CAS: 163222-33-1; (3R,4S)-1-(4-Fluorophenyl)-3-((S)-3-(4-Fluorophenyl)-3-Hydroxypropyl)-4-(4-Hydroxyphenyl)Azetidin-2-One

该化合物是一种胆固醇吸收抑制剂,可以将肠道胆固醇摄入量减少54-71%. 它用于降低初等超脂性贫血或混合性性性脂肪贫血患者的LDL-C水平,为管理疏退性贫血症和减轻特定人群心血管风险提供了有效的替代方法.

英文名称(3R,4S)-1-(4-Fluorophenyl)-3-((S)-3-(4-Fluorophenyl)-3-Hydroxypropyl)-4-(4-Hydroxyphenyl)Azetidin-2-One
中文名称依泽替米贝
IUPAC名称(3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-((S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl)-4-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one
其它别名1-(4-Fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-propyl]-4-(4-hydroxyphenyl)-azetidin-2-one
CAS编号163222-33-1
MFCD编号:MFCD00937872
EINECS号:682-606-0
FDA UNII编号:EOR26LQQ24
分子式:C24H21F2NO3
分子量:409.43
产品CID: 827636
产品分类原料药 → 循环系统用药 → 抗动脉粥样硬化药

相似结构搜索
InChIKey: OLNTVTPDXPETLC-XPWALMASSA-N
InChI=1S/C24H21F2NO3/c25-17-5-1-15(2-6-17)22(29)14-13-21-23(16-3-11-20(28)12-4-16)27(24(21)30)19-9-7-18(26)8-10-19/h1-12,21-23,28-29H,13-14H…
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数2.0可旋转键数6.0

物理性质

熔点164-166 °C
沸点654.9±55.0 °C at 760 mmHg
闪点349.9±31.5 °C
密度1.3±0.1 g/cm3
PH:D22 -33.9° (c = 3 in methanol)
pKa:9.72±0.30(预测)
PSA:60.77
LogP:3.26
折射率1.624
蒸汽压0.0±2.1 mmHg at 25°C
溶解性Soluble In DMSO (Up To 25 mg/mL) Or In Ethanol (Up To 15 mg/mL)
外观形态白色或类白色粉末
储存条件2-8°C
产品应用该化合物用于治疗高胆固缺血症和两种不太常见的超脂性贫血:同族家庭高胆胆固血球症和同族静血球.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS09;
注释: Environment
危险类别特定目标器官毒性-重复接触类别2
生殖毒性类别2
急性毒性类别4(吸入)
急性毒性类别4(经皮)
急性毒性类别4(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
水生急性毒性类别1
水生慢性毒性类别1
严重眼刺激类别2A
警示词Warning(警告)
危险描述H373 |长期或反复接触可能损害器官.
H361 |怀疑对生育能力或胎儿造成损害.
H332 |吸入有害.
H312 |皮肤接触有害.
H302 |吞咽有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
H400 |对水生生物毒性极大.
H410 |对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
防范说明P273-P391-P501
UN编号NONH for all modes of transport
安全声明26-36-24/25
危险类别码36/37/38
WGK Germany3

欧盟法规

ECHA物质C&L通报

上下游产品

CAS号191330-56-0 依折麦布酮 | CAS号163222-32-0 4'-O-苄氧依折麦布 | CAS号190595-65-4 依折麦布中间体 | CAS号1042722-68-8 (3R,4S)-1-(4-fl... | CAS号858126-22-4 3-{2-[3-(fluoro... | CAS号942485-60-1 2-Azetidinone,... | CAS号1004520-48-2 (3R,4S)-1-(4-fl... | CAS号163380-20-9 依折麦布二乙酸酯

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Ezetimibe 主要起始原料 (3R,4S)-4-(4-(Benzyloxy)Phenyl)-1-(4-Fluorophenyl)-3-((S)-3-(4- Fluorophenyl)-3-Hydroxypropyl)Azetidin-2-One
(文献来源)合成步骤主要原料 (3R,4S)-4-(4-(Benzyloxy)Phenyl)-1-(4-Fluorophenyl)-3-((S)-3-(4- Fluorophenyl)-3-Hydroxypropyl)Azetidin-2-One

(4S)-3-[5-(4-氟苯基)-1,5-二氧代戊基]-4-苯基-2-恶唑烷酮置于titanium(Iv) Isopropylate,甲酸,四磷十氧化物,硫酸,Palladium 10% On Activated Carbon,N,O-Bis(Trimethylsilyl)Acetamide,四丁基氟化铵,甲酸铵,Dimethyl Sulfide Borane,四氯化钛,溶剂黄146,N,N-二异丙基乙胺体系中,用四氢呋喃,二氯甲烷,甲苯用作溶剂,化学反应 86.0H,反应生成依泽替米贝
参考文献:依替米贝的中间体及其合成方法与依替米贝的合成方法
标题:依替米贝的中间体及其合成方法与依替米贝的合成方法
摘要:本发明提供了依替米贝的中间体及其合成方法与依替米贝的合成方法,该方法合成路线短.本发明以氟苯为起始原料,氟苯依次与戊二酸酐,4(S)‑4‑苯基恶唑烷酮发生酰化反应生成ii后,再用2,2‑二取代‑1,3‑丙二醇对羰基进行保护得到化合物iii,然后化合物iii与化合物iv在四氯化钛催化下生成化合物v,化合物v环合生成化合物vi,化合物vi水解得到化合物vii,化合物vii经硼烷类手性还原剂还原以及氢化脱除苄基保护基得到依替米贝.该方法收率高,副反应少,适合于工业化大生产.

