CAS: 102029-44-7; (R)-4-Benzyl-2-Oxazolidinone

该化合物是一种手性化合物,其特点是氧化氮和氧原子环状体结构,它是一种五人组成的热循环化合物,含有氮和氧原子,这种物质一般是白色的,白色的,白色的晶体外观,可溶于乙醇和二氯甲烷等有机溶剂,但在水中溶解性有限,苯基成分的存在会助长其疏水特性,影响其再活性并与其他分子互动.作为手性分子,它可以以两种对应形式存在,因为(R)的组合由于其潜在的生物活动,对制药应用特别感兴趣,它经常被用作各种制药和农用化学合成的建筑块,因为它能够参与不对称合成.此外,(R)-4-Benzyl-2-oxolidinone可能表现出与生物目标的具体相互作用,使其成为医学化学研究的主体.应当参考安全数据,以便处理和使用,因为与所有化学物质一样.

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90719-32-7 40217-17-2 152305-23-2

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4-methoxy-1,3-oxazolidin-2-one benzylmagnesium chloride (S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R,4R,6S,7R,8S,10R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-6,8-dimethoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4,10-dimethyl-11-triisopropylsilanyloxy-undecanoyl]-oxazolidin-2-one 2-benzylaziridine (S)-4-Benzyl-3-((1S,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl)-oxazolidin-2-one (R)-4-Benzyl-3-((1S,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl)-oxazolidin-2-one (R)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone (S)-4-Benzyl-2-oxazolidinone

合成工艺路线路线简述

    D-苯丙氨酸置于lithium Aluminium Tetrahydride,Potassium Carbonate体系中,用 四氢呋喃,乙醇 用作溶剂,化学反应 23.5H,反应生成(R)-4-苄基-2-噁唑烷酮
    参考文献:Access Towards Enantiopure α,α-Difluoromethyl Alcohols By Means Of Sulfoxides As Traceless Chiral Auxiliaries
    标题:Access Towards Enantiopure α,α-Difluoromethyl Alcohols By Means Of Sulfoxides As Traceless Chiral Auxiliaries
    摘要:已开发出一种新的方法,通过亚砜作为无痕手性辅助剂,可以获得高度对映富集的α,α-二氟甲基醇.
    Doi:10.1039/c8Cc05571H

    专利信息


    专利号:US-7612210-B2
    优先权日:2005-12-05
    标题:Process for selective synthesis of enantiomers of substituted 1-(2-amino-1-phenyl-ethyl)-cyclohexanols
    发明人:MAHANEY PAIGE ERIN; ANTANE MADELENE MIYOKO; SUN JERRY SHUNNENG
    权利人:WYETH CORP
    摘要:A process for the enantioselective synthesis of an (S)- or (R)-1-[2-dimethylamino)-1-(methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol and analogues or salt thereof are described. The method involves the steps of (a) reacting an (S) or (R) 4-benzyloxazolidinone with a mixed anhydride of a methyoxyphenylacetic acid under conditions which form a oxazolidinone, (4S)- or (4R)-4-benzyl-3-[methyoxyphenyl]acetyl]-oxazolidin-2-one, (b) treating the (4S)- or (4R)-4-benzyl-3-[(methoxyphenyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one with an aprotic amine base and titanium chloride in a chlorinated solvent under conditions which permit formation of the corresponding anion, (c) mixing the corresponding anion with titanium chloride and cylcohexanone under conditions which permit an aldol reaction to form the corresponding (4S)- or (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-(1-hydroxycyclohexyl)-2-(methoxyphenyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one,(d) hydrolyzing the (4S)— or (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-(1-hydroxycyclohexyl)-2-(methoxyphenyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one to form a chiral acid (2S or 2R)-(1-hydroxycyclohexyl)-methoxyphenyl)acetic acid, (e) coupling the chiral phenylacid to a secondary amine to form an amide, and (f) reducing the amide to form an (S) or (R) 1[2-dimethylamino)-1-(methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol or a salt thereof.

    专利号:WO-2017033128-A1
    优先权日:2015-08-25
    标题 :Biphenyl-substitued 4-amino-butyric acid derivatives and their use in the synthesis of nep inhibitors
    发明人:HOOK DAVID; KU JIE; ZHOU JIANGUANG
    权利人:NOVARTIS AG; HOOK DAVID; KU JIE; ZHOU JIANGUANG
    摘要:The invention relates to a novel process, novel process steps and novel intermediates useful in the synthesis of pharmaceutically active compounds, in particular neutral endopeptidase (NEP) inhibitors and prodrugs thereof.

