N-苄氧羰基-L-亮氨酸置于camphor-10-Sulfonic Acid 三乙基硅烷,三氟乙酸体系中,用 二氯甲烷,甲苯 作为反应溶剂,化学反应生成 N-苄氧羰基-N-甲基-L-亮氨酸
参考文献:1,3-恶唑烷酮-5-酮和1,3-恶唑烷酮-6-酮由二十种常见的α-氨基酸合成n-甲基β-氨基酸的有效方法
标题:1,3-恶唑烷酮-5-酮和1,3-恶唑烷酮-6-酮由二十种常见的α-氨基酸合成n-甲基β-氨基酸的有效方法
摘要:应用n-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用.先前的工作强调了1,3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成n-甲基α-氨基酸.从α-氨基酸开始,使用两种方法来制备相应的n-甲基β-氨基酸.首先,α-氨基酸转化为ñ甲基α-氨基酸由所谓的"-1,3-恶唑-5-酮的策略",将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法,得到ñ-Protected ñ-甲基β-氨基酸选自20种常见衍生α-氨基酸.这些化合物的制备产率为23-57%(相对于n-甲基α-氨基酸).在第二种方法中,可以通过arndt-eistert方法将12个n保护的α-氨基酸直接同源,然后将所得的β-氨基酸以30-45%的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮. .最后,还原裂解以41-63%的收率提供了所需的n-甲基β-氨基酸.
DOI:10.1002/hlca.200690235