CAS: 6958-37-8; 5-Nitro-1H-Indole-3-Carboxylic Acid

该化合物是一种硝基替代物衍生物,广泛用作有机合成和制药研究的关键中间体,其碳酸和硝基功能组使其成为发展七环化合物的多用途构件,特别是在基于无糖的药用植物合成中.复合物具有高度的再活动性,能够有效地衍生出药用化学的应用,例如潜在的生物活性分子的制作.其明确界定的结构和纯度确保混合反应和其他合成变异的一致性能.对于研究规模和工业应用来说,它通常用于酶抑制剂和受体调节器的研究.

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5-nitroindole N,N-dimethyl-formamide (5-nitro-indol-3-yl)glyoxylyl acid 2-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride methyl 5-nitro-1H-indole-3-carboxylate methyl 1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-5-nitroindole-3-carboxylate methyl 1-[2-deoxy-3,5-bis(4-methylbenzoyl)-β-D-ribofuranosyl]-5-nitroindole-3-carboxylate 5-nitro-1H-indole-3-carbonitrile

合成工艺路线路线简述

    📜5-硝基吲哚置于水,Sodium Hydroxide体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,化学反应生成 5-硝基吲哚-3-甲酸
    参考文献:一系列二氨基吲哚的合成
    标题:一系列二氨基吲哚的合成
    摘要:最近的一个药物发现项目需要选择 3,4-二氨基吲哚.为此,从 4-硝基吲哚开发了 10 步合成.该合成随后被改编并用于合成 3,5-; 3,6-; 和来自相应的 5-,6-或 7-硝基吲哚的 3,7-二氨基吲哚.这些新型中间体具有正交保护基团,使它们能够进一步多样化.这是首次报道的这类化合物的合成.
    DOI:10.1021/acs.Joc.1C00652

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    主要参考文献

    参考标题:Copper-Mediated Cascade C-H/n-H Annulation Of Indolocarboxamides With Arynes: Construction Of Tetracyclic Indoloquinoline Alkaloids
    作者:Ting-Yu Zhang,Chang Liu,Chao Chen,Jian-Xin Liu,Heng-Ye Xiang,Wei Jiang,Tong-Mei Ding,Shu-Yu Zhang |发布日期:2018.1.5
    摘要:An Efficient And Environmentally Benign Cu-Mediated Method Was Developed For Direct Cascade C-H/n-H Annulation To Construct Polyheterocyclic Indoloquinoline Scaffolds. This Method Highlights An Emerging Strategy For Transforming Inert C-H Bonds Into Versatile Functional Groups In Organic Synthesis And Provides A New Versatile Approach For The Efficient Synthesis Of Indolo[3,2-C] And [2,3-C]Quinoline

    合成参考文献


    参考文献:10.1055/a-1894-9073
    摘要:Govender T, Chetty LC, Kruger HG, Arvidsson PI, Naicker T. Organic Base-Mediated Carboxylation of (Hetero)aromatic Compounds Using Supercritical Carbon Dioxide (scCO2). Synthesis. 2022 Aug 16;54(21):4827–33. doi: 10.1055/a-1894-9073.
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