海关参考信息

2902600000-乙苯
2905121000-正丙醇
2905130000-正丁醇
2906210000-苄醇
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:WO-2012173504-A2
优先权日:2011-06-15
标题 :Method for synthesis of the substituted azetidinones and intermediates for their synthesis

专利号:US-10414736-B2
优先权日:2018-02-21
标题:Method of preparing ezetimibe and intermediate thereof
发明人：LEE PHIL HO; LEE KOO YEON; BAEK YONGHYEON; UM KYUSIK; KIM BYEONG SU
权利人:KANGWON NATIONAL UNIV UNIV INDUSTRY COOPERATION FOUNDATION; KANGWON NATIONAL UNIV INDUSTRY COOPERATION FOUNDATION
摘要:Disclosed is a method of preparing ezetimibe, including cross-metathesis using a Grubbs 2 nd catalyst and deprotection using a Pearlman's catalyst, and an intermediate thereof. The method of preparing ezetimibe is useful as an efficient ezetimibe synthesis technique in pharmaceutical fields using ezetimibe as a raw material.

专利号:CN-101263111-A
优先权日:2005-09-08
标题:Preparation of (3R,4S)-4-((4-benzyloxy)phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-((S)-3-(4-fluorophenyl)-3- Hydroxypropyl)-2-beta-propiolactam, an intermediate for the synthesis of ezetimibe, a method

专利号:WO-2010141494-A2
优先权日:2009-06-02
标题 :Synthesis of ezetimibe

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济南万多鑫化工有限公司

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本溪和锐生物医药有限公司

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主要参考文献

1: Signy J, Signy M. The IMPROVE-IT study and ezetimibe. Br J Community Nurs. 2015 May;20(5):243-4. doi: 10.12968/bjcn.2015.20.5.243. Review. doi: 10.1517/14656566.2015.1041504. Epub 2015 Apr 28. Review. doi: 10.1016/S1567-5688(15)50007-X. Review. doi: 10.1016/S1567-5688(15)50006-8. Review. doi: 10.1016/S1567-5688(15)50005-6. Review. doi: 10.1016/S1567-5688(15)50002-0. Review. Review. Review. Russian. Review. doi: 10.1097/MOL.0b013e3283613a55. Review. Review. Available from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK84142/ doi: 10.2147/VHRM.S33664. Epub 2012 Jul 3. Review.
14: Huang X, Chen DY. A case study of single-pill combination therapy: the ezetimibe/simvastatin combination for treatment of hyperlipidemia. ChemMedChem. 2012 Nov;7(11):1882-94. doi: 10.1002/cmdc.201200287. Epub 2012 Aug 20. Review. doi: 10.1517/14656566.2012.696098. Review. doi: 10.1177/1074248412449384. Epub 2012 Jun 18. Review. doi: 10.1111/j.1755-6686.2012.00309.x. Epub 2012 May 22. Review. doi: 10.1016/j.atherosclerosis.2012.02.016. Epub 2012 Feb 16. Review. Review. Cross-sectional survey to assess the status of lipid management in high-risk patients with dyslipidemia: clinical impact of combination therapy with ezetimibe. Curr Ther Res Clin Exp. 2012 Feb;73(1-2):1-15. doi: 10.1016/j.curtheres.2012.02.001. Review.

合成参考文献

参考文献:10.1104/pp.109.148742
摘要:Hosein FN, Bandyopadhyay A, Peer WA, Murphy AS. The catalytic and protein-protein interaction domains are required for APM1 function. Plant Physiol. 2010 Apr;152(4):2158–72.
参考文献:10.2165/11531530-000000000-00000
摘要:Sawayama Y, Maeda S, Ohnishi H, Hayashi S, Hayashi J. Efficacy and safety of ezetimibe for Japanese patients with dyslipidaemia: The ESSENTIAL Study. Clin Drug Investig. 2010;30(3):157–66. doi: 10.2165/11531530-000000000-00000.
参考文献:10.2165/11319380-000000000-00000
摘要:Chatzizisis YS, Koskinas KC, Misirli G, Vaklavas C, Hatzitolios A, Giannoglou GD. Risk factors and drug interactions predisposing to statin-induced myopathy: implications for risk assessment, prevention and treatment. Drug Saf. 2010 Mar 01;33(3):171–87. doi: 10.2165/11319380-000000000-00000.
参考文献:10.2165/11319010-000000000-00000
摘要:Johansson S, Wallander MA, de Abajo FJ, García Rodríguez LA. Prospective drug safety monitoring using the UK primary-care General Practice Research Database: theoretical framework, feasibility analysis and extrapolation to future scenarios. Drug Saf. 2010 Mar 01;33(3):223–32. doi: 10.2165/11319010-000000000-00000.
参考文献:10.2165/11591730-000000000-00000
摘要:Wallerstedt SM, Brunlöf G, Sundström A. Rates of spontaneous reports of adverse drug reactions for drugs reported in children: a cross-sectional study with data from the Swedish adverse drug reaction database and the Swedish Prescribed Drug Register. Drug Saf. 2011 Aug 01;34(8):669–82. doi: 10.2165/11591730-000000000-00000.

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