概览: 2-甲酰基苯硼酸是一种醛基苯硼酸.近年来,采用Suzuki偶联反应进行药物关键中间体的合成反应越来越普遍.例如在上市新药强效蛋白酶抑制剂阿扎那韦合成中,就用到对醛基苯硼酸.
制备方法: 邻溴苯硼酸三聚体的合成:在1L的装有回流分水装置的三口瓶内,加入邻溴苯硼酸(201克,1.0摩尔)和600毫升甲苯,加热到回流分水,当体系分出约17.5-18.0克水,并且体系不再有水继续分出时,停止反应.降温后,将庚烷蒸馏至不流液,得到间溴苯硼酸三聚体粗品,此时含有约5-10%甲苯.可以直接进入下步反应中.2-甲酰基苯硼酸的合成:氮气保护下,将上述得到的邻溴苯硼酸三聚体加入无水四氢呋喃600毫升溶解均匀后,转移至2L的三口瓶内,再加入二甲基甲酰胺(87.7克,1.2摩尔).随后将体系降温至-70℃至-80℃,开始缓慢滴加2.5M正丁基锂己烷溶液520毫升(1.3摩尔),加入过程中控制温度最高不超过-70℃,加入完毕维持该温度下继续搅拌反应1-3小时,随后自然升至室温搅拌3-5小时.TLC检测反应完毕后,将体系降温至0℃,加入15%盐酸水溶液淬灭反应,调节PH至1-2继续室温搅拌3-5小时,确保三聚体水解完全.蒸馏反应液,将有机溶剂蒸馏后,有固体析出,过滤,甲苯重结晶后得到浅灰色固体2-甲酰基苯硼酸93.0克,HPLC:99.0%,两步总收率62%.应用[2-3]CN201710690352.8报道了二酚化合物与2-甲酰基苯硼酸形成的自组装及其作为荧光探针的应用,本发明涉及两种二酚化合物与2-甲酰基苯硼酸分别形成的自组装用于作为荧光探针,二酚化合物在磷酸缓冲液中加入2-甲酰基苯硼酸形成自组装体系,可用于对自由基次氯酸和过氧亚硝基的定量检测,该类探针的优点是自身荧光较弱,只有与待测物作用后有显著的荧光增强,本发明荧光探针相比于其它检测自由基荧光萃灭型探针,该类组装体探针具有更高的信噪比,具有快速,灵敏,简便,高效的特点.CN201610061463.8报道了一种具有G-四链体结构的糖响应超分子凝胶,以2-甲酰基苯硼酸的糖响应为中心,利用鸟嘌呤核苷具有的邻二醇结构与其形成动态共价键硼酯键,再通过三(2-氨基乙基)胺中的伯胺与2-甲酰基苯硼酸的醛基形成动态亚胺键,鸟嘌呤核苷的碱基之间在钾离子的稳定下形成G-四分体正方形结构;可用于检测在葡萄糖溶液和酸性溶液中对美兰的释放效果.本发明的优点是:该方法制备的凝胶稳定,强度较高,糖响应性良好且能够大量负载大/小分子凝胶;制备方法涉及的原料简单,无需经过复杂的合成步骤,即可利用小分子制备超分子水凝胶,成本低,生产过程简单,产品可长期保存,不会变质,原料毒性较低,易于推广应用.
产品链接 CAS No. 40138-16-7