CAS: 823188-58-5; (R)-2-(2-Chlorophenyl)Pyrrolidine

该化合物是一种手性丙烯衍生物,在立体中心有2-氯苯替代物,该化合物因其硬性丙烯基磺酸和氯原子的存在而对制药和合成化学感兴趣,可影响电子和消毒特性.(R)-抗生素对于不对称合成和作为生物活性分子发展的一个构件特别宝贵.其定义明确的立体化学确保了在手性应用中的再生性,而氯苯基组则有可能进一步实现功能化.该化合物通常在惰性条件下处理,以保持其稳定性和抗生素纯度.该化合物适合于医学化学和催化学研究.

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CAS号123-75-1 四氢吡咯 | CAS号858274-14-3 2-(2-chlorophen... | CAS号694-53-1 苯硅烷

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 (R)-2-(2-Chlorophenyl)Pyrrolidine 主要起始原料 5-(2-Chlorophenyl)-3,4-Dihydro-2H-Pyrrole
  • 129540-25-6 = 823188-58-5
    反应条件:1.1 Catalysts: Diethylzinc,(2S,2′s)-1,1′-[(2-Hydroxy-5-Methyl-1,3-Phenylene)Bis(Methylene)]Bis[α,α-Diphenyl... Solvents: Toluene,Tetrahydrofuran; 60 Min,Rt1.2 Reagents: Methyldiethoxysilane; Rt -> 4 °C; 5 Min,4 °C1.3 Solvents: Tetrahydrofuran; 48 H,4 °C
    标题:Zinc-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation Of Cyclic Imines: Synthesis Of Chiral 2-Aryl-Substituted Pyrrolidines As Pharmaceutical Building Blocks
    作者:Weglarz,Izabela; Et Al
    参考文献:Advanced Synthesis & Catalysis 日期:2021 卷标:363(5) 页码:1317-1321]

    129540-25-6 = 823188-58-5
    反应条件:1.1 Reagents: Glucose,Nadp,Hydrochloric Acid Catalysts: Glucose Dehydrogenase,R-Imine Reductase Solvents: Dimethyl Sulfoxide,Water; 24 H,Ph 7,30 °C1.2 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Water
    标题:Stereocomplementary Synthesis Of Pharmaceutically Relevant Chiral 2-Aryl-Substituted Pyrrolidines Using Imine Reductases
    作者:Zhang,Yu-Hui; Et Al
    参考文献:Organic Letters 日期:2020 卷标:22(9) 页码:3367-3372
📜5-(2-氯苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯置于盐酸,2,3,4,5,6-Pentahydroxy-Hexanal,Nicotinamide Adenine Dinucleotide Phosphate体系中,用 Aq. Phosphate Buffer,水,二甲基亚砜 作为反应溶剂,化学反应 24.0H,以71.1%的收率获得产物(R)-2-(2-氯苯基)吡咯烷
参考文献:使用亚胺还原酶的药物相关手性2-芳基取代的吡咯烷的立体互补合成.
标题:使用亚胺还原酶的药物相关手性2-芳基取代的吡咯烷的立体互补合成.
摘要:探索天然存在的亚胺还原酶(ired)的集合,确定了两个立体互补的ired,它们对位阻2-芳基取代的吡咯啉的活性降低.使用(R)选择性scir和(S)选择性svir,以非常好的收率(60-80%)立体互补合成了各种具有优异对映选择性(> 99%ee)的手性2-芳基取代的吡咯烷,证明了ired的可行性用于产生药学上相关的手性2-芳基取代的吡咯烷中间体.
DOI:10.1021/acs.Orglett.0C00802

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主要参考文献

参考标题:Zinc‐catalyzed Asymmetric Hydrosilylation Of Cyclic Imines: Synthesis Of Chiral 2‐aryl‐substituted Pyrrolidines As Pharmaceutical Building Blocks
作者:Izabela Węglarz,Karol Michalak,Jacek Mlynarski |发布日期:2021.3.2
摘要:Cyclic Imines Promoted By A Chiral Zinc Complex Is Reported. In Situ Generated Zinc‐prophenol Complex With Silane Afforded Pharmaceutically Relevant Enantioenriched 2‐aryl‐substituted Pyrrolidines In High Yields And With Excellent Enantioselectivities (Up To 99% Ee). The Synthetic Utility Of Presented Methodology Is Demonstrated In An Efficient Synthesis Of The Corresponding Chiral Cyclic Amines, Being Pharmaceutical
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