CAS: 78385-36-1; (2-(Benzyloxy)-2-Oxoethyl)Triphenylphosphonium Bromide

该化合物是一种在有机合成中广泛使用的磷盐,特别是用于形成碳碳双层联结的威蒂格反应中的磷盐,其乙基氧碳基甲基组群可增强反应性和选择性,使其对α,β-不饱和酯和其他功能化叶素的合成具有价值,三苯磷基在温和条件下确保稳定性和高效的酰氟形成,这种试剂在浸泡化学和制备复杂的有机分子,提供高产量和直接净化方面特别有用,其晶体固态形式可确保易于处理和储存,在无水环境中使用,是先进的合成应用的可靠选择.

英文名称(2-(Benzyloxy)-2-Oxoethyl)Triphenylphosphonium Bromide
中文名称(苄氧羰基甲基)三苯基溴化膦
IUPAC名称(2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)triphenylphosphonium bromide
其它别名(苄氧羰基甲基)三苯基溴化; (Benzyloxycarbonylmethyl)Triphenylphosphonium Bromide
CAS编号78385-36-1
MFCD编号:MFCD00191780
EINECS号:625-922-6
分子式:C27H24BrO2P
分子量:491.37
产品CID: 1778878
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

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InChIKey: AVQABZVTPWROCF-UHFFFAOYSA-M
InChI=1S/C27H24O2P.BrH/c28-27(29-21-23-13-5-1-6-14-23)22-30(24-15-7-2-8-16-24,25-17-9-3-10-18-25)26-19-11-4-12-20-26;/h1-20H,21-22H2;1H/q+1;…
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数0.0可旋转键数7.0

物理性质

熔点124 °C
沸点124 °C (分解)(文献)
PSA:26.3
LogP:1.7279
外观形态白色至类白色固体
储存条件存储温度 2-8°C
产品应用该化合物用于以下用途的反活性剂:ADMAL AZ-MORITA-BAYLIS-HILLMAN机制;热分解双亚-摩里塔-巴伊利斯-HELLMAN机制热分化双亚亚-米恰反应CYCLODEXTRIN衍生物静态选择性制成Α,Β-不饱和碳基化合物,通过无溶性条件下的立体选择性 WITTIG 电离性除尘剂或无溶条件下[二氟(烷基苯)甲基]作为PTP-1B抑制剂的无交叉聚苯乙烯[二全氟(烷)磷基基基甲基]磷酸超声合成,通过WITIG 反应对Α-B进行选择性制制成

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P362+P364-P405-P501
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xi
安全声明26-36
危险类别码36/37/38
WGK Germany3

欧盟法规

ECHA物质C&L通报

上下游产品

CAS号603-35-0 三苯基膦 | CAS号5437-45-6 溴乙酸苄酯 | CAS号15097-38-8 (苄氧羰基亚甲基)三苯基膦

合成工艺路线路线简述

2-溴乙酸苄酯置于三苯基膦体系中,用乙酸乙酯作为反应溶剂,以98 %的收率获得产物(苄氧羰基甲基)三苯基溴化膦
参考文献:钯催化吡唑-3-酮与取代联烯酸酯的[4 + 2]环化平行合成吡唑酮稠合肉啉
标题:钯催化吡唑-3-酮与取代联烯酸酯的[4 + 2]环化平行合成吡唑酮稠合肉啉
摘要:开发了通过钯催化的 C-H 活化/环化级联从吡唑-3-酮和 α,γ-取代联烯酸酯合成吡唑酮稠合肉桂啉的方法.机理研究揭示了反应过程.最初,N-酰基-缬氨酸配体辅助的邻位-C-H活化得到邻位-烯基化中间体.随后的环钯化和联烯酸的迁移插入产生七元钯环.还原消除最终得到吡唑啉酮稠合的肉啉.
DOI:10.1021/acs.Joc.3C02165