CAS: 915416-45-4; 3',4',5'-Trifluoro-[1,1'-Biphenyl]-2-Amine

该化合物是一种氟化双苯衍生物,在2位置和3',4'和5'位置的三氟甲基替代物上有一个矿物质组和三氟甲基替代物组.该化合物因其电子提取特性和结构僵化性而具有价值,使其成为制药和农用化学合成的一个有用中间体.氟原子增强了代谢稳定性和亲脂性,而双苯鱼叉子则为进一步功能化提供了一个多功能平台.其高纯度和明确界定的结构确保了交叉组合反应和其他变异的一贯性能.该化合物通常在因地雷群的再活动而处于不热条件下处理.

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CAS号884-29-7 2-chloro-N-(phe... | CAS号156006-28-9 3,4,5-三氟苯基溴化镁 | CAS号95-51-2 2-氯苯胺 | CAS号615-36-1 2-溴苯胺 | CAS号143418-49-9 3,4,5-三氟苯硼酸 | CAS号138526-69-9 5-溴-1,2,3-三氟苯 | CAS号907204-31-3 氟唑菌酰胺

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 3',4',5'-Trifluorobiphenyl-2-Amine 主要起始原料 2-Chloroaniline And 3,4,5-Trifluorophenylboronic Acid
  • 138526-69-9 + 5570-18-3 = 915416-45-4
    反应条件:1.1 Reagents: Tripotassium Phosphate Catalysts: Hexadecachloro[μ8-[[5,11,17,23,29,35,41,47-Octakis(Phenylmethoxy)Nonacyclo[43.3.... Solvents: Ethanol; 2 H,80 °C
    标题:Synthesis,Catalytic Activity And Comparative Leaching Studies Of Calix[8]Arene-Supported Pd-Nhc Complexes For Suzuki-Miyaura Cross-Couplings
    作者:Abi Fayssal,Sandra; Et Al
    参考文献:Advanced Synthesis & Catalysis 日期:2022 卷标:364(5) 页码:947-957]

    1056196-56-5 = 915416-45-4
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Methanol; 4 H,1.5 Mpa,60 °C
    标题:Efficient And Practical Synthesis Of 3',4',5'-Trifluoro-[1,1'-Biphenyl]-2-Amine: A Key Intermediate Of Fluxapyroxad
    作者:Li,Zhenhua; Et Al
    参考文献:Organic Process Research & Development 日期:2019 卷标:23(9) 页码:1881-1886]

    143418-49-9 = 915416-45-4
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Carbonate Catalysts: Tetrakis(Triphenylphosphine)Palladium Solvents: Tetrahydrofuran,Water; 16 H,70 °C
    标题:Synthesis Of Celecoxib,Mavacoxib,Sc-560,Fluxapyroxad,And Bixafen Enabled By Continuous Flow Reaction Modules
    作者:Britton,Joshua; Et Al
    参考文献:European Journal Of Organic Chemistry 日期:2017 卷标:2017(44) 页码:6566-6574]

    143418-49-9 = 915416-45-4
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Carbonate Catalysts: Dichlorobis(Triphenylphosphine)Palladium Solvents: 1,4-Dioxane,Water; 3 H,70 °C
    标题:A Detailed Study Of Acetate-Assisted C-H Activation At Palladium(Iv) Centers
    作者:Maleckis,Ansis; Et Al
    参考文献:Journal Of The American Chemical Society 日期:2013 卷标:135(17) 页码:6618-6625
硝基氯苯置于10% Pt/activated Carbon,叔丁基二环己基膦,氢气,Palladium Diacetate,Sodium Carbonate体系中,用 环己烷,水,乙酸乙酯 作为反应溶剂,45.0~100.0 °C,1.0 Mpa 条件下,反应 3.5H,反应生成 3',4',5'-三氟联苯基-2-胺
参考文献:Pd催化的suzuki-Miyaura交叉偶联芳基氯在水中低催化剂负载量,用于合成工业上重要的杀菌剂
标题:Pd催化的suzuki-Miyaura交叉偶联芳基氯在水中低催化剂负载量,用于合成工业上重要的杀菌剂
摘要:公开了缺电子芳基氯化物在水中合成作物保护相关活性成分中的 Suzuki-Miyaura 偶联反应.反应条件的优化允许在较短的反应时间内在交叉偶联反应步骤中以 50 Ppm 的 Pd 催化剂负载量进行反应,而无需额外的有机溶剂.该系统针对大规模生产的杀菌剂啶酰菌胺,氟吡菌胺和联苯吡菌胺的初始交叉偶联步骤进行了优化,产率高达 97%.还表明,在后处理中使用对环境无害的溶剂进行简单的产物分离和纯化,可以轻松地将 Suzuki-Miyaura 反应放大到 50 G.为了展示这种方法的可用性,它被额外应用于所需活性成分的三步合成.
DOI:10.1039/d1Gc02602J

专利信息


专利号:WO-2024159724-A1
优先权日:2023-02-03
标 题:O-biphenyl oxazoline compound and synthesis method therefor
发明人:ZHU JIANSHE; WANG MINGCHUN; LI QINGYI
权利人:KEYLAB JIANGSU TECH CO LTD
摘要:A synthesis method for an o-biphenyl oxazoline compound. An aryl metal compound as represent by formula II reacts with aryl oxazoline as represented by formula III to generate the o-biphenyl oxazoline compound as represented by formula I. The o-biphenyl oxazoline compound can be used for industrial preparation of o-aminobiphenyl compounds, and used for synthesizing succinate dehydrogenase inhibitor fungicides (IV) such as fluxapyroxad, bixafen, boscalid, and pyraziflumid.

