CAS: 1142-20-7; ((Benzyloxy)Carbonyl)-L-Alanine

该化合物是氨基酸亚拉宁的衍生物,氨基氨基亚氨酸亚氨基碳酸(Z)组在其中受到保护,该化合物的特点是白色晶状外观,可溶于甲醇和二甲基硫氧化物等有机溶剂,但水溶性有限.Z组作为浸泡物合成中的保护组,允许有选择的反应,而不会干扰氨基硫酸的功能组.该化合物有一个分子配方,反映其结构,既包括丙基氧碳酸基脊柱,又包括乙基碳基苯基.在标准实验室条件下,它的稳定使其在有机合成和丙酸化学中成为有价值的中间体.此外,Z-L-aline经常用于各种丙酸酯的制作,并因其在改变氨基磺酸序列中的作用而参与蛋白结构和功能的研究.安全数据表明,与许多化学物质一样,它应当谨慎处理,并遵循适当的安全议定书.

结构式图片

相似化合物

26607-51-2 4132-86-9 15761-38-3

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号28819-05-8 Z-L-丙氨酸甲酯 | CAS号56-41-7 L-丙氨酸 | CAS号501-53-1 氯甲酸苄酯 | CAS号122665-03-6 Cbz-L-alanine a... | CAS号28861-55-4 Z-Ala-NHNHPh | CAS号50300-96-4 cis,trans-1-phe... | CAS号88718-12-1 L-Alanine, N-[(... | CAS号4816-87-9 Z-L-Ala-°Cam | CAS号10466-61-2 L-亮氨酰胺盐酸盐 | CAS号39537-23-0 L-丙氨酰-L-谷氨酸盐 | CAS号3401-36-3 N-苄氧羰基-L-丙氨酸 N-... | CAS号14723-81-0 Alanine, N-carb... | CAS号21467-12-9 Z-ALA-ASN-OH | CAS号18921-54-5 L-Norvaline,N-[... | CAS号100-39-0 溴化苄 | CAS号56-41-7 L-丙氨酸 | CAS号2543-29-5 benzyl 3-phenyl... | CAS号2224-52-4 L-丙氨酸-N-羧基-环内酸酐 | CAS号83509-88-0 (S)-3-(Cbz-氨基)丁酸

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 N-Carbobenzyloxy-L-Alanine 主要起始原料 Z-Ala-Ome
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Z-Ala-Ome
(S)-2-(Benzyloxycarbonylamino)Propionic Acid Tert-Butyl Ester置于硝酸体系中,用 二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 2.0H,以95%的收率获得苄氧羰基-L-丙氨酸
参考文献:硝酸中二氯甲烷中氨基酸衍生物的叔丁基酯的脱保护
标题:硝酸中二氯甲烷中氨基酸衍生物的叔丁基酯的脱保护
摘要:的去保护方法的延伸吨使用hno-Butylated羧基官能3在ch 2氯2到多个适当选择的ñ的天然氨基酸酯-Z-衍生物进行了研究.发现该方法可与丙氨酸,苯丙氨酸,丝氨酸和二肽阿斯巴甜一起有效地工作,但是该试剂带来了许多不需要的酪氨酸,蛋氨酸和色氨酸转化.对后者中存在的官能团的适当保护允许选择性酯脱烷基,但是酪氨酸不可避免地需要进行快速的初步环硝化.
Doi:10.1016/s0040-4020(00)00280-5

海关参考信息

专利信息


专利号:WO-2024151344-A9
优先权日:2022-11-18
标题:A device that enables the combinatorial synthesis of small molecule libraries
发明人:COPELAND Gregory; LIU JANE
权利人:BRT BIOTECHNOLOGIES INC
摘要:A device for the synthesis of small molecules on a substrate is provided. The device includes a synthesis plate with vias, and a microfluidic patterning plate with a series ot open-faced channels that can be aligned with the vias on the synthesis plate. The device may be used to synthesize combinatorial libraries of small molecules.

