CAS: 156-38-7; 4-Hydroxyphenylacetic Acid

该化合物是一种含有分子式C8H8O3的酚类有机化合物,它是制药和化学合成,特别是生产抗生素,香味和精细化学品的多种中间体,其特性为氢氧基和碳酸化合物,能够用于各种反应,包括酯化和化化;其高纯度和稳定性使其适合于研究和工业应用;此外,它被用作生物活性分子合成的前体;该产品通常以晶体形式提供,确保实验室和制造过程中的一贯性能.

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相似化合物

14199-15-6 17138-28-2 501-94-0

欧盟法规

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上下游产品

CAS号501-94-0 对羟基苯乙醇 | CAS号104-01-8 4-甲氧基苯乙酸 | CAS号14191-95-8 对羟基苯乙腈 | CAS号58609-13-5 BENZYL 2-(4-(BE... | CAS号52449-43-1 4-氯苯乙酸甲酯 | CAS号17194-82-0 对羟基苯乙酰胺 | CAS号182296-61-3 4-[2-(bromometh... | CAS号150-30-1 DL-苯丙氨酸 | CAS号14199-15-6 对羟基苯乙酸甲酯 | CAS号2491-38-5 α-溴代对羟基苯乙酮 | CAS号110005-81-7 2-hydroxy-5-(2-... | CAS号55453-87-7 伊索克酸 | CAS号55779-48-1 腔肠素 | CAS号33697-81-3 3-氯-4-羟基苯乙酸 | CAS号52798-01-3 2-(4-氰基苯基)乙酸甲酯 | CAS号537-42-8 紫檀芪 | CAS号40784-88-1 4-乙氧基苯乙酸乙酯 | CAS号3413-59-0 2-(4-丁氧苯基)乙酰胺 | CAS号56715-13-0 (R)-(+)-阿替洛尔

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 4-Hydroxyphenylacetic Acid 主要起始原料 4-Methoxyphenylacetic Acid
  • (文献来源)合成步骤主要原料 4-Methoxyphenylacetic Acid
对羟基苯乙酮置于吗啉,对甲苯磺酸,Sulfur,Sodium Hydroxide体系中,用 乙醇 用作溶剂,化学反应 13.0H,反应生成对羟基苯乙酸
参考文献:3-芳基香豆素通过抑制ages的产生和抗氧化应激来抑制血管钙化
标题:3-芳基香豆素通过抑制ages的产生和抗氧化应激来抑制血管钙化
摘要:摘要 客观的 本工作旨在筛选预防和治疗血管钙化的药物.方法:我们使用人主动脉血管平滑肌细胞筛选了一系列用于检测血管钙化相关因子的 3-芳基香豆素. 结果 我们发现化合物14和32在 Ages 诱导的钙化细胞模型中显着抑制碱性磷酸酶 (Alp) 活性,类似于氨基胍盐酸盐 (Agh).我们还发现化合物14和32可以显着降低钙化细胞模型中 Ages,细胞内钙离子和总 Ros 等因子的水平.进一步研究表明,化合物14可显着抑制钙化细胞中 P-Erk1/2,Pkc,Nf-κb,Rage 和 Opn 蛋白的表达,并增加 Sm22-α 和 Ppar-γ 蛋白的表达. 结论 我们推测化合物14通过抑制氧化应激和抑制 Ages 产生来抑制血管钙化,这表明 3-芳基香豆素衍生物是治疗血管钙化的潜在候选者.
Doi:10.1080/14756366.2022.2109024

海关参考信息

专利信息


专利号:US-6339131-B1
优先权日:1999-12-06
标题 :Synthesis of poly (arylene ether)-poly(organosiloxane) copolymers
发明人:CELLA JAMES A; LISKA JURAJ; ULERY VICTORIA L; YEAGER GARY W; NYE SUSAN ADAMS; GUO HUA; SINGH NAVJOT
权利人:GEN ELECTRIC
摘要:A method comprising n (a) synthesis of a poly(arylene ether) having the structure (1) n wherein m is an integer having an average value in the range from about 3 to about 300; n (b) solution functionalization of polymer (1) to form functionalized poly(arylene ether) having the structure (2) n wherein X is a reactive functional group selected from the group consisting of anhydride, hydroxyl, epoxy, carboxyl, —R 1 OH, R 1 CO 2 R 2 , —R 1 CH 2 â•?CH 2 , or vinyl, wherein R 1 is a primary or secondary divalent alkyl or haloalky group having from 1 to 20 carbons, or an aryl group and R 2 is a primary or secondary alkyl group having from 1 to 10 carbons; and Q 4 is hydrogen, X, or a mixture thereof; n (c) reaction of functionalized poly(arylene ether) (2) with a poly(organosiloxane) having structure (3): n wherein x is zero or one and Y is a functional group reactive with X, selected from the group consisting of —OH, —CH 2 â•?CH 2 , epoxy, amino, carboxy, —C(O)CH 2 OH, or hydrogen, to form a poly(arylene ether)-poly(siloxane) copolymer, wherein the functionalization is in solution, and copolymer synthesis and isolation are effected by first solution nd then melt copolymerization.

