CAS: 17042-40-9; (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(Acetoxymethyl)-6-(4-Methoxyphenoxy)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triyl Triacetate

该化合物是一种受保护的甘蓝衍生物,广泛用于碳水化合物化学和水文学研究;四氧乙酰组增强有机溶剂的稳定性和溶解性,为进一步的合成改造提供了选择性的保护.α-D-曼诺皮拉诺侧核对于研究聚合反应和酶机制很有价值,而4-甲基苯丙醚乙酮则为分析应用提供了紫外线可探测性.该复合物是合成复杂的寡醇精华,晶球和甘油合成的关键中间体.其定义明确的立体化学和保护性组群安排使得其在药用化学和生物化学研究中特别有助于受控地形成基质的联结.

英文名称(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(Acetoxymethyl)-6-(4-Methoxyphenoxy)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triyl Triacetate
中文名称4-甲氧苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖苷
IUPAC名称(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
其它别名[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Triacetyloxy-6-(4-Methoxyphenoxy)Oxan-2-Yl]Methyl Acetate; 4-Methoxyphenyl 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-A-D-Mannopyranoside; (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(Acetoxymethyl)-6-(4-Methoxyphenoxy)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triyl Triacetate; A
CAS编号17042-40-9
MFCD编号:MFCD12546157
分子式:C21H26O11分子量:454.43
产品CID: 865808
产品分类生物化工 → 糖类化合物 → 单糖

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InChIKey: RPHXBVOPPUTUES-MJCUULBUSA-N
InChI=1S/C21H26O11/c1-11(22)27-10-17-18(28-12(2)23)19(29-13(3)24)20(30-14(4)25)21(32-17)31-16-8-6-15(26-5)7-9-16/h6-9,17-21H,10H2,1-5H3/t17-,18-,19+,20+,21+/m1/s1
计算化学: 氢键受体数11.0氢键供体数*可旋转键数12.0

物理性质

熔点102 °C
沸点102 °C
密度1.30±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr),
PSA:132.89
LogP:1.1571
折射率1.523
溶解性Slightly Sol. In Chloroform
外观形态白色至几乎白色粉末至晶体
储存条件2-8°C
产品应用该化合物用作对碳水化合物结构,生物合成,生物功能和进化进行研究的遗传生物学研究的生物化学试剂;参与碳水酸化学,甘油合成和降解酶学,蛋白-甘油识别以及甘油在生物系统中的作用;与基础研究,生物医学和生物技术有关.

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338
WGK Germany3

上下游产品

4-methoxy-phenol β-D-glucose pentaacetate (4-methoxyphenoxy)trimethylsilane 1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucoside 4-methoxyphenyl β-D-glucopyranoside Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl chloride

合成工艺路线路线简述

📜Ethyl 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-1-Thio-β-D-Mannopyranoside置于4 A Molecular Sieve,Copper(II) Bis(Trifluoromethanesulfonate),甲基三辛基氯化铵,Copper(II) Oxide体系中,用二氯甲烷用作溶剂,化学反应 16.5H,反应生成4-甲氧苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃甘露糖苷
参考文献:异头磺酰亚胺的合成及其作为新的糖基供体家族的用途
标题:异头磺酰亚胺的合成及其作为新的糖基供体家族的用途
摘要:我们介绍了一种方便的异头磺酰亚胺合成方法,其作为糖基供体的能力已经用各种亲硫试剂和受体进行了测试.
Doi:10.1002/1099-0690(20021)2002:1<171::Aid-Ejoc171>3.0.Co;2-7