CAS: 23680-31-1; Boc-Ser(Bzl)-Oh

该化合物是有机合成中常用的一种化学化合物,特别是在浸泡物化学中,它有一个叔丁基碳酸(Boc)保护组,通常用来保护化学反应过程中的地雷功能.苯基组的存在表明,对醋酸残留物进行了修改,以提高其在有机溶剂中的稳定性和溶解性.该组物质一般是白色到非白色的固体,在二氯甲烷和二甲基硫氧化物等有机溶剂中可溶解,但水中可溶解,其结构允许有选择性的反应,使其在更复杂的分子合成中具有价值,包括和其他生物活性化合物.此外,在酸性条件下可以很容易清除该物质,便利对矿物质进行非保护,以便进一步功能化.

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相似化合物

53317-22-9 47173-80-8 204191-40-2

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上下游产品

CAS号3262-72-4 B°C-L-丝氨酸 | CAS号100-39-0 溴化苄 | CAS号69871-79-0 benzyl (2S)-2-[... | CAS号24424-99-5 二碳酸二叔丁酯 | CAS号4726-96-9 O-苄基-L-丝氨酸 | CAS号98015-52-2 tert-butyl 1,2,... | CAS号620-05-3 苄基碘 | CAS号1070-19-5 Carbonazidic ac... | CAS号4726-96-9 O-苄基-L-丝氨酸 | CAS号3262-72-4 B°C-L-丝氨酸 | CAS号184951-89-1 (S)-[2-(6-硝基-1H... | CAS号79069-15-1 N-B°C-(S)-2-氨基-... | CAS号19525-87-2 O-苄基-L-丝氨酸甲酯盐酸盐 | CAS号255723-98-9 (R)-N4-苄基-2-(苄氧... | CAS号58577-87-0 (R)-(+)-2-氨基-3-... | CAS号52434-75-0 LHRH (1-5) (FRE... | CAS号56-45-1 L-丝氨酸 | CAS号127744-28-9 (S)-3-苄氧基-2-羟基丙酸甲酯

合成工艺路线路线简述

    Alkaline Earth Salt Of/the/ Methylsulfuric Acid置于三丁基氧化锡体系中,用 氯仿 用作溶剂,化学反应 120.0H,以12%的收率获得n-Boc-O-苄基-L-丝氨酸
    参考文献:N-保护的氨基酸和二肽的苯甲酰基,苄基和甲基酯的选择性脱保护以及与双(三丁基锡)氧化物连接的树脂的n-保护的氨基酸苄基酯的脱保护
    标题:N-保护的氨基酸和二肽的苯甲酰基,苄基和甲基酯的选择性脱保护以及与双(三丁基锡)氧化物连接的树脂的n-保护的氨基酸苄基酯的脱保护
    摘要:各种n-α-B°C,N-α-Cbz或n,N-二甲基氨基保护的氨基酸和二肽的苯甲酸酯,甲基和苄基酯以及与wang和pam树脂连接的n-α保护的氨基酸的酯具有在非质子溶剂中用双(三丁基锡)氧化物有效地和化学选择性地裂解该化合物,从而以非常好的收率获得相应的羧酸.此外,已经证明在脱保护过程中不存在外消旋作用.该方法的一个限制是不稳定ñ-îμ-Fmoc基团的氨基酸酯8和10,ñ-α-的fmoc-大号β-丙氨酸连接于王氏树脂23和cbz基保护基团在ñ-α-的boc-N-Iμ-Cbz-大号赖氨酸苄基和甲酯(5和7),分别与ñ-α-Cbz-大号-Alanyl-大号丙氨酸甲酯19的情况下ñ-在α-保护的二肽中,没有游离氨基酸的迹象表明该肽键不受影响.
    Doi:10.1039/p19960000995

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-3953416-A
    优先权日:1971-12-20
    标 题:Synthetic decapeptide having the activity of the luteinizing hormone releasing hormone and method for manufacturing the same
    发明人:FOLKERS KARL; CURRIE BRUCE L; CHANG JAW-KANG; SIEVERTSSON HANS; BOGENTOFT CONNY
    权利人:FOLKERS KARL; CURRIE BRUCE L; CHANG JAW KANG; SIEVERTSSON HANS; BOGENTOFT CONNY
    摘要:A synthetic decapeptide, L-pglutamyl-L-histidyl-L-tryptophanyl-L-seryl-L-tyrosyl-glycyl-L-leucy l-L-arginyl-L-prolyl-glycinamide which has the hormonal activities of the luteinizing hormone releasing hormone (LRH) of the hypothalamus gland of mammals is produced by utilizing as the key starting materials, the amino acids, glutamic acid or pyroglutamic acid, histidine, tryptophan, serine, tyrosine, glycine, leucine, arginine, and proline. Synthesis of the decapeptide is accomplished by coupling, in appropriate combinations of appropriate protected forms of the amino acids, and finally deprotecting to yield the amide, L-pglutamyl-L-histidyl-L-tryptophanyl-L-seryl-L-tyrosyl-glycyl-L-leucy l-L-arginyl-L-prolyl-glycinamide.

    专利号:US-4301045-A
    优先权日:1977-05-02
    标 题:Synthesis of peptides
    发明人:KAISER EMIL; COLESCOTT ROBERT L
    权利人:ARMOUR PHARMA
    摘要:Resin peptides useful in the preparation of peptides having biological activity, and particularly such resin peptides containing Pro-Asp-CH2- or Pro-Asn-CH2- at one end of an amino acid chain, being the resin and Pro, Asp and Asn being the residues of the amino acids proline, aspartic acid and asparagine; and processes for the preparation of such resin peptides.

    专利号:US-2006167268-A1
    优先权日:2002-04-09
    标 题:Growth hormone secretagogues
    发明人:EVERS BRITTA; GERD RUEHTER; MARTIN DE LA NAVA EVA M; TEBBE MARK J
    权利人:ELI LILLY AND COMPANY PATENT D
    摘要:This invention relates to novel compounds which are useful in the modulation of endogenous growth hormone levels in a mammal. The invention further relates to novel intermediates for use in the synthesis of said compounds, as well as novel processes employed in these syntheses. Also included are methods of treating a mammal which include the administration of said compounds.
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    主要参考文献

    参考标题:Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents For The Synthesis Of Carbamates And Protection Of Amino Groups
    作者:Gérard Barcelo,Jean-Pierre Senet,Gérard Sennyey,Jean Bensoam,Albert Loffet
    摘要:The Synthesis Of 1-Chloroalkyl Carbonates And Their Reaction With Various Type Of Amines Are Described. This Reaction Is Useful For The Synthesis Of Carbamate Pesticides And For The Protection Of Various Amino Groups, Including Amino Acids.

    合成参考文献


    摘要:Khartulyari, A.; Maier, M. E., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 3, 76.
    摘要:Grimmer, J.; Krieg, S.-C.; Manolikakes, G., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2021) 1, 240.
    摘要:Zhou, Q.-Q.; Wei, Y.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J., Science of Synthesis: Photocatalysis in Organic Synthesis, (2018) 1, 168.
    摘要:Primer, D. N.; Molander, G. A., Science of Synthesis, (2019) , 296.
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