专利号:US-8101804-B2
优先权日:2006-07-28
标 题 :Process for the synthesis of (E)-stilbene derivatives which makes it possible to obtain resveratrol and piceatannol
发明人:SCHOUTEETEN ALAIN; JUS SEBASTIEN; VALLEJOS JEAN-CLAUDE
权利人:SCHOUTEETEN ALAIN; JUS SEBASTIEN; VALLEJOS JEAN-CLAUDE; CLARIANT SPECIALTY FINE CHEM F
摘要:A subject-matter of the present invention is a novel process for the synthesis of (E)-stilbene derivatives targeted at obtaining in particular resveratrol and piceatannol.

专利号:EP-2676962-A1
优先权日:2012-06-21
标 题 :Derivatives of 1-aminoalkylphosphonate diaryl esters, method of 1-aminoalkylphosphonate diaryl ester derivatives preparation and their application
发明人:SIENCZYK MARCIN; GRZYWA RENATA; PIETRUSEWICZ EWA; OLEKSYSZYN JOZEF; WINIARSKI LUKASZ; BURSTER TIMO; BOEHM OTTO
权利人:UNIV ULM; WROCLAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY
摘要:The subject of the invention relates to 1-aminoalkylphosphonate diaryl esters of formula I, in which Bt represents biotin, W is a hydrocarbon linker chain of 5 to 10 carbon atoms, Y is the amino acid residues in an amount of 0 to 4, R is a substituent corresponding to the side chain of valine, alanine, leucine, phenylalanine, 4-guanidinephenylglycine, or 2-aminobutyric acid (Abu), X is the hydrogen or a compound selected from the group consisting of mercaptomethyl (S-methyl), methoxy (O-methyl), or carboxymethyl, and their use as inhibitors of serine proteases, and the low molecular weight molecular probes to detect the catalytically active forms of the enzymes. n A process for preparing 1-aminoalkylphosphonate diaryl esters of formula I, in which Bt represents biotin, W is a hydrocarbon linker chain of 5 to 10 carbon atoms, Y is the amino acid residues in an amount of 0 to 4, R is a substituent corresponding to the side chain of valine, alanine, leucine, phenylalanine, 4-guanidinephenylglycine, or 2-aminobutyric acid (Abu), X is the hydrogen or a compound selected from the group consisting of mercaptomethyl (S-methyl), methoxy (O-methyl), or carboxymethyl relies on application of triaryl phosphite, obtained from the phenol substituted at para position phosphorus (III) chloride in refluxing acetonitrile and is subjected to amidoalkylation reaction with benzyl carbamate and an aldehyde such as acetaldehyde, propionic aldehyde, iso -butyric aldehyde, phenylacetic aldehyde, p-nitrobenzoic aldehyde and isovaleric aldehyde, followed by the synthesis of hydrobromide salts of 1-aminoalkylphosphonate diaryl esters, in which the benzyloxycarbonyl (Cbz) protective group is removed, and in the next step is reacted with an amino acid containing protected α-amino group in the presence of a coupling reagent. The resulting phosphonic dipeptide containing tert-butoxycarbonyl (t-Boc) protective group is subjected to deprotection of α-amino group and obtained dipeptidyl 1-aminoalkylphosphonate diaryl ester is coupled with another amino acid with protected α-amino group, biotin or a derivative thereof in a manner analogous to that described above.

专利号:US-2025188022-A1
优先权日:2022-02-07
标 题 :Process for the preparation of nafamostat, camostat and their derivatives
发明人:AHMED RIYAZ; KUMAR GULSHAN; MAHAJAN SHEENA; Verma Praveen Kumar; CHAM PANKAJ SINGH; KUMAR AMIT; AHMED QAZI NAVEED; REDDY DUMBALA SRINIVASA; SHANKAR RAVI; SINGH PARVINDER PAL
权利人:COUNCIL SCIENT IND RES
摘要:The invention provides a novel, economical and practical route for the synthesis of an ester from acid and alcoholic functionalities using Trihalotriazine as coupling agent. Specifically, the invention provides a novel, economical and practical route for the preparation of Nafamostat and Camostat. Synthesis of p-guanidinobenzoic acid (Al) was also achieved from thiourea and p-aminobenzoic acid by using trihalotriazine as coupling reagent.

专利号:US-2006115880-A1
优先权日:2002-12-03
标 题 :Enzymatic production of acyl flavonoid derivatives
发明人:GHOUL MOHAMED; ENGASSER JEAN-MARC; MOUSSOU PHILIPPE; PAULY GILLES; ARDHAOUI MELIKA; FALCIMAIGNE AUDE
权利人:COGNIS FRANCE SA
摘要:Disclosed is a method for enzymatic synthesis of esters of flavonoid and flavonoid derivatives, according to which a reaction medium containing an organic solvent, a glycosylated flavonoid or aglycon flavonoid, an acyl group donor, and an enzymatic catalyst is produced, b) additional quantities of flavonoid and/or acyl donor are optionally added during the reaction, and c) the obtained esters are separated from the enzymatic particles and the solvent. The inventive method is characterized by maintaining the concentration of water and/or alcohol which are formed during the reaction to below 150 mM. Advantageously, the molar ratio of flavonoid to acyl donor in the reaction medium is maintained in the range from 0.01 to 20.00 during the reaction.

