CAS: 179474-81-8; 4-Amino-5-Chloro-N-(1-(3-Methoxypropyl)Piperidin-4-yl)-2,3-Dihydrobenzofuran-7-Carboxamide

该化合物是选择性血清素受体激动剂,主要针对5-HT4受体亚型,在胃肠道运动中起着关键作用,主要用作慢性便秘治疗的乳房剂,特别是未对其他消毒剂做出充分反应的病人.普罗卡罗普里德的化学配方是C18H24N2O3S,其分子重量约为348.46克/摩尔.该复合体的特点是其能够增强肠道透视能力,从而便利肠道运动.普罗卡利特是口头管理的,以其有利的安全特征为人所知,其副作用的发生率比老的抗动能剂低.其整形电动剂包括口服生物可用率高和较长的半衰期,允许一次服用.此外,普鲁卡洛普里德没有被肝脏大量代谢,从而降低了药物相互作用的潜力.

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上下游产品

ethyl 1-(3-methoxy-propyl)-piperidin-4-carboxylate 4-amino-1-(3-methoxypropyl)piperidine 4-amino-5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]furan-7-carboxylic acid 4-acetamido-5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid methyl esterprucalopride succinate

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Prucalopride 主要起始原料 1-(3-Methoxypropyl)-4-Piperidinamine And 4-Amino-5-Chloro-2,3-Dihydrobenzofuran-7-Carboxylic Acid
  • (文献来源)合成步骤主要原料 1-(3-Methoxypropyl)-4-Piperidinamine 和 4-Amino-5-Chloro-2,3-Dihydrobenzofuran-7-Carboxylic Acid
Methyl-1-(3-Methoxypropyl)Piperidine-4-Carboxylate置于ammonium Hydroxide,1,3-二溴-5,5-二甲基海因,N,N'-羰基二咪唑,Potassium Hydroxide体系中,用 四氢呋喃,水,乙腈 用作溶剂,化学反应 17.42H,反应生成普卡必利
参考文献:一种制备普卡必利中间体的新工艺
标题:一种制备普卡必利中间体的新工艺
摘要:本发明公开了一种式(I)所示的1‑(3‑甲氧丙基)‑4‑哌啶胺的制备方法,其包括如下列步骤:(1)将式(II)化合物在氨的溶液中反应制得式(III)化合物;(2)将式(III)化合物与1,3‑二溴‑5,5‑二甲基海因在碱性条件下反应制得式(I)化合物.本制备方法无特殊反应设备要求,操作简便,适于工业化生产;收率高,三废少,成本低;产品化学纯度高,无重金属残留问题.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9156840-B2
优先权日:2010-06-18
标题:D2 antagonists, methods of synthesis and methods of use
发明人:LUEHR GARY W; SUNDARAM ARATHI; JAISHANKAR PRIYADARSHINI; PAYNE PHILIP W; DRUZGALA PASCAL
权利人:ALTOS THERAPEUTICS LLC
摘要:Provided are D 2 or D 3 antagonist compounds and pharmaceutical compositions of formula I n nand pharmaceutically acceptable salts thereof, or isomers thereof, wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The invention further comprises methods for making the compounds of the invention and methods for the treatment of conditions mediated by the dopamine D 2 or D 3 receptor from the compounds of the invention.

专利号:US-2023271983-A1
优先权日:2020-07-29
标题 :Functionalized isonitriles and products, preparation and uses thereof
发明人:SOTELO PÉREZ EDDY; AZUAJE GUERRERO JHONNY ALBERTO; MAJELLARO MARIA
权利人:UNIV SANTIAGO COMPOSTELA
摘要:The present invention relates to functionalized isonitrile compounds, formed by means of multicomponent environmentally friendly reactions, suitable for coupling to functional molecules such as biomolecules, APIs, chromophore and fluorophore molecules. The invention also relates to conjugates between said isonitrile compounds and functional molecules, which are useful in the synthesis of pharmaceutic drugs or tools, fluorescent molecules and labels, polymeric smart materials. The invention furthermore provides a kit for the in-vitro preparation of the functionalized isontrile compounds and conjugates. The invention also contemplates the medical use of said compounds and conjugates.

专利号:CN-105294620-A
优先权日:2014-06-16
标题 :Synthesis of 4-amino-5-chloro-2,3-dihydro-7-benzofurancarboxylic acid

专利号:CN-103804211-A
优先权日:2014-03-12
标题:Synthesis of 4-(acetylamino)-2-hydroxy-3-(2-carbonylethyl)methyl benzoate

专利号:CN-104016949-A
优先权日:2014-06-25
标题 :Synthesis of 4-amino-5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid

专利号:US-8691836-B2
优先权日:2010-06-18
标题 :D2 antagonists, methods of synthesis and methods of use
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主要参考文献


1: Bavencoffe A, Zhu MY, Neerukonda SV, Johnson KN, Dessauer CW, Walters ET. Induction of long-term hyperexcitability by memory-related cAMP signaling in isolated nociceptor cell bodies. bioRxiv [Preprint]. 2024 Jul
17:2024.07.13.603393. doi: 10.1101/2024.07.13.603393.
2: Cuffari C, Spalding W, Achenbach H, Thakur M, Gabriel A. Corrigendum to "Design of a phase 3, randomized, double-blind, placebo-controlled study to evaluate the efficacy and safety of prucalopride in pediatric patients with functional constipation" [Contemp. Clin. Trials Commun. 33 (2023) 101144]. Contemp Clin Trials Commun. 2024 Apr 27;39:101302. doi: 10.1016/j.conctc.2024.101302. Erratum for: Contemp Clin Trials Commun. 2023 Apr 30;33:101144. doi: 10.1016/j.conctc.2023.101144.

合成参考文献


参考文献:10.1111/j.1365-2982.2011.01752.x
摘要:Cremonini F, Chiarioni G, Lembo A. Evolving concepts in chronic constipation in Europe and elsewhere: not worlds apart. Neurogastroenterol Motil. 2011 Aug;23(8):693–6. doi: 10.1111/j.1365-2982.2011.01752.x.
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