CAS: 57378-72-0; (1R,3R,4S,5R)-3,4-Bis((3-(3,4-Dihydroxyphenyl)Acryloyl)Oxy)-1,5-Dihydroxycyclohexanecarboxylic Acid

该化合物是一种属于咖啡因基酸和咖啡叶酸酯酯的聚苯酸化合物,其特征是,该化合物有两种碳因基化合物,附于五,四,五种五分位的五,四氟酸基,典型的表面是黄褐色固体,在水和甲醇等极溶剂中可溶性. 4,5-二丙基乙酸具有显著的抗氧化性,有助于其潜在的健康惠益,包括防炎和...

英文名称(1R,3R,4S,5R)-3,4-Bis((3-(3,4-Dihydroxyphenyl)Acryloyl)Oxy)-1,5-Dihydroxycyclohexanecarboxylic Acid
中文名称异绿原酸 C
IUPAC名称(1R,3R,4S,5R)-3,4-bis(((E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyl)oxy)-1,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
其它别名(1R)-1,3β-Dihydroxy-4α,5α-bis[3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyloxy]-1β-cyclohexanecarboxylic acid; (1R,3R,4S,5R)-1,5-Dihydroxy-3,4-bis[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1-cyclohexanecarboxylic acid; 1β,5α-Dihydroxy-3β,4β-bis[3-(3,4-dihydroxyphenyl)propenoyloxy]cyclohexanecarboxylic acid; 3,4-O-Dicaffeoylquinic acid; 4,5-Dicaffeoylquinic acid; Is°Chlorogenic acid C; Is°Chlorogenic acid C(4,5')
CAS编号57378-72-0
MFCD编号:MFCD10566623
分子式:C25H24O12
分子量:516.46
产品CID: 1548766
产品分类生物化工 → 提取物

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产品信息参考
InChIKey: UFCLZKMFXSILNL-GCBRTHAASA-N
InChI=1S/C25H24O12/c26-15-5-1-13(9-17(15)28)3-7-21(31)36-20-12-25(35,24(33)34)11-19(30)23(20)37-22(32)8-4-14-2-6-16(27)18(29)10-14/h1-10,19-…
计算化学: 氢键受体数12.0氢键供体数7.0可旋转键数9.0

物理性质

熔点140°C
沸点810.8±65.0 °C at 760 mmHg
闪点274.9±27.8 °C
密度1.6±0.1 g/cm3
pKa:3.70±0.50(预测)
PSA:211.28
LogP:0.89
折射率1.719
蒸汽压0.0±3.0 mmHg at 25°C
溶解性DMF: 30 mg/ml; DMF:PBS (pH 7.2) (1:5): 0.16 mg/ml; DMSO: 5 mg/ml
外观形态白色至类白色固体
储存条件-20°C
产品应用该化合物用作内容确定,识别和药理实验.

上下游产品

新绿原酸 Neochlorogenic Acid 906-33-2
(1S,3R,4S,5R)-3,4-O-Isopropylidene-1,5-Quinic Lactone 32384-42-2
1-O-(2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl)-3,4-O-Isopropyliden-1,5-γ-Quinide 485402-20-8

合成工艺路线路线简述

咖啡酸置于吡啶,盐酸,氯化亚砜,水,溶剂黄146,锌体系中,用四氢呋喃,苯作为反应溶剂,化学反应 362.0H,反应生成异绿原酸 C
参考文献:Structure-Activity Relationship Of Caffeoylquinic Acids On The Accelerating Activity On Atp Production
标题:Structure-Activity Relationship Of Caffeoylquinic Acids On The Accelerating Activity On Atp Production
摘要:咖啡酰奎宁酸(cqa)是一种酚丙烷类化合物,具有多种生物活性,如抗氧化,抗菌,抗癌,抗组胺和其他生物效应.我们之前报道过,3,5-二-O-咖啡酰奎宁酸抑制了淀粉样蛋白β1-42引起的人类神经母细胞瘤sh-Sy5Y细胞的细胞毒性,并提高了糖酵解酶的mrna表达水平和细胞内atp水平.为了研究结构-活性关系对atp生产加速活性的影响,我们合成了1,4,5-三-O-咖啡酰奎宁酸,4,5-二-O-咖啡酰奎宁酸,3,4,5-三-O-咖啡酰奎宁酸及其他衍生物.此外,我们评估了用每种cqa衍生物处理的sh-Sy5Y细胞的细胞内atp水平.结果显示,3,4,5-三-O-咖啡酰奎宁酸在测试化合物中对于atp生产的加速活性最高.研究表明,结合在奎宁酸上的咖啡酰基团对活性至关重要,结合到奎宁酸上的咖啡酰基团越多,Atp生产的加速活性就越高.
DOI:10.1248/cpb.59.502