CAS: 57224-63-2; Methyl ((Benzyloxy)Carbonyl)-L-Threoninate

该化合物是一种在有机合成和制药研究中广泛使用的手性酯衍生物,其立体化学定义结构,包括(2S)和(3R)配置,使它成为制造对抗性纯化合物,特别是β-氢氧-α-氨基酸及其衍生物的宝贵中间体. 苯氧基碳基(Cbz)保护组确保在温和条件下有选择地减少保护,加强其在peptide合成中的效用.该化合物的高度纯度和精美化立体化学作用有助于其在不对称合成和药用化学应用中的可靠性. 它在标准储存条件下的稳定进一步支持其在复杂的多步合成路线中使用.

结构式图片

相似化合物

16597-50-5 19728-63-3 39994-75-7

物理性质

MSDS等安全信息

上下游产品

CAS号39994-75-7 L-苏氨酸甲酯盐酸盐 | CAS号501-53-1 氯甲酸苄酯 | CAS号67-56-1 甲醇 | CAS号19728-63-3 CBZ-L-苏氨酸 | CAS号863650-79-7 3-benzyl 4-meth... | CAS号245115-65-5 (2S)-(benzyloxy... | CAS号186581-53-3 重氮甲烷 | CAS号74481-56-4 (2S,3S)-1-trity... | CAS号83824-81-1 (2S,3S)-3-methy... | CAS号28130-04-3 N-Cbz-threonine... | CAS号49705-98-8 (2R,3S)-(1-氨基甲酰... | CAS号838-85-7 磷酸二苯酯 | CAS号16966-09-9 叔丁基-L-苏氨 Z-氨基酸 | CAS号19728-63-3 CBZ-L-苏氨酸

合成工艺路线路线简述

    📜甲醇,2-Benzyloxycarbonylamino-3-Hydroxy-Butyric Acid置于二甲基硫,四丁基氟化铵体系中,用 乙腈 作为反应溶剂,化学反应 7.0H,以90%的收率获得产物n-苄氧羰酰基-L-苏氨酸甲酯
    参考文献:电化学二甲基硫醚介导的氨基酸酯化
    标题:电化学二甲基硫醚介导的氨基酸酯化
    摘要:已经报道了用于氨基酸酯化的二甲基硫醚介导的电化学合成策略.一系列氨基酸可以与醇类顺利反应,高效地提供所需的酯化产物.重要的是,肽的耐受性和克级合成阐明了该协议的实用性.从机制上讲,二甲基硫醚作为介体在氨基酸的转化中起着至关重要的作用.
    DOI:10.1002/cjoc.202100395

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    主要参考文献

    [参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.

    合成参考文献

    合成方法参考DOI号:10.1021/ja00251a021
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