3-甲氧基氮杂环丁烷盐酸盐

报道一,
向3-羟基-氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁基酯(0.8g,4.62mmol)在THF(50mL)中的溶液添加氢化钠(60%,在矿物油中)(0.74g,18.5mmol).将溶液在0℃下搅拌0.5小时,之后添加碘甲烷(2.8mL,46.2mmol).将反应混合物在室温下搅拌过夜.将反应用水(50ml)淬灭,并用EtOAc(30mL×3)萃取.合并的有机相经Na2SO4干燥,过滤并真空浓缩,得到化合物1-B℃-3-甲氧基基氮杂环丁烷(0.8g,93%),为油状物. 1 HNMR(400MHz,CDCl 3):δ4.11-4.13(m,1H),4.04-4.08(m,2H),3.79-3.83(m,2H),3.27(s,3H),1.43(s,9H).
向化合物1-B℃-3-甲氧基基氮杂环丁烷 (0.8g,4.29mmol)在甲醇(20mL)中的溶液添加浓盐酸(5mL).将得到的溶液在25℃下搅拌16小时.将反应混合物真空浓缩至干,得到3-甲氧基-氮杂环丁烷的盐酸盐 (0.48g,92%). 1 HNMR(400MHz,DMSO-d6):δ9.56(s,1H),4.22-4.25(m,1H),4.06-4.10(m,2H),3.74-3.79(m,2H),3.21(s,3H).
报道二,
冰浴冷却下,向DMF(25ml)中的1-(二苯甲基)-3-氮杂环丁醇盐酸盐(5.0g)溶液中加入氢化钠.同温下搅拌10分钟后使该混合物回升至25℃,然后搅拌15小时.将EtOAc(500ml)与水(200ml)倒入此混合物中.分离有机层,以水与食盐水洗涤,用MgSO4干燥,减压下去除溶剂.残留物以柱色谱法纯化(硅胶;200ml,甲苯∶EtOAc＝15∶1-8∶1),获得1-(二苯甲基)-3-甲氧基氮杂环丁烷(3.41g). 1 H-NMR(DMSO-d6δ):2.7-2.9(2H,m),3.12(3H,s),3.3-3.5(2H,m),3.99(1H,m),4.40(1H,s),7.1-7.4(6H,m),7.3-7.5(4H,m).MS(ESI+):254[M+H]+.
向MeOH(35ml)中的1-(二苯甲基)-3-甲氧基氮杂环丁烷(3.4g)溶液中加入20%氢氧化钯/炭(0.7g).然后在氢气氛下搅拌该混合物2.5小时.向该混合物中加入1N HCl(20ml),然后过滤去除催化剂,以1N HCl洗涤.减压下去除溶剂.将EtOAc与水倒入残留物中,分离水层,以EtOAc洗涤.减压下去除溶剂,残留物与EtOH共沸,真空干燥.将正己烷倒入残留物中,过滤分离结晶,以正己烷洗涤,真空干燥,获得3-甲氧基氮杂环丁烷盐酸盐(1.58g). 1 H-NMR(DMSO-d6δ):3.21(3H,s),3.6-3.9(2H,m),4.0-4.4(3H,m).MS(ESI+):88[M+H]+(游离态).
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