CAS: 204316-32-5; Fmoc-Dab(Alloc)-Oh

该化合物是一种受保护的氨酸衍生物,广泛用于peptide合成,特别是固相peptide合成(SPS),该化合物的特点是用于α-胺保护的Fmoc(9-氟氧基碳基)组和用于双链保护二氨基丁基酸残留物(Dab)的Aloc(Alloxycolyn)组.这种双重保护允许在温和条件下有选择地减少保护,促成正方形合成战略.Alloc组可以通过-催化剂脱保而不会影响Fmoc组,促进连续的peptide延展.它的高度纯度和稳定性使它成为建造复杂的peptide,特别是需要选择性的侧链修改或分支结构的一块可靠建筑.

英文名称Fmoc-Dab(Alloc)-Oh
中文名称2-芴甲氧羰基氨基-4-[[(烯丙氧基)羰基]氨基-L-丁酸
IUPAC名称(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-(((allyloxy)carbonyl)amino)butanoic acid
其它别名N-芴甲氧羰基-N'-[(烯丙氧基)羰基]-L-2,4-二氨基丁酸; Fmoc-4-Allyloxycarbonyl-L-2,4- Diaminobutyric Acid
CAS编号204316-32-5
MFCD编号:MFCD00798634
EINECS号:189-061-3
分子式:C23H24N2O6分子量:424.45
产品CID: 1035690
产品分类有机原料→分子砌块→手性化合物→手性砌块

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InChIKey: YIVBOSPUFNDYMF-FQEVSTJZSA-N
InChI=1S/C23H24N2O6/c1-2-13-30-22(28)24-12-11-20(21(26)27)25-23(29)31-14-19-17-9-5-3-7-15(17)16-8-4-6-10-18(16)19/h2-10,19-20H,1,11-14H2,(H,24,28)(H,25,29)(H,26,27)/t20-/
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数3.0可旋转键数9.0

相似化合物

387824-78-4 161420-87-7 201484-12-0

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险等级IRRITANT
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xi
安全声明H303May be harmful if swallowed+H313Skin contact may be harmful+H333Inhalation may be harmful to the body
WGK Germany3

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(S)-(3-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-[2-(allyloxycarbonylamino)ethyl]-5-oxazolidinone α-Fm°C-Glu-5-oxazolidinoneNα-Fm°C-Glu-5-oxazolidinone

合成工艺路线路线简述

📜Nα-Fmoc-Glu-5-Oxazolidinone置于n-甲基吗啉,Lithium Hydroxide,Sodium Azide体系中,用四氢呋喃,甲苯用作溶剂,化学反应 0.75H,反应生成Nα-芴甲氧羰基-Nγ-烯丙氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸
参考文献:Practical And Efficient Synthesis Of Orthogonally Protected α‐2,3‐diaminopropionic Acid (2,3‐dap),2,4‐diaminobutanoic Acid (2,4‐dab),And Their N‐methylated Derivatives
标题:Practical And Efficient Synthesis Of Orthogonally Protected α‐2,3‐diaminopropionic Acid (2,3‐dap),2,4‐diaminobutanoic Acid (2,4‐dab),And Their N‐methylated Derivatives
摘要:
Doi:10.1080/00397910600772827