📜6-(β-Tert-Butyldimethylsilyloxy)Ethyl-3-Hydroxy-2,5,7-Trimethyl-1-Indanone置于4-二甲氨基吡啶,硫酸,溶剂黄146,N,N'-二环己基碳二亚胺体系中,用 四氢呋喃,1,4-二氧六环,二氯甲烷,水 作为反应溶剂,化学反应 68.5H,反应生成 蕨素 C
参考文献:An Efficient Synthesis Of Pterosin C And Other Pterosins
标题:An Efficient Synthesis Of Pterosin C And Other Pterosins
摘要:已经开发出了一种通用的合成途径来制备蕨类植物中存在的对位香豆素类化合物--翅果酸,具体来说就是欧洲蕨(pteridium Aquilinum).该合成途径的示例是通过使用甲基丙烯酸氯对2-(2,6-二甲基苯基)乙醇的甲基醚进行弗里德尔-克拉夫茨双取代反应来合成(2S,3S)-翅果酸c.将得到的1,3-茚二酮脱甲基,并在乙酸和乙酸钠的存在下用锌和乙酸还原,得到了翅果酸c二醋酸酯的消旋顺式和反式异构体的混合物,该混合物经水解得到了相应的翅果酸.通过s-(+)-α-苯基丁酸酯的分离和解析,得到了(2S,3S)-翅果酸c和(2R,3R)-翅果酸c.其他翅果酸则是从1,3-茚二酮以消旋混合物的形式制备的.
DOI:10.1139/v84-334