CAS: 24347-58-8; (2R,3R)-Butane-2,3-Diol

该化合物是一种手性二醇,在有机合成和制药应用方面有很大用途,其2和3个位置的立体配置使其成为非对称合成的宝贵中间体,特别是在生产精细化学品和生物活性化合物方面.该化合物具有高抗体纯度,确保在需要精确立体化学控制的反应中可复制.此外,其双功能氢氧基组可促成多功能衍生,便于其用于聚合化学和作为复杂分子结构的构件. 2R,3R)-Butane-2,3-二醇因其在标准条件下的稳定性也值得注意,使它成为实验室和工业流程的可靠试剂.

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上下游产品

CAS号431-03-8 2,3-丁二酮 | CAS号513-86-0 3-羟基-2-丁酮 | CAS号1026459-09-5 (((2R,3R)-3-met... | CAS号50-99-7 D(+)-无水葡萄糖 | CAS号1333259-95-2 (R,Z)-3-methylp... | CAS号492-61-5 β-D-葡萄糖 | CAS号1061181-00-7 (-)-4,5-dimethy... | CAS号513-86-0 3-羟基-2-丁酮 | CAS号431-03-8 2,3-丁二酮 | CAS号513-85-9 2,3-丁二醇 | CAS号124338-52-9 (2R,3R)-3-pheny... | CAS号106-99-0 丁二烯 | CAS号78-84-2 异丁醛 | CAS号78-93-3 甲乙酮 | CAS号89093-67-4 5,6-dimethyl-1,...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 (R,R)-2,3-Butanediol 主要起始原料 D(+)-Glucose
  • (文献来源)合成步骤主要原料 D(+)-Glucose
葡萄糖 反应生成(2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇
参考文献:经心肌激光血运重建术:这种热情是否合理
标题:经心肌激光血运重建术:这种热情是否合理
摘要:背景技术 经心肌激光血运重建术(tmlr)被提倡为那些冠状血管不是冠状动脉旁路移植手术(cabg)或球囊血管成形术和支架置入术的不良目标的患者提供缓解失能性心绞痛的方法.尽管死亡率和发病率很高,但实施该手术的中心的初步报告在手术后约一年的时间内相当热情.假设 该研究旨在确定 Tmlr 的死亡率,发病率和长期结果.方法 该研究纳入了 19 名患有失能心绞痛且不适合接受 Cabg 或经皮球囊血管成形术的患者.对患者进行临床随访,了解死亡,心肌梗死,心力衰竭,心律失常以及因不稳定心绞痛或其他病症反复入院的情况.在手术后对不稳定的患者进行了放射性核素示踪剂的压力测试.结果 19 名患者中,8 名出现明显的发病率.其中一人在医院死亡.17 个月内有 4 人死亡.18 名患者中有 15 名 (83.3%) 在不同的时间段内出现了两级或以上心绞痛的缓解.心绞痛缓解的平均时间为 8.0 个月(范围 1-30
Doi:10.1002/clc.4960240412

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9862745-B2
优先权日:2004-03-30
标题 :Synthesis of boronic ester and acid compounds
发明人:AMMOSCATO VINCE; BISHOP JOHN E; CHIU FANG-TING; GEISER ACHIM; GOMEZ JEAN-MARC; HETT ROBERT; KOELLNER CHRISTOPH; KULKARNI VITHALANAND R; LO YOUNG; MUNK STEPHEN; PICKERSGILL I FRASER
权利人:MILLENNIUM PHARM INC; MILLENNIUM PHARM INC
摘要:The invention relates to the synthesis of boronic ester and acid compounds. More particularly, the invention provides improved synthetic processes for the large-scale production of boronic ester and acid compounds, including the peptide boronic acid proteasome inhibitor bortezomib.

专利号:EP-0113566-A1
优先权日:1982-12-20
标题:New intermediate compounds for synthesis of aklavinones and their preparation
发明人:KISHI YOSHITO
权利人:MEIJI SEIKA KAISHA
摘要:A new compound of the formulan wherein R, is a hydrogen atom, a hydroxyl group or an alkoxyl group of 1-4 carbon atoms and R 2 is an alkyl group of 1-4 carbon atoms is now provided. This new compound is useful as intermediate for synthesis of aklavinones which may be coupled with sugars, for example, daunosamine to give anthracycline antibiotics. The new compound of this invention is produced by several reaction steps started from a 3-halo-5-substituted or unsubstituted naphthoquinone and a furan diene compound. This process involves new regiospecific Diels-Alder condensation and new asymmetric crossed aldol condensation.

