CAS: 112811-59-3; 1-Cyclopropyl-6-Fluoro-8-Methoxy-7-(3-Methylpiperazin-1-yl)-4-Oxo-1,4-Dihydroquinoline-3-Carboxylic Acid

该化合物是第四代氟丙酮抗生素,其抗药性广泛,抗克丁阳性,克丁阴性和非典型病原体,其行动机制包括抑制细菌DNA gylass 和TOpo异构体ase IV,干扰DNA复制和转录.Gatifloxain展示了对呼吸病原体,包括肺炎和流感嗜血杆菌的抗药性,以及防治Mycobactrium结核病的活动.它有利的药用植物特征,包括口服生物利用率和组织渗透率高,支持一次剂量.该化合物对早期五氟苯丙酮中观察到的常见抗药机制保持稳定.Gatifloxain主要用于治疗呼吸道,尿道和呼吸道感染,尽管由于潜在的肾炎影响,其系统使用受到限制.

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(RS)-2-methylpiperazine 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6,7-difluoro-8-methoxy-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid difluoroborate ester 1-cyclopropyl-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinoline carboxylic acid boron difluoride chelate 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid (+/-)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-8-methoxy-4-oxo-3-quinoline carboxylic acid sesquihydrate (+/-)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-(3-methylpiperazinyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid hemiihydrate (+/-)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-(3-methylpiperazinyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid dihydrate (+/-)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-(3-methylpiperazinyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid hemihydrate

合成工艺路线路线简述

    1-Cyclopropyl-7-(3-Methylpiperazin-1-yl)-6-Fluoro-8-Methoxy-4-Oxo-1,4-Dihydro-3-Quinoline Carboxylic Acid Boron Difluoride Chelate置于水体系中,用 乙醇 用作溶剂,化学反应 2.0H,以91.7%的收率获得加替沙星
    参考文献: An Improved Process For The Preparation Of Gatifloxacin[fr] Procede Ameliore De Preparation De Gatifloxacine
    标题: An Improved Process For The Preparation Of Gatifloxacin[fr] Procede Ameliore De Preparation De Gatifloxacine
    摘要:本发明涉及一种通过将乙酰1-环丙基-6,7-二氟-8-甲氧基-4-羰基-1,4-二氢-3-喹啉羧酸酯与水溶氢氟硼酸反应,然后在极性有机溶剂中与2-甲基哌嗪进行缩合反应得到中间体环丙基-7-(3-甲基哌嗪-1-基)-6-氟-8-甲氧基-4-羰基-1,4-二氢-3-喹啉羧酸硼二氟螯合物的制备方法,该中间体在水解后生成加替沙星.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9353057-B2
    优先权日:2003-12-30
    标 题:Synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs and intermediates thereof
    发明人:GALLOP MARK A; DAI XUEDONG; SCHEUERMAN RANDALL A; RAILLARD STEPHEN P; MANTHATI SURESH K; YAO FENMEI; PHAN THU; LUDWIKOW MARIA; PENG GE; BHAT SEEMA
    权利人:XENOPORT INC
    摘要:Methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates, particularly, the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamate prodrugs of primary or secondary amine-containing drugs are described. Also described are methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl N-hydroxysuccinimidyl carbonates which are useful intermediates in the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates are also described.

    专利号:US-8680276-B2
    优先权日:2009-03-06
    标题 :Synthesis of (4aS,7aS)-octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine
    发明人:MOTTERLE RICCARDO; ARVOTTI GIANCARLO; BERGANTINO ELISABETTA; CASTELLIN ANDREA; FOGAL STEFANO; GALVAGNI MARCO
    权利人:MOTTERLE RICCARDO; ARVOTTI GIANCARLO; BERGANTINO ELISABETTA; CASTELLIN ANDREA; FOGAL STEFANO; GALVAGNI MARCO
    摘要:The present invention relates to the stereoselective synthesis of (4aS,7aS)-octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine, as well as the conversion thereof, to give Moxifloxacin. Particularly, the present invention relates to a method for the synthesis of (4aS,7aS)-octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine of formula (I) comprising: (a) the optical resolution by enzymatic hydrolysis of the intermediate dialkyl-1-alkylcarbonylpiperidine-2,3-dicarboxylate racemate of formula (II) to give, following isolation, the intermediate dialkyl-(2S,3R)-1-alkylcarbonyl-piperidine-2,3-dicarboxylate of formula (III) in which AIk is a straight or branched C1-C5 alkyl group; (b) the conversion of the intermediate (III) to (4aR,7aS)-1-alkylcarbonylhexahydrofuro[3,4-b]pyridine-5,7-dione of formula (IV) in which AIk has the meanings set forth above; (c) the conversion of the intermediate (IV) to (4aS,7as)-octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine of formula (I) with an optical purity above 99%.