专利号:US-4704450-A
优先权日:1983-02-21
标 题 :Synthesis of hpGRF(Somatocrinin) in liquid phase and intermediate peptides
发明人:DIAZ JOSEPH; DEMARNE HENRI; RONCUCCI ROMEO; SCHMELCK PAUL-HENRY
权利人:SANOFI SA
摘要:The invention relates to synthesis of hpGRF (Somatocrinin) in liquid phase and to intermediate peptides, comprising: coupling, one after the other and in the order of the sequence of the GRF, the fragments in which: (a) the side acid functions of the aspartic and glutamic acids and the side amine function of the lysine are protected by protector groups stable in the conditions of deprotection of the group Boc, (b) the guanidine function of the arginine is protected by protonation, and (c) the N-terminal amino acid is protected on the amine by the Boc group; selectively eliminating the group Boc from the N-terminal amine of the peptide in phase of elongation by hydrolysis with trifluoroacetic acid, said coupling being effected in an aprotic polar solvent and eliminating, at the end of sequence, all the protector groups by hydrolysis with the aid of a 0.1 to 1M solution of methanesulfonic or trifluoromethanesulfonic acid in trifluoroacetic acid.

专利号:US-4581168-A
优先权日:1983-02-21
标题:Synthesis of hpGRF (Somatocrinin) in liquid phase and intermediate peptides
发明人:DIAZ JOSEPH; DEMARNE HENRI; RONCUCCI ROMEO; SCHMELCK PAUL-HENRY
权利人:SANOFI SA
摘要:The invention relates to synthesis of hpGRF (Somatocrinin) in liquid phase and to intermediate peptides, comprising:--coupling, one after the other and in the order of the sequence of the GRF, the fragments in which: (a) the side acid functions of the aspartic and glutamic acids and the side amine function of the lysine are protected by protector groups stable in the conditions of deprotection of the group Boc, (b) the guanidine function of the arginine is protected by protonation, and (c) the N-terminal amino acid is protected on the amine by the Boc group;--selectively eliminating the group Boc from the N-terminal amine of the peptide in phase of elongation by hydrolysis with trifluoroacetic acid, said coupling being effected in an aprotic polar solvent and--eliminating, at the end of sequence, all the protector groups by hydrolysis with the aid of a 0.1 to 1M solution of methanesulfonic or trifluoromethanesulfonic acid in trifluoroacetic acid.

专利号:US-4504415-A
优先权日:1983-04-04
标题:Synthesis of thymosin α1 and desacetyl thymosin α1
发明人:FELIX ARTHUR M; GILLESSEN DIETER; STUDER ROLF; MEIENHOFER JOHANNES A; TRZECIAK ARNOLD
权利人:HOFFMANN LA ROCHE
摘要:An improved solution phase synthesis of thymosin alpha 1 and desacetyl thymosin alpha 1 with t-Boc side chain protection and proceeding through novel intermediates is disclosed.

专利号:US-4517119-A
优先权日:1983-04-04
标题:Synthesis of thymosin α1
发明人:FELIX ARTHUR M; GILLESSEN DIETER; LERGIER WILLIAM; MEIENHOFER JOHANNES A; TRZECIAK ARNOLD
权利人:HOFFMANN LA ROCHE
摘要:An improved solution phase synthesis of thymosin α 1 and proceeding through novel intermediates is disclosed.

专利号:US-2024124910-A1
优先权日:2021-02-02
标题:Ribosome-mediated polymerization of novel chemistries
发明人:JEWETT MICHAEL CHRISTOPHER; LEE JOONGOO; ANSLYN ERIC V; CORONADO JAIME; LIM JONGDOO
权利人:UNIV NORTHWESTERN; UNIV TEXAS
摘要:Disclosed are methods, systems, components, and compositions for synthesis of sequence defined polymers. The methods, systems, components, and compositions may be utilized for incorporating novel substrates that include non-standard amino acid monomers and non-amino acid monomers into sequence defined polymers. As disclosed herein, the novel substrates may be utilized for acylation of tRNA via flexizyme catalyzed reactions. The tRNAs thus acylated with the novel substrates may be utilized in synthesis platforms for incorporating the novel substrates into a sequence defined polymer.
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主要参考文献

[参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1091.

合成参考文献


摘要:Rossi, L., Science of Synthesis, (2005) 18, 469.
摘要:Heydt, H., Science of Synthesis, (2004) 27, 906.
摘要:Yamashita, M., Science of Synthesis, (2007) 30, 664.
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