CAS: 491878-06-9; (2S,4S)-4-Nitrobenzyl 4-(Acetylthio)-2-(((Tert-Butoxycarbonyl)(Sulfamoyl)Amino)Methyl)Pyrrolidine-1-Carboxylate

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(2S,4S)-4-(乙酰硫基)-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷羧酸对硝基苄酯 (2S,4S)-4-Acetylthio-2-Hydroxymethyl-1-(4-Nitrobenzyloxycarbonyl)Pyrrolidine 104773-40-2

反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐置于sodium Tetrahydroborate,偶氮二甲酸二异丙酯,Potassium Carbonate,三乙胺,三苯基膦体系中,用 甲醇,水,乙酸乙酯,N,N-二甲基甲酰胺,甲苯 作为反应溶剂,化学反应 10.33H,反应生成 多尼培南侧链
参考文献:新型碳青霉烯类抗生素多利培南含2-氨基甲基吡咯烷-4-硫基侧链的实用大规模合成
标题:新型碳青霉烯类抗生素多利培南含2-氨基甲基吡咯烷-4-硫基侧链的实用大规模合成
摘要:第一次使用原始程序合成,并使用改进的程序合成多利培南水合物 (S-4661) 的含 N-Pnz 保护的 2-氨基甲基吡咯烷-4-基硫基侧链的实际大规模工艺,这是一种新的描述了肠胃外 1β-甲基碳青霉烯类抗生素.trans-4-Hydroxy-L-Proline (4) 在一个有效的过程中被转化为 (2S,4S)-4-Acetylthio-2-(N-Sulfamoyl-Tert-Butoxycarbonylaminomethyl)-1-(4-Nitrobenzyloxycarbonyl)Pyrrolidine (3) 通过六步序列获得 55-56% 的总产率,其中包括中间体 13 的两种替代路线.该过程不需要色谱纯化,低温,卤代烷溶剂和短操作时间,并且适用于多公斤级的制备.
DOI:10.1021/op0340412

专利信息

专利号:WO-2012114280-A1
优先权日:2011-02-23
标 题 :An improved process for the preparation of pyrrolidine thiol derivatives useful in the synthesis of carbapenem compounds
发明人：UDAYAMPALAYAM PALANISAMY SENTHILKUMAR; KANAGARAJ SURESHKUMAR; DASARI VINOD BABU
权利人:ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD; UDAYAMPALAYAM PALANISAMY SENTHILKUMAR; KANAGARAJ SURESHKUMAR; DASARI VINOD BABU
摘要:The present invention relates to an improved process for the preparation of the compound of formula (III) which is used in the synthesis of carbapenem antibiotics. wherein R 3 is hydrogen or an amine protecting group.