CAS: 3804-70-4; (S)-8-(2-Hydroxypropan-2-yl)-8,9-Dihydro-2H-Furo[2,3-H]Chromen-2-One

该化合物是一种自然产生的coumarin衍生物,因其在有机合成和制药研究中作为关键中间体的作用而得到承认,其手性结构对立体选择性反应,特别是生物活性化合物的开发具有价值.该化合物在标准实验室条件下表现出显著稳定,便于其处理和储存.研究人员利用(+)-Columbianetin研究抗炎,抗氧化剂和抗微生物特性的潜在应用.其高纯度和精密结构确保实验环境中的再生性.该化合物通常用于非对称合成,并用作分析化学的参考标准,强调其在推进药用和合成化学研究方面的实用性.

英文名称(S)-8-(2-Hydroxypropan-2-yl)-8,9-Dihydro-2H-Furo[2,3-H]Chromen-2-One
中文名称二氢山芹醇
IUPAC名称(S)-8-(2-hydroxypropan-2-yl)-8,9-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-2-one
其它别名(+)-Columbianetin; 2H-Furo(2,3-H)-1-Benzopyran-2-One, 8,9-Dihydro-8-(1-Hydroxy-1-Methylethyl)-, (S)-; (8S)-8,9-Dihydro-8-(1-Hydroxy-1-Methylethyl)-2H-Furo[2,3-H]1-Benzopyran-2-One; 2H-Furo[2,3-H]-1-Benzopyran-2-One, 8,9-Dihydro-8-(1-Hydr
CAS编号3804-70-4
MFCD编号:MFCD02259437
FDA UNII编号:2AUQ7TG6K2
分子式:C14H14O4分子量:246.26
产品CID: 1391292
产品分类生物化工 → 提取物

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产品信息参考;;;;
InChIKey: YRAQEMCYCSSHJG-NSHDSACASA-N
InChI=1S/C14H14O4/c1-14(2,16)11-7-9-10(17-11)5-3-8-4-6-12(15)18-13(8)9/h3-6,11,16H,7H2,1-2H3/t11-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数1.0可旋转键数1.0

物理性质

熔点143-145 °C(溶剂: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
沸点443.0±45.0 °C at 760 mmHg
闪点171.9±22.2 °C
密度1.3±0.1 g/cm3
pKa:14.34±0.29(预测)
PSA:59.67
LogP:1.69
折射率1.611
蒸汽压0.0±1.1 mmHg at 25°C
溶解性Soluble In Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,Etc.
外观形态白色粉末
储存条件4°C, 避光
产品应用该化合物用作内容确定,识别和药理研究.

MSDS等安全信息

警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-
防范说明P264-P270-P280-P301+P312+P330-P302+P352-P305+P351+P338-P332+P313-P337+P313-P501-
安全声明H303May be harmful if swallowed+H313Skin contact may be harmful+H333Inhalation may be harmful to the body

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合成工艺路线路线简述

📜7-[tert-Butyl(Dimethyl)Silyl]Oxy-8-[[(2R)-3,3-Dimethyloxiran-2-Yl]Methyl]Chromen-2-One置于四丁基氟化铵体系中,用四氢呋喃作为反应溶剂,以6.07 G的收率获得产物二氢山芹醇
参考文献:Highly Enantioselective Synthesis Of Angelmarin
标题:Highly Enantioselective Synthesis Of Angelmarin
摘要:Angelmarin(1),一种新型抗癌剂,通过高度对映选择性的环氧化反应和铜氰化物介导的受阻醇酯化反应,作为关键步骤以53%的总产率高效合成.
DOI:10.1039/b913400J