CAS: 490-96-0; 6-Hydroxy-8-Methyl-8-Azabicyclo[3.2.1]Octan-3-Yl 3-Methylbutanoate

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R)-3endo-isovaleryloxy-6exo-phenylcarbamoyloxy-tropane; hydr°Chloride(1R)-3endo-isovaleryloxy-6exo-phenylcarbamoyloxy-tropane; hydr°Chloride isopentanoyl chloride R)-6exo-phenylcarbamoyloxy-tropane-3endo-ol(1R)-6exo-phenylcarbamoyloxy-tropane-3endo-ol exo-phenylcarbamoyloxy-tropane-3endo-ol(+/-)-6exo-phenylcarbamoyloxy-tropane-3endo-ol

📜在 Platinum(Iv) Oxide,2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶,三氟甲磺酸酐,氢气,三正丁基氢锡,对甲苯磺酸,三乙胺体系中,用 乙醇,二氯甲烷,丙酮,甲苯 作为反应溶剂,-78.0~85.0 °C,5.07 Mpa 条件下,反应 59.0H,反应生成 戊茄碱
参考文献:一种新颖通用的对位烷生物碱的对映选择性合成方法
标题:一种新颖通用的对位烷生物碱的对映选择性合成方法
摘要:完整地介绍了新颖和灵活的方法来羟基化8-Azabicyclo [3,2,1] octan-3-Ones和9-Azabicyclo [3,3,1] Nonan-3-Ones.以酮内酰胺为原料,此两步方法包括用tbdmsotf形成甲硅烷基烯醇醚,用tf 2 O / Dtbmp活化内酰胺和卤化物促进的环化反应.所得的1-卤代泛-3-酮的自由基脱氯导致相应的羟基化的tropan-3-酮,其可以被氢化以产生3α,6β-二羟基tropanes.从旋光性酮-内酰胺类化合物开始,该方法已应用于(+)-(1 S,3 S,5 R,6 S)-Pervilleine C(6),(+)-(1 S)的对映选择性合成,3 R,5 S,6 R)-缬氨酸(3),(+)-(1 S,3 S,5 R,6 S)-二苯甲酰氧托烷(8)和(+)-(1 S,3 S,5 R,6 S)-美的地辛(9).
DOI:10.1007/s11426-013-4998-2