.

    专利号:US-9708354-B2
    优先权日:2013-03-15
    标 题:Methods for the synthesis of sphingomyelins and dihydrosphingomyelins
    发明人:ONICIU DANIELA CARMEN; HECKHOFF STEFAN; OSWALD BENOIT; REBMANN PETER; PEER ANDREAS; GONZALEZ MIGUEL; SAUTER PATRIK
    权利人:CERENIS THERAPEUTICS HOLDING SA
    摘要:The present invention includes methods for the synthesis of sphingomyelins and dihydrosphingomyelins. The present invention also includes methods for the synthesis of sphingosines and dihydrosphingosines. The present invention further includes methods for the synthesis of ceramides and dihydroceramides.

    专利号:US-11999757-B2
    优先权日:2017-11-01
    标 题:Synthesis of boronate ester derivatives and uses thereof
    发明人:BOYER SERGE HENRI; HECKER SCOTT J; VERZIJL GERARDUS K M; HERMSEN PETRUS J
    权利人:MELINTA SUBSIDIARY CORP
    摘要:Disclosed herein are methods for the preparation of boronate derivatives in the synthesis of antimicrobial compounds and uses thereof. Disclosed herein includes method of making a compound of Formula (B) by reducing the ketone group of the keto-ester compound of Formula (A), and the reduction can be performed using a Ruthenium based catalyst system or using an alcohol dehydrogenase bioreduction system.

    专利号:US-2010087658-A1
    优先权日:1996-08-06
    标 题 :Methods and intermediates for synthesis of selective dpp-iv inhibitors
    发明人:CAMPBELL DAVID ALAN; LEITAO EMILIA P T; WU ZHEN-PING; WANG PENG
    权利人:PHENOMIX CORP
    摘要:Methods and intermediates for the synthesis of selective inhibitors of dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) are provided. Coupling of a carboxylate salt with a boro-proline derivative provides a protected form of a DPP-IV inhibitor, which may be deblocked to yield the medicinal compound. The carboxylate salt can be a crystalline form of a sodium salt or a dicyclohexylammonium salt. The inhibitor can be used in the treatment of diabetes.

    专利号:US-5856497-A
    优先权日:1995-12-11
    标题 :Asymmetric synthesis of α-cycloalkylalkyl substituted methanamines
    发明人:ROTH GREGORY; LANDI JOHN
    权利人:BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA
    摘要:This invention relates to process for asymmetrically producing enantiomerically pure α-cycloalkylalkyl substitututed methanamines from α-pinene. One key step of the process of this invention utilizes the oxidation product of α-pinene, hydroxy pinanone, as a chiral auxiliary to direct the stereoselective alkylation of the corresponding ketimine. This invention also relates to key intermediates useful in the processes referred to herein.

    专利号:US-5817882-A
    优先权日:1996-09-06
    标题:Stereocontrolled synthesis of serricornin
    发明人:MATTESON DONALD S; SINGH RAJENDRA P
    权利人:UNIV WASHINGTON
    摘要:Serricornin, the attractant pheromone of the cigarette beetle, is synthesized in high enantiomeric and diastereomeric purity via a series of reactions of asymmetric 2-(1-haloalkyl)-1,3,2-dioxaborolanes with Grignard reagents, which lead to the key intermediate ,S-(R*,R*,R*)!-2-ethyl-3,5-dimethyl-l-octen-6-ol. Oxidative cleavage of the carbon-carbon double bond of S-(R*,R*,R*)!-2-ethyl-3,5-dimethyl-l-octen -6-ol with osmium tetroxide and sodium periodate yields serricornin.
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    主要参考文献

    [参考文献]: Gerald I Richard, Et Al. Chiral Recognition Of Amino Acids By Use Of A Fluorescent Resorcinarene. Appl Spectrosc. 2008 May;62(5):476-80.

    合成参考文献


    摘要:Delvos, L. B.; Oestreich, M., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2017) 1, 73.
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