CAS: 526-43-2; 2-(2-(Methylamino)Benzoyl)-2,3,4,9-Tetrahydro-1H-Pyrido[3,4-B]Indol-1-One

该化合物是一种生物活性藻类,产自Evodia Rutuaecarpa, 一种传统用于草药的植物,该化合物具有显著的药理特性,包括抗炎,抗癌和...

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物理性质

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    上下游产品

    CAS号17952-82-8 1,2,3,4-四羟基去甲哈尔满-1-酮 | CAS号85-91-6 N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯 | CAS号518-17-2 吴茱萸碱

    合成工艺路线路线简述

    • 合成目标产物 2-[2-(Methylamino)Benzoyl]-3,4-Dihydro-β-Carboline-1(2H)-One 主要起始原料 2,3,4,9-Tetrahydro-1H-Pyrido[3,4-B]Indol-1-One And Methyl 2-(Methylamino)Benzoate
    • (文献来源)合成步骤主要原料 2,3,4,9-Tetrahydro-1H-Pyrido[3,4-B]Indol-1-One 和 Methyl 2-(Methylamino)Benzoate
    📜吴茱萸碱置于potassium Permanganate体系中,用 丙酮 作为反应溶剂,化学反应 3.0H,以44%的收率获得产物2,3,4,9-四氢-2-[2-(甲基氨基)苯甲酰基]-1H-吡啶并[3,4-B]吲哚-1-酮
    参考文献:五环生物碱脱氢戊二胺及其苯酚类似物的稳定性和反应性研究
    标题:五环生物碱脱氢戊二胺及其苯酚类似物的稳定性和反应性研究
    摘要:迄今为止,获得生物活性生物碱脱氢戊二胺(dhed)的合成方法有限.发现在最广泛应用的途径中不希望的脱甲基作用是阻碍苯-Dhed衍生物的副反应,导致反应生成代表苯并-芸香果碱衍生物的喹唑啉酮.对于rutaecarpine(一种相关的植物生物碱),已经描述了许多不同的合成方法.研究了获得dhed的替代反应程序,如rutaecarpine的甲基化和evodiamine的氧化,使dhed更容易获得,后一种方法被证明是最成功的方法.此外,通过紫外可见测量系统地研究了化合物的闭环喹唑啉鎓和开环形式之间的显着平衡.当在缓冲溶液中孵育24小时时,开环形式和喹唑啉鎓盐形成相同的物种.更好的可溶形式,即"羟基乙二胺"似乎代表了尚未描述的生物活性形式.
    DOI:10.1016/j.Tet.2016.03.059

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    主要参考文献


    1: Kato A, Yasuko H, Goto H, Hollinshead J, Nash RJ, Adachi I. Inhibitory effect of rhetsinine isolated from Evodia rutaecarpa on aldose reductase activity. Phytomedicine. 2009 Mar;16(2-3):258-61. doi: 10.1016/j.phymed.2007.04.008. Epub 2007 May 10.
    127:186-192. doi: 10.1016/j.fitote.2018.02.003. Epub 2018 Feb 14. 20(1):356-67. doi: 10.1016/j.bmc.2011.10.073. Epub 2011 Nov 3. 87(5):608-10. Japanese. doi: 10.1248/yakushi1947.87.5_608.
    440:138208. doi: 10.1016/j.foodchem.2023.138208. Epub 2023 Dec 15.

    合成参考文献


    摘要:Ross et al. JASMS 2022; 33; 1061-1072. DOI:10.1021/jasms.2c00111
    摘要:https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.analchem.7b01709
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