    专利号:US-5728827-A
    优先权日:1993-07-09
    标题 :Process for the synthesis of azetidinones
    发明人:THIRUVENGADAM TIRUVETTIPURAM K; MCALLISTER TIMOTHY; TANN CHOU-HONG
    权利人:SCHERING CORP
    摘要:This invention provides a process for preparing azetidinones useful as intermediates in the synthesis of penems and as hypocholesterolemic agents, particularly for azetidinones substituted in the C-3 and C-4 positions and optionally substituted at the ring nitrogen, comprising reacting a β-(substituted-amino)amide, a β-(substituted-amino)acid ester, or a β-(substituted-amino)thiolcarbonic acid ester with a silylating agent and a cyclizing agent.

    专利号:US-6093812-A
    优先权日:1991-07-23
    标 题 :Process for the stereospecific synthesis of azetidinones
    发明人:THIRUVENGADAM TIRUVETTIPURAM K; TANN CHOU-HONG; LEE JUNNING; MCALLISTER TIMOTHY; COLON CESAR; BARTON DEREK H R; BRESLOW RONALD; SUDHAKAR ANANTHA
    权利人:SCHERING CORP
    摘要:This invention provides an improved process for producing azetidinones. More particularly, this invention provides the steps of producing an trans-azetidinone represented by the formula from a carboxylic acid R2-D-CH2COOH, an aldehyde R1-A-CHO and an amine RNH2, by the steps of: (a1) converting a carboxylic acid to the corresponding acid chloride; (b1) deprotonating a chiral oxazolidinone and treating the resulting anion with the product of step (a1); (c1) enolizing the product of step (b1) and condensing with the aldehyde; (d1) hydrolyzing the product of step (c1); (e1) condensing the product of step (d1) with the amine; and (f1) cyclizing the product of step (e1). Alternatively, the process comprises (a2) enolizing the product of step (b1) and condensing, in the presence of a Lewis acid, with a Schiff's base prepared from the aldehyde and the amine; and (b2) cyclizing the product of step (a2).

    专利号:US-7417142-B2
    优先权日:2002-03-28
    标 题:Chiral porphyrins, chiral metalloporphyrins, and methods for synthesis of the same
    发明人:ZHANG X PETER; CHEN YING; GAO GUANG-YAO
    权利人:UNIV TENNESSEE RES FOUNDATION
    摘要:Novel methods of synthesizing heteroatom-containing chiral porphyrins and chiral metalloporphyrins and the novel chiral porphyrins and chiral metalloporphyrins themselves are disclosed. Metal complexes of the chiral porphyrins are prepared in high yields and shown to be active catalysts for highly enantioselective and diastereoselective cyclopropanation, aziridination, and epoxidation of alkenes under a practical one-pot protocol.

    专利号:US-5668164-A
    优先权日:1996-07-12
    标 题:Process for synthesis of chiral cis-and trans-3-amino-4 substituted pyrrolidine compounds
    发明人:MA ZHENKUN; COOPER CURT S; FUNG ANTHONY K L; CHU DANIEL T
    权利人:ABBOTT LAB
    摘要:Process for preparation of chiral cis-3,4-substituted pyrrolidine compounds having the formulas: ##STR1## and chiral 3,4-trans-substituted pyrrolidine compounds having the formulas: ##STR2## with the assistance of a streochemically directing chiral oxazolidinone moiety having the formula: ##STR3## wherein P, R and R 1 are specifically defined, by sequential reaction of the compound or subsequent intermediates with an a,b-unsaturated add chloride, reaction with N-benzyl-N-(methoxymethyl)trimethyl-silylmethylamine and separating isomers by chromatography, hydrolytic removal of the oxazolidinone moiety, reaction with diphenylphosphoryl azide and triethylamine, and debenzylating; and novel intermediates of the process.
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    摘要:Banert, K., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2015) 2, 272.
    摘要:Banert, K., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2015) 2, 271.
    摘要:Mukherjee, S., Science of Synthesis: Asymmetric Organocatalysis, (2012) 1, 218.
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