CAS: 223259-63-0; (S)-2,2',3,3'-Tetrahydro-1,1'-Spirobi[1H-Indene]-7,7'-Diol

该化合物是作为非对称合成中一种特权的螺旋和催化剂被广泛利用的手性环环二醇化合物. 它的硬性螺旋脊柱和定义明确的立体化学能够在一系列变异中产生高度的对应选择性,包括氢化,氧化和C-C债券形成反应. 化合物的结构性稳定性和可金枪鱼化电子特性使得它对于设计高效催化系统特别宝贵. (S)-SPINOL衍生物常常用于制药和精细化学合成,而精确的立体控制是关键所在. 它的多功能和在各种反应条件下的一贯性能强调了其在现代合成化学中的重要性.

英文名称(S)-2,2',3,3'-Tetrahydro-1,1'-Spirobi[1H-Indene]-7,7'-Diol
中文名称消旋螺环二酚
IUPAC名称(R)-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]-7,7'-diol
其它别名(S)-Spinol ; (S)-7,7'-Dihydroxy-1,1'-Spirobiindane
CAS编号223259-63-0
MFCD编号:MFCD31714175
分子式:C17H16O2分子量:252.31
产品CID: 1157718
产品分类化学试剂 → 手性化学试剂

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产品信息参考;;;;
InChIKey: YBRDFCQKQVTQKX-QGZVFWFLSA-N
InChI=1S/C17H16O2/c18-13-5-1-3-11-7-9-17(15(11)13)10-8-12-4-2-6-14(19)16(12)17/h1-6,18-19H,7-10H2/t17-/m1/s1
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数2.0可旋转键数0.0

物理性质

熔点155-156 °C
沸点433.0±45.0 °C at 760 mmHg
闪点208.9±23.3 °C
密度1.3±0.1 g/cm3
pKa:9.70±0.20(预测)
PSA:40.46
LogP:3.77
折射率1.710
蒸汽压0.0±1.1 mmHg at 25°C
溶解性Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
外观形态白色至橙色至绿色粉末至结晶性
储存条件在惰性气体(氮气或氩气)下 2-8°C
产品应用该化合物用于合成新型手电磷酸,作为脚手架,用螺旋双子脑合成,并用来催化非对称FRIEDEL-CRAFTS反应,用印地安因人与非印胺支付3因多林甲胺.

MSDS等安全信息

警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335-
防范说明P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338-
安全声明H303May be harmful if swallowed+H313Skin contact may be harmful+H333Inhalation may be harmful to the body

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7,7'-dimethoxy-1,1'-spirobiindane 1,5-bis(3-methoxyphenyl)-3-pentanone 3-methoxy-benzaldehyde (1E,4E)-1,5-bis(3-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one (R)-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]-7,7'-diol 2,2′,3,3′-tetrahydro-1,1′-spirobi[indene]-7,7′-diol 6,6'-dibromo-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]-7,7'-diol