专利号:US-5639785-A
优先权日:1995-06-07
标 题 :Methods for the treatment of baldness and gray hair using isoflavonoid derivatives
发明人:KUNG PATRICK C
权利人:GLOBAL PHARMA LTD
摘要:The present invention relates to novel pharmaceutical compositions of isoflavanoid derivatives useful for the treatment of male pattern baldness and alopecia areata, and their use in promoting the conversion of gray hair to the original pigment in hair follicles. Also described herein are methods for the synthesis of isoflavanoid derivatives.
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泰州兰香化工有限公司
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南京东沛国际贸易集团有限公司
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河北美化化工有限公司
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甘肃酒泉亚佳化学有限公司
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上海邦成化工有限公司
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上海泰矶林实业有限公司
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无锡景耀生物科技有限公司
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泰兴市一鸣精细化工有限公司
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杭州格林达化学有限公司
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湖北猫尔沃生物医药有限公司
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潍坊市鸣冉化工有限公司
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湖南复瑞生物医药技术有限责任公司
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通信地址: 湖南省湘潭天易经开区杨柳南路199号
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泰兴市久鑫生物科技有限公司
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联系人:姚先生
电话:0523-87558858;87612088;13615177555
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上海瑞上医药科技有限公司
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📞上海瑞上医药科技有限公司 ⚠️参考联系方式
联系人:彭经理
电话:021-54326183-801;802;803
手机:18917565227
传真:021-34551175
邮箱:prisun@prisunpharma.com
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山东丰源化工有限公司
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联系人:崔总
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手机:13310669559
传真:0532-80922987
邮箱:13310669559@163.com
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上海蓝润化学有限公司
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📞上海蓝润化学有限公司 ⚠️参考联系方式
联系人:路小姐
电话:021-69515658;13701998368
手机:13701998368
传真:QQ:819185261
邮箱:longrunchem@163.com
通信地址: 上海市青浦区重固镇赵重公路2278号5号楼4层C区34座
邮编: 201800
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盐城华弘化工有限公司
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📞盐城华弘化工有限公司 ⚠️参考联系方式
联系人:刘先生(杂环,酚类);马女士(胺类,手性化合物,卤化物,羧酸衍生物)
电话:0515-88728598;88728533
手机:15366451979;18962087927
传真:0515-88728633
邮箱:sales@huahongchem.com
通信地址: 江苏省盐城市盐都区张庄镇
邮编: 224015
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上海康拓化工有限公司
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企业联系电话:021-69185552;69185553;13701777608👤
📞上海康拓化工有限公司 ⚠️参考联系方式
联系人:陈小姐
电话:021-69185552;69185553;13701777608
手机:13701777608
传真:QQ:63651968
邮箱:kangtuochem@163.com
通信地址: 上海市嘉定区 沙河路
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上海彤源化工有限公司
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企业联系电话:021-69186366;69182866;13701855675👤
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联系人:单小姐
电话:021-69186366;69182866;13701855675
手机:13701855675
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邮箱:tongyuanchem@126.com
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湖北巨龙堂医药化工有限公司
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潍坊市思远化工有限公司
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台州市博纳化工有限公司
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主要参考文献


1: Zhao H, Jiang Z, Chang X, Xue H, Yahefu W, Zhang X. 4-Hydroxyphenylacetic Acid Prevents Acute APAP-Induced Liver Injury by Increasing Phase II and Antioxidant Enzymes in Mice. Front Pharmacol. 2018 Jun 19;9:653. doi: 10.3389/fphar.2018.00653.
2: Liu Z, Xi R, Zhang Z, Li W, Liu Y, Jin F, Wang X. 4-hydroxyphenylacetic acid attenuated inflammation and edema via suppressing HIF-1α in seawater aspiration- induced lung injury in rats. Int J Mol Sci. 2014 Jul 21;15(7):12861-84. doi: 10.3390/ijms150712861.
3: Shen YP, Pan Y, Niu FX, Liao YL, Huang M, Liu JZ. Biosensor-assisted evolution for high-level production of 4-hydroxyphenylacetic acid in Escherichia coli. Metab Eng. 2022 Mar;70:1-11. doi: 10.1016/j.ymben.2021.12.008. Epub 2021 Dec 26.

合成参考文献


参考文献:10.1021/pr200310s
摘要:Manna SK, Patterson AD, Yang Q, Krausz KW, Idle JR, Fornace AJ, Gonzalez FJ. UPLC-MS-based urine metabolomics reveals indole-3-lactic acid and phenyllactic acid as conserved biomarkers for alcohol-induced liver disease in the Ppara-null mouse model. J Proteome Res. 2011 Sep 02;10(9):4120–33.
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