专利号:US-8067465-B2
优先权日:2002-01-15
标题:Tricyclic-bis-enone derivatives and methods of use thereof
发明人:HONDA TADASHI; FAVALORO FRANK G; GRIBBLE GORDON W; SPORN MICHAEL B; SUH NANJOO
权利人:HONDA TADASHI; FAVALORO FRANK G; GRIBBLE GORDON W; SPORN MICHAEL B; SUH NANJOO; DARTMOUTH COLLEGE
摘要:Novel tricyclic-bis-enone derivatives (TBEs) as well as the process for the preparation of such TBEs are provided. Also provided are methods for prevention and/or treatment of cancer, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, multiple sclerosis, amyotropic lateral sclerosis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, and all other diseases whose pathogenesis is believed to involve excessive production of either nitric oxide (NO) or prostaglandins or the overexpression of iNOS or COX-2 genes or gene products. Further, methods for the synthesis of the TBE compounds of the invention utilize cheap commercially available reagents and are highly cost effective and amenable to scale-up. Additional high efficiency synthetic methods that utilize novel intermediates as well as the synthesis of these intermediates are also provided. Furthermore, the invention also provides methods for designing novel and water-soluble TBEs.

专利号:US-11674160-B2
优先权日:2018-06-19
标题:Materials and methods for the synthesis of carbon products from non-biosynthetic processes and streams
发明人:SMITH GARY; PEARLMAN PAUL S; KIRBY GREGORY S
权利人:INV NYLON CHEMICALS AMERICAS LLC
摘要:Methods, systems and compositions for producing at least one light-boiling, volatile, organic product using at least a portion of one or more carbon containing substances from a non-biosynthetic process in a biosynthetic process are provided. These methods, systems and compositions are useful in reducing waste treatment load of carbon containing chemical process waste streams.

专利号:US-2017349919-A1
优先权日:2014-12-19
标题 :Micro-organism for the production of stereo-specific s, s-2,3-butanediol
发明人:SOLEM CHRISTIAN; JENSEN PETER RUHDAL; CHEN JUN; LIU JIANMING
权利人:UNIV DANMARKS TEKNISKE
摘要:The invention relates to a genetically modified lactic acid bacterium capable of producing (S,S)-2,3-butanediol stereo specifically from glucose under aerobic conditions. Additionally the invention relates to a method for producing (S,S)-2,3-butanediol and L-acetoin using the genetically modified lactic acid bacterium, under aerobic conditions in the presence of a source of iron-containing porphyrin or a source of metal ions (Fe 3+ /Fe 2+ ). The lactic acid bacterium is genetically modified to express heterologous genes encoding enzymes catalysing the stereo-specific synthesis of (S,S)-2,3-butandiol; and additionally a number of genes are deleted in order to maximise the production of (S,S)-2,3-butanediol as compared to other products of oxidative fermentation.

专利号:US-6872856-B2
优先权日:2000-06-28
标 题 :Cyclic ketones, their preparation and their use in the synthesis of amino acids
发明人:BLAKEMORE DAVID CLIVE; BRYANS JUSTIN STEPHEN
权利人:WARNER LAMBERT CO
摘要:A method is provided for making an enantiomerically pure compound of the formula: in which R and R′ represent C1?C10 alkyl, C2?C10 alkenyl or C3?C10 cycloalkyl and the wedges signify (S)- or (R)-stereochemistry, the substituents in compound (II) being trans. Conjugate addition is carried out between an organometallic nucleophile that provides a group R as defined above and (R)-4-acetoxycyclopent-2-en-1-one, (S)-4-acetoxycyclopent-2-en-1-one or a similar compound in which acetoxy is replaced by another leaving group to give, e.g. in the case of the acetoxy compound, a trans 3,4-disubstituted addition product of formula III or IV; The acetyl group is eliminated from the addition product to give an (R)- or (S)-4-alkyl or 4-alkenyl cyclopent-2-en-1-one the compound of formula is then to be hydrogenated to give a cyclopentanone of formula (I) or conjugate addition of a second organometallic nucleophile that provides a group R′ as defined above to the compound of the above formula may be carried out to give a trans 3,4-disubstituted addition product of formula (II). One of the above compounds may be converted e.g. via an intermediate (XV)-(XVIII) (in which the substituents R and R′ and the wedges have the meanings indicated above) to a gabapentin analogue of one of the formulae shown below: in which the substituents R and R′ and the wedges also have the meanings indicated above.
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合成参考文献


摘要:Oriyama, T., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 3, 840.
摘要:Arai, N.; Ohkuma, T., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 2, 28.
摘要:Furuta, T.; Kawabata, T., Science of Synthesis: Asymmetric Organocatalysis, (2012) 1, 516.
摘要:Duschmalé, J.; Arakawa, Y.; Wennemers, H., Science of Synthesis: Asymmetric Organocatalysis, (2012) 2, 764.
参考文献:10.1007/s10529-015-1976-0
摘要:Chen R, Dou J. Biofuels and bio-based chemicals from lignocellulose: metabolic engineering strategies in strain development. Biotechnol Lett. 2016 Feb;38(2):213–21. doi: 10.1007/s10529-015-1976-0.
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