    专利号:US-10925977-B2
    优先权日:2006-10-05
    标 题 :Efficient synthesis of chelators for nuclear imaging and radiotherapy: compositions and applications
    发明人:YANG DAVID J; YU DONGFANG; THOMPSON ANDREW S
    权利人:YANG DAVID J; YU DONGFANG; THOMPSON ANDREW S; CEIL POINT LLC; UNIV TEXAS
    摘要:Novel methods of synthesis of chelator-targeting ligand conjugates, compositions comprising such conjugates, and therapeutic and diagnostic applications of such conjugates are disclosed. The compositions include chelator-targeting ligand conjugates optionally chelated to one or more metal ions. Methods of synthesizing these compositions in high purity are also presented. Also disclosed are methods of imaging, treating and diagnosing disease in a subject using these novel compositions, such as methods of imaging a tumor within a subject and methods of diagnosing myocardial ischemia.

    专利号:US-2024197774-A1
    优先权日:2021-04-16
    标 题:Synthesis of Antimicrobial PVP-coated Bismuth Nanoparticles
    发明人:LOPEZ-RIBOT JOSE; VAZQUEZ-MUNOZ ROBERTO
    权利人:UNIV TEXAS
    摘要:Described herein is a facile, fast, and economical method for the synthesis of BAL-mediated PVP-BiNPs, using basic laboratory instruments and reagents readily available in most laboratories.

    专利号:US-2011087037-A1
    优先权日:2007-10-31
    标题:Synthesis of ring b abeo-sterols as novel inhibitors of mycobacterium tuberculosis
    发明人:RODRIGUEZ-PIERLUISSI ABIMAEL D; WEI XIAOMEI
    权利人:INTELLECTUAL PROPERTY AND TECHNOLOGY VIC OFF OF
    摘要:Novel 3β-hydroxy-Δ 5 -steroid analogs possessing a contracted cyclopentane B-ring provide good inhibitory activity against Mycobacterium tuberculosis . The 5(6→7)abeo-sterol nucleus present in compounds of the invention represents a novel scaffold for the development of new antitubercular agents.

    专利号:US-10899773-B2
    优先权日:2014-12-19
    标 题 :Total synthesis of trioxacarcin DC-45-A2 and preparation of trioxacarcin analogs
    发明人:NICOLAOU KYRIACOS C; CAI QUAN
    权利人:UNIV RICE WILLIAM M
    摘要:In one aspect, the present invention provides novel derivatives of trioxacarin analogs of the formula (I) wherein the variables are as defined herein. The application also provides compositions, methods of treatment, and methods of synthesis thereof.
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    湖北恒硕化工有限公司
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    联系人:王硕 徐文琪
    电话:027-82200625;82830253
    手机:13986271535;13995541600
    传真:027-82830253
    邮箱:hengshuochem@163.com
    通信地址: 湖北省武汉市临空港经济技术开发区碧水大道7号飘轩工业园
    邮编: 430014
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    上海金洹化工有限公司
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    杭州荣大医药化工有限公司
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    浙江华基生物技术有限公司
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    大连永达苏利药业有限公司
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    台州市博纳化工有限公司
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    主要参考文献


    1: Ruan Q, Liu Q, Sun F, Shao L, Jin J, Yu S, Ai J, Zhang B, Zhang W. Moxifloxacin and gatifloxacin for initial therapy of tuberculosis: a meta-analysis of randomized clinical trials. Emerg Microbes Infect. 2016 Feb 24;5:e12. doi: 10.1038/emi.2016.12. doi: 10.3109/10837450.2015.1091839. Epub 2015 Oct 12. doi: 10.3109/15569527.2014.1003266. Epub 2015 Jan 19. doi: 10.3109/10717544.2014.920432. Epub 2014 May 28. doi: 10.1097/ICO.0000000000000664. doi: 10.1002/bio.2861. Epub 2015 Feb 12. doi: 10.1016/j.saa.2015.02.051. Epub 2015 Feb 21. doi: 10.1002/bio.2736. Epub 2014 Jul 24. doi: 10.1056/NEJMx150015. doi: 10.1177/0960327114530743. Epub 2014 Jul 15. doi: 10.3967/bes2015.021. doi: 10.7150/ijms.11376. eCollection 2015.
    14: Aljuffali IA, Kalam MA, Sultana Y, Imran A, Alshamsan A. Development and validation of stability-indicating high performance liquid chromatography method to analyze gatifloxacin in bulk drug and pharmaceutical preparations. Saudi Pharm J. 2015 Jan;23(1):85-94. doi: 10.1016/j.jsps.2014.06.005. Epub 2014 Jun 28.
    15: Heller W, Cruz M, Bhagat YR, De Leon JM, Felix C, Villanueva L, Hollander DA, Jensen H. Gatifloxacin 0.5% administered twice daily for the treatment of acute bacterial conjunctivitis in patients one year of age or older. J Ocul Pharmacol Ther. 2014 Dec;30(10):815-22. doi: 10.1089/jop.2014.0040. A four-month gatifloxacin-containing regimen for treating tuberculosis. N Engl J Med. 2014 Oct 23;371(17):1588-98. doi: 10.1056/NEJMoa1315817. Erratum in: N Engl J Med. 2015 Apr 23;372(17):1677. doi: 10.1007/s10867-014-9354-z. Epub 2014 Jul 18.

    合成参考文献


    摘要:S10 | SWISSPHARMA | Pharmaceutical List with Consumption Data | DOI:10.5281/zenodo.2623484
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