CAS: 10140-70-2; 2H-3-Benzoxacyclododecin-2,10(1H)-Dione, 4,5,6,7,8,9-Hexahydro-11,13-Dihydroxy-4-Methyl-, (-)

该化合物是一种生物活性二级代谢物,属于转细胞酸内酯类,主要由Curvularia物种等真菌生成,该复合物具有显著的植物毒性和抗微生物特性,使其成为农业和制药研究中感兴趣的一个对象,其独特的宏观循环结构有助于其抑制特定酶途径的能力,特别是细胞扩散和炎症中的酶途径. Curvulalin 因其选择性生物活性,在开发新型除草剂和抗癌剂方面表现出作为铅化合物的潜力.研究人员重视其结构简单性和功能多功能性,这有助于结构活动关系研究的衍生.在生理条件下,其稳定性进一步增强了其在实验环境中的可应用性.

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(S)-Di-O-Benzylcurvularin 65732-22-1
(4S,8E)-4,5,6,7-四氢-11,13-二羟基-4-甲基-2H-3-苯并氧杂十二环-2,10(1H)-二酮 10,11-Dehydrocurvularin 21178-57-4
Curvularin-7-O-α-D-Glucopyranoside
Methyl 2-(2-Formyl-3,5-Dimethoxyphenyl)Acetate 602278-05-7

合成工艺路线路线简述

    📜(4S,8E)-4,5,6,7-四氢-11,13-二羟基-4-甲基-2H-3-苯并氧杂十二环-2,10(1H)-二酮置于platinum(Iv) Oxide 氢气体系中,用95%的收率获得弯抱霉菌素
    参考文献:先进前体的生物合成掺入脱氢曲霉毒素(一种来自瓜叶链霉菌的聚酮化合物植物毒素)
    标题:先进前体的生物合成掺入脱氢曲霉毒素(一种来自瓜叶链霉菌的聚酮化合物植物毒素)
    摘要:聚酮化合物的生物合成,Dehydrocurvularin 1,由链格孢cinerariae通过用掺入实验检查ñ-Acetylcysteamine(nac)的潜在thiolesters标记二-,三-,四-,和pentaketide装配中间体,5-10.结果表明,二酮化合物和α,β-不饱和四酮化合物前体可以原封不动地使用,而饱和的四酮化合物则不能原封不动地使用,从而表明1是最初的pks产物.曲霉2和1不能被灰曲霉相互转化,但是8-羟基曲霉3和1 通过发酵培养基中的组分彼此转化.
    Doi:10.1016/s0040-4020(98)01003-5

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-6872747-B2
    优先权日:2001-05-09
    标题:Decalactones, method for making, and pharmaceuticals there from
    发明人:BRINGMANN GERHARD; PROKOSCH PETER; EDRADA RU ANGELIE; HEUBES MARKUS; SUDARSONO; GUNTER ECKHARD
    权利人:BIOTECMARIN GMBH
    摘要:A novel class of decalactones with the general formula (I) and their stereoisomers is disclosed. A method for the synthesis of the decalactones of general formula (I) and the use of the decalactones in pharmaceutical compositions is also described.

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    主要参考文献


    1: Choi HY, Le DD, Kim WG. Curvularin Isolated From Phoma macrostoma Is an Antagonist of RhlR Quorum Sensing in Pseudomonas aeruginosa. Front Microbiol. 2022 Jul 12;13:913882. doi: 10.3389/fmicb.2022.913882.
    2: Zhan J, Gunatilaka AA. Microbial transformation of curvularin. J Nat Prod. 2005 Aug;68(8):1271-3. doi: 10.1021/np0580309. 25(6):610-616. doi: 10.1080/10286020.2022.2117168. Epub 2022 Sep 1. 30(10):1156-61. doi: 10.1080/14786419.2015.1047775. Epub 2015 Jun 29. 15(2):143-154. doi: 10.31616/asj.2019.0285. Epub 2020 Apr 8.
    6: Meng LH, Li XM, Lv CT, Li CS, Xu GM, Huang CG, Wang BG. Sulfur-containing cytotoxic curvularin macrolides from Penicillium sumatrense MA-92, a fungus obtained from the rhizosphere of the mangrove Lumnitzera racemosa. J Nat Prod. 2013 Nov 22;76(11):2145-9. doi: 10.1021/np400614f. Epub 2013 Nov 6. 15(9):282. doi: 10.3390/md15090282.

    合成参考文献


    摘要:S109 | PARCEDC | List of 7074 potential endocrine disrupting compounds (EDCs) by PARC T4.2 | DOI:10.5281/zenodo.10944198
    参考文献:10.1007/bf02814572
    摘要:Betina V. Biological effects of the antibiotic brefeldin A (decumbin, cyanein, ascotoxin, synergisidin): a retrospective. Folia Microbiol (Praha). 1992;37(1):3–11. doi: 10.1007/bf02814572.
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