专利号:WO-2021074309-A1
优先权日:2019-10-16
标 题:1-(3-quinolyl)-3,4-dihydroisoquinoline derivatives as fungicides for combating specific phytopathogens
发明人:WEISS MATTHIAS; QUARANTA LAURA; BOU HAMDAN FARHAN; MAHAJAN ATUL; WILLIAMS SIMON; KILARU JAGADEESH; SEN INDIRA; BIERI STEPHANE; DIGGELMANN MARTIN
权利人:SYNGENTA CROP PROTECTION AG
摘要:1-(3-quinolyl)-3,4-dihydroisoquinoline derivatives of formula (I) as well as a method of combating, preventing or controlling the phytopathogens Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici), Fusarium culmorum, Gibberella zeae (Fusarium graminearum) and Monographella nivalis (Microdochium nivale), which comprises applying to the phytopathogen, to the locus of the phytopathogen, or to a plant susceptible to attack by the phytopathogen, or to propagation material thereof, a fungicidally effective amount of a 1-(3-quinolyl)-3,4-dihydroisoquinoline derivative of formula (I). The present description discloses the synthesis of exemplary compounds, formulation examples, relevant biological data (antifungal activity against Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici), Fusarium culmorum, Gibberella zeae (Fusarium graminearum) and Monographella nivalis (Microdochium nivale) when spayed on plants), as well as comparative data against three prior art compounds (e.g. pages 52 to 85; formulation examples; examples A1 to A3; table E; compounds E.01 to E.187; biological examples). Exemplary compounds are e.g.: 5-bromo-1-(8-fluoro-3-quinolyl)spiro[4H-isoquinoline-3,1'- cyclopropane] (example A1) 5-bromo-1-(8-fluoro-3-quinolyl)-3,3-dimethyl-4H-isoquinoline (example A2) 1-(8-fluoro-3-quinolyl)-3,3-dimethyl-4H-isoquinoline-5-carbonitrile (example A3)

专利号:WO-2021074311-A1
优先权日:2019-10-16
标题:1-(3-quinolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives as fungicides for combating specific phytopathogens
发明人:WEISS MATTHIAS; QUARANTA LAURA; BOU HAMDAN FARHAN; MAHAJAN ATUL; WILLIAMS SIMON; KILARU JAGADEESH; BIERI STEPHANE; DIGGELMANN MARTIN
权利人:SYNGENTA CROP PROTECTION AG
摘要:1-(3-quinolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives of formula (I) as well as a method of combating, preventing or controlling the phytopathogens Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici), Fusarium culmorum, Gibberella zeae (Fusarium graminearum) and Monographella nivalis (Microdochium nivale), which comprises applying to the phytopathogen, to the locus of the phytopathogen, or to a plant susceptible to attack by the phytopathogen, or to propagation material thereof, a fungicidally effective amount of a 1-(3-quinolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives of formula (I). The present description discloses the synthesis of exemplary compounds, formulation examples, relevant biological data (antifungal activity against Mycosphaerella graminicola, Monographella nivalis, Fusarium culmorum and/or Gibberella zeae when spayed on plants) (e.g. pages 47 to 55; examples A1 and A2; compounds E.01 to E.17; table E). An exemplary compounds is e.g.: 3-(5-bromo-3,3-dimethyl-2,4-dihydro-1 H-isoquinolin-1-yl)-8-fluoro- quinoline (example A1)

专利号:CN-117430516-A
优先权日:2023-10-16
标 题:An industrialized method for the one-pot synthesis of triflufenac-benzidine intermediates

专利号:EP-2822924-B1
优先权日:2012-03-07
标题:Process for the synthesis of aminobiphenyls using arylhydrazines
发明人:HEINRICH MARKUS; JASCH HANNELORE; HÖFLING SARAH
权利人:BASF SE

专利号:WO-2021009026-A1
优先权日:2019-07-12
标 题 :Methyl 2-[(4-methoxyimino-tetralin-6-yl]prop-2-enoate derivatives, chromane, isochromane, 6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulene, 1h-isobenzofurane and indane analogues thereof, and similar compounds, as agrochemical fungicides
发明人:WEISS MATTHIAS; WILLIAMS SIMON; RENDINE STEFANO; BOU HAMDAN FARHAN; HOFFMAN THOMAS; QUARANTA LAURA
权利人:SYNGENTA CROP PROTECTION AG
摘要:Compounds of formula (I): (Formula (I)) Formula (I) encompasses e.g. tetraline, chromane, isochromane, 6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulene, 1H-isobenzofurane and indane derivatives. The compounds of formula (I) are useful as a pesticides, especially as fungicides. The present description discloses the synthesis and characterisation of exemplary compounds as well as biological data thereof (e.g. pages 53 to 78; examples 1 to 10; table T1; compounds 1.1 to 1.54; examples A and B). Preferred compounds are e.g.: Methyl (E)-3-methoxy-2-[(4E)-4-methoxyimino-7-methyl-tetralin-6- yl]prop-2-enoate (example 2; compound 1.6 of table T1): (Formula (A)). Methyl (E)-3-methoxy-2-[(4Z)-4-methoxyiminoisochroman-6-yl]prop-2- enoate (example 6; compound 1.39 of table T1): (Formula (B))
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摘要:S60 | SWISSPEST19 | Swiss Pesticides and Metabolites from Kiefer et al 2019 | DOI:10.5281/zenodo.3544759
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