CAS: 59443-02-6; 1-Methyl-2-Undecylquinolin-4(1H)-One

该化合物是一种替代的五氯硝基苯衍生物,其特征是其位于2位置的独特烷基链和位于1位置的甲基组别,这种结构改变增强了其亲脂性,使其在有机合成和制药研究中特别有用.非二氯基链有助于改善非极溶剂的溶性,促进其在疏水环境中的应用.作为五氯硝基酮的支架子,它是发展生物活性化合物,包括潜在的抗微生物和抗炎剂的多种多用途中间体.在各种反应条件下的稳定性和与共同合成方法的兼容性进一步突出了其在药用化学和材料科学中的效用.

英文名称1-Methyl-2-Undecylquinolin-4(1H)-One
中文名称1-甲基-2-十一烷基-4(1H)-喹诺酮
IUPAC名称1-Methyl-2-undecyl-4(1H)-quinolone
其它别名1-Methyl-2-Undecyl-1,4-Dihydroquinoline-4-One; 1-Methyl-2-Undecylquinolin-4(1H)-One; 1-Methyl-2-Undecyl-4(1H)-Quinolone; 1-Methyl-2-Undecylquinolin-4(1H); 4(1H)-Quinolinone, 1-Methyl-2-Undecyl-; 1-Methyl-2-Undecyl-4(1H)-Quinolinone; 1-Methyl-2-Undecylquinolin-4-One; 1-Methyl-2-Undecyl-4
CAS编号59443-02-6
分子式:C21H31NO分子量:313.48
产品CID: 1571134
产品分类天然产物 → 生物碱

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产品信息参考;;;;
InChIKey: ZLIHBZFNMQLPOT-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C21H31NO/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-14-18-17-21(23)19-15-12-13-16-20(19)22(18)2/h12-13,15-17H,3-11,14H2,1-2H3
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数0.0可旋转键数10.0

物理性质

沸点419.9±45.0 °C(预测)
密度0.975±0.06 g/cm3(预测)
pKa:2.52±0.70(预测)
PSA:22.0
LogP:5.6118
产品应用该化合物是单胺氧化酶B(MAO-B)的强效,不可逆转和选择性抑制剂;它显示出对MAOB的选择性抑制,IC50和KI值分别为15.3微克/米和9.91微克/M,并且没有表现出对单胺氧酶A(MAU-A)的抑制性活动.

上下游产品

tridecan-2-one N-Methylisatoic anhydride 1-methyl-2-[(Z)-6-undecenyl]-4(1H)-quinolone

合成工艺路线路线简述

📜1-甲基-2-(6Z)-6-十一碳烯-1-基-4(1H)-喹啉酮置于palladium On Activated Charcoal 氢气,1-Methyl-2-[(Z)-5'-Undecenyl]-4(1H)-Quinolone体系中,用乙醇作为反应溶剂,化学反应 3.0H,反应生成 1-甲基-2-十一烷基-4(1H)-喹诺酮
参考文献:吴茱萸中喹诺酮类生物碱
标题:吴茱萸中喹诺酮类生物碱
摘要:从吴茱萸果实中分离出五种新型喹诺酮类生物碱,以及七种已知的喹诺酮类生物碱.它们的结构是根据光谱数据和化学反应确定的.
DOI:10.1016/0031-9422(96)00304-4