CAS: 1496551-70-2; (2R,3R,4R,5R)-5-(4-Benzamido-2-Oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-((Benzoyloxy)Methyl)-4-Chloro-4-Methyltetrahydrofuran-3-Yl Benzoate

该化合物是一种合成核核素派衍生物,其特点是其结构改变,增强了其稳定性和生物活性;该化合物的特点是一个细胞基,其核素基,由一种与核糖糖(cytosine)相连的核素基(cytosine)构成;苯并含有各种氯基和氯基,以及甲基替代物,有助于其独特的化学特性,有可能影响其与生物目标的相互作用;二苯并氮协会认为,该化合物可能会表现出更大的脂性,从而影响其溶性及生物膜的渗透性;这种混合物通常用于改善药理学特征,从而形成对医药化学和药物发展的兴趣的复合体;其立体化学学,根据(2欧元)的称,在生物活动和与酶或受体的相互作用中,也起着关键作用.

英文名称(2R,3R,4R,5R)-5-(4-Benzamido-2-Oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-((Benzoyloxy)Methyl)-4-Chloro-4-Methyltetrahydrofuran-3-Yl Benzoate
中文名称索非布韦杂质14
IUPAC名称(2R,3R,4R,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-((benzoyloxy)methyl)-4-chloro-4-methyltetrahydrofuran-3-yl benzoate
其它别名Iabyyjsvzglsck-Rdwhikkysa-N; Sofosbuvir Impurity 24/(2R,3R,4R,5R)-5-(4-Benzamido-2-Oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-((Benzoyloxy)Methyl)-4-Chloro-4-Methyltetrahydrofuran-3-Yl Benzoate; Cytidine, N-Benzoyl-2'-Chloro-2'-Deoxy-2'-Methyl-, 3',5'-Dibenzoate, (2'R)-; (2R,3R,4R,5R)-5-(4-Benzamido-2-Oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-((Benzoyloxy)Methyl)-4-Chloro-4-Methyltetrahydrofuran-3-Yl Benzoate
CAS编号1496551-70-2
MFCD编号:MFCD28386788
分子式:C31H26ClN3O7分子量:588.02
产品CID: 722250
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

相似结构搜索
InChIKey: IABYYJSVZGLSCK-RDWHIKKYSA-N
InChI=1S/C31H26ClN3O7/c1-31(32)25(42-28(38)22-15-9-4-10-16-22)23(19-40-27(37)21-13-7-3-8-14-21)41-29(31)35-18-17-24(34-30(35)39)33-26(36)20-11-5-2-6-12-20/h2-18,23,25,29H
计算化学: 氢键受体数7.0氢键供体数1.0可旋转键数10.0

MSDS等安全信息

警示词warning
危险描述H303May be harmful if swallowed+H313Skin contact may be harmful+H333Inhalation may be harmful to the body
防范说明P264+P280+P305+P351+P338+P337+P313
安全声明H303+H313+H333

上下游产品

4-N-benzoylcytosine (4S,5R)-ethyl-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-meth-yl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate 2,2-dioxide N-(2-((1-trimethylsilyl)oxy)pyrimidin-4-yl)benzamide 1-((2R,3R,4R,5R)-3-chloro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

合成工艺路线路线简述

📜(4S,5R)-5-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-4-甲基-1,3置于吡啶,盐酸,四丁基氯化铵,四氯化锡,Lithium Tri-T-Butoxyaluminum Hydride体系中,用四氢呋喃,1,4-二氧六环,乙醇,氯苯用作溶剂,化学反应 55.75H,反应生成索非布韦杂质14
参考文献:4'-Fluoro-2'-取代尿苷三磷酸和核苷酸前药的合成和抗 Hcv 活性:发现用于治疗肝炎的 4'-Fluoro-2'-C-甲基尿苷 5'-氨基磷酸酯前药 (Al-335) C 感染.
标题:4'-Fluoro-2'-取代尿苷三磷酸和核苷酸前药的合成和抗 Hcv 活性:发现用于治疗肝炎的 4'-Fluoro-2'-C-甲基尿苷 5'-氨基磷酸酯前药 (Al-335) C 感染.
摘要:我们报告了一系列 4'-Fluoro-2'-C-取代尿苷的合成和生物学评价.尿苷类似物的三磷酸盐表现出对丙型肝炎病毒 (Hcv) Ns5B 聚合酶的有效抑制作用,Ic50 值低至 27 Nm.在 Hcv 亚基因组复制子测定中,这些尿苷类似物的氨基磷酸酯前药表现出非常有效的活性,Ec50 值低至 20 Nm.先导化合物 Al-335 (53) 在体外单次口服剂量后,在人原代肝细胞和 Huh-7 细胞以及狗肝脏中表现出高水平的三磷酸核苷.化合物 53 被选择用于临床开发,在 1 期和 2 期试验中显示出有希望的结果.
Doi:10.1021/acs.Jmedchem.9B00143