CAS: 493-95-8; Savinin

该化合物是自然形成的双环单体,主要产自植物物种Savin(Juniperus Sabina)的基本油,其特点是独特的分子结构,包括一个双环[3.30.0]octane框架,该化合物以其独特的芳香闻名,经常被称为新鲜和木质,使其在香味工业中具有兴趣;(-)-Savin展示了各种生物活动,包括作为药理学研究主题的抗微生物和抗炎特性,其立体化学性质很重要,因为(-)指定表明其特定的光学活动,可影响其与生物系统的互动,该化合物通常在室温时以液态为单位,在有机溶剂中溶解,由于其天然来源和潜在的治疗用途,(-)-Savinin因其在传统医学中的作用及其在现代医药中的潜在用途而研究.

英文名称Savinin
中文名称洒维宁
IUPAC名称(R,E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)dihydrofuran-2(3H)-one
其它别名Savinin; (-)-Hibalactone; (4R)-4,5-Dihydro-4-(1,3-Benzodioxole-5-Ylmethyl)-3-[(E)-1,3-Benzodioxol-5-Ylmethylene]Furan-2(3H)-One; (R)-4,5-Dihydro-4-(1,3-Benzodioxol-5-Ylmethyl)-3-[(E)-1,3-Benzodioxol-5-Ylmethylene]Furan-2(3H)-One; Hibalactone; 2(3H)-Furanone, 4-(1,3-Benzodioxol-5-Ylmethyl)-3-(1,3-Benzodioxol-5-Ylmethylene)Dihydro-, (3E,4R)-; (3E,4R)-4-(1,3-Benzodioxol-5-Ylmethyl)-3-(1,3-Benzodioxol-5-Ylmethylidene)Oxolan-2-One
CAS编号493-95-8
MFCD编号:MFCD20274729
分子式:C20H16O6分子量:352.34
产品CID: 1481124
产品分类天然产物 → 木脂素

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产品信息参考;;;;
InChIKey: CMJGAYUQSLJSCR-UUASQNMZNA-N
InChI=1S/C20H16O6/c21-20-15(6-13-2-4-17-19(8-13)26-11-24-17)14(9-22-20)5-12-1-3-16-18(7-12)25-10-23-16/h1-4,6-8,14H,5,9-11H2/b15-6+/t14-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数6.0氢键供体数*可旋转键数3.0

MSDS等安全信息

警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335-
防范说明P261-P305+P351+P338-
危险品标志Xi
安全声明H303+H313+H333

上下游产品

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Savinin 主要起始原料 3,4-(Methylenedioxy)Cinnamic Acid
(文献来源)合成步骤主要原料 3,4-(Methylenedioxy)Cinnamic Acid

📜3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸置于4-二甲氨基吡啶,Lithium Hydroxide,正丁基锂,硼烷四氢呋喃络合物,双氧水,Sodium Hexamethyldisilazane,三甲基乙酰氯,1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯,三乙胺,三氟乙酸体系中,用四氢呋喃,二氯甲烷,甲苯作为反应溶剂,化学反应 14.5H,反应生成洒维宁
参考文献:Asymmetric Synthesis Of Lignans Using Oxazolidinones As Chiral Auxiliaries
标题:Asymmetric Synthesis Of Lignans Using Oxazolidinones As Chiral Auxiliaries
摘要:已开发出一种通过手性β-苄基-γ-丁酰内酯的不对称合成法合成木脂素的简单程序.关键的苄丁内酯中间体通过一个六步程序高效合成,起始物为3,4-(亚甲二氧基)肉桂酸.该序列中的关键步骤是对n-酰基噁唑烷酮烯醇的高度对映选择性烷基化.随后,产生的β-苄基-γ-丁酰内酯通过醛缩脱水反应转化为苄亚甲基木脂素gossypifan和savinin(hibalactone),并通过烷基化反应转化为二苄丁内酯木脂素4'-去甲基亚特因.用2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌(ddq)氧化4'-去甲基亚特因得到顺和反苄亚甲基丁内酯,而用ddq/tfa氧化则得到4'-去甲基脱氧异鬼臼毒素.关键词:木脂素,合成,不对称,生物合成,氧化,苄丁内酯.
DOI:10.1139/v97-127