CAS: 72424-08-9; 3-Propylisobenzofuran-1(3H)-One

该化合物是属于异正正古酮类的一种专门有机化合物,其特点是在异环环的三处有一个丙基替代体,具有独特的回活动性和稳定性,使其成为合成有机化学中的宝贵中间体,特别是用于研制药品,农用化学品和精细化学品.其内酯功能在环状反应中具有多功能,能够合成复杂的分子框架. 丙基类增强脂质,在药物设计中调节溶液性和生物利用率方面可能具有优势.该化合物由于对湿度和热度的敏感性,通常在受控制的条件下处理,其纯度和定义明确的结构确保研究和工业应用的再生性.

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    phthalic anhydride 1-iodo-propane 3-(n-propylidene)phthalide 3-hydroxy-1(3H)-isobenzofuranone benzoic acid butyric acid α-propyl benzenedimethanol-1,2

    合成工艺路线路线简述

    • 合成目标产物 3-Propylisobenzofuran-1(3H)-One 主要起始原料 Benzoic Acid, 2-Butyl-
    • (文献来源)合成步骤主要原料 Benzoic Acid, 2-Butyl-
    📜2-碘苯甲酸乙酯,在 甲醇,叔丁基过氧化氢,Sodium Tetrahydroborate,Cerium(Iii) Chloride Heptahydrate,Palladium Diacetate,Silver(L) Oxide体系中,用 水 作为反应溶剂,化学反应生成 3-丙基-3H-2-苯并呋喃-1-酮
    参考文献:钯催化碘芳烃与伯醇直接氧化偶联反应生成酮:在苯并呋喃酮和茚酮合成中的应用
    标题:钯催化碘芳烃与伯醇直接氧化偶联反应生成酮:在苯并呋喃酮和茚酮合成中的应用
    摘要:在本研究中,利用容易获得的伯醇作为酰化源,研究了通过交叉脱氢偶联进行钯催化的直接氧化酰化.总体而言,这种氧化偶联通过三种不同的转化进行,例如氧化,自由基形成和一个催化过程中的交叉偶联.该协议不涉及导向基团的协助或通过任何其他方式激活羰基.此外,该反应没有使用有毒的一氧化碳气体作为羰基化剂;相反,原料伯醇已被用作酰化源.值得注意的是,可以合成苯并呋喃酮和茚酮.该策略也适用于正丁基苯酞,非诺贝特,吡托苯酮和新木脂素的合成.
    DOI:10.1002/ejoc.201900769

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-2015045564-A1
    优先权日:2012-01-03
    标 题 :Cu-MEDIATED ANNULATION FOR THE EFFECTIVE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED PHTHALIDES
    发明人:REDDY SANTHOSH REKULA; PRAGATI KISHORE PRASAD; NAGA KIRAN; SUDALAI ARUMUGAM
    权利人:COUNCIL SCIENT IND RES
    摘要:The present invention disclosed herein is a novel commercially feasible, one pot synthesis of library of 3-substituted phthalides of formula I via CuCN mediated oxidative cyclization in high yield. Formula I

    专利号:WO-2013102935-A2
    优先权日:2012-01-03
    标 题:Cu-MEDIATED ANNULATION FOR THE EFFECTIVE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED PHTHALIDES

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    主要参考文献

    参考标题:Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation/lactonization Of 2-Acylarylcarboxylates: Direct Access To Chiral 3-Substituted Phthalides
    作者:Bin Lu,Mengmeng Zhao,Guangni Ding,Xiaomin Xie,Lili Jiang,Virginie Ratovelomanana-Vidal,Zhaoguo Zhang |发布日期:2017.10.23
    摘要:Synthesis Of Synthons: The Asymmetric Hydrogenation And Subsequent In Situ Lactonization With Ru-Diphosphines Results In The Direct Conversion Of A Series Of 2-Acylarylcarboxylates Including 2-Aroylarylcarboxylates Into The Corresponding Optically Active 3-Substituted Phthalides Under Mild Reaction Conditions.

    合成参考文献


    摘要:Kwiecień, H., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2018) 3, 122.
    摘要:Kwiecień, H., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2018) 3, 184.
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