2-溴苯甲胺

报道一,
(1)酰亚胺化:将3,4-二苯基呋喃-2,5-二酮(100.0mg,0.4mmol)和甲酰胺(2.3g,50.0mmol)加入密闭反应器中,油浴加热至110℃反应3小时;待冷却后,加入10mL水稀释,加入30mL甲基叔丁基醚萃取两次,合并有机层,加入无水硫酸钠干燥,减压下回收溶剂甲基叔丁基醚,得3,4-二苯基-1H-吡咯-2,5-二酮,直接用于后续的N-烃基化反应.
(2)N-烃基化:将上述3,4-二苯基-1H-吡咯-2,5-二酮和KHCO 3 (100.0mg,1.0mmol),DMF(8.0mL)加入反应瓶中,油浴加热至40℃搅拌反应30分钟;冷却后,加入2-溴代溴苄(99.2mg,0.4mmol),油浴加热至40℃搅拌反应2.5小时;向反应混合物中加入20mL水,再用50mL甲基叔丁基醚分三次萃取,合并有机层,减压下回收溶剂,得到1-(2-溴代苄基)-3,4-二苯基-1H-吡咯-2,5-二酮,直接用于后续的水解反应.
(3)水解:将上述1-(2-溴代苄基)-3,4-二苯基-1H-吡咯-2,5-二酮与NaOH(120.0mg,3.0mmol),水(2.0mL),乙醇(1.5mL)加入反应瓶中,油浴加热至80℃搅拌反应20小时;待冷却后,滴加10%盐酸调至pH值为4.0,振荡至固液两相分层,过滤得固体,并以3mL的5%盐酸分两次洗涤固体,固体经干燥恒重后,得到原料3,4-二苯基呋喃-2,5-二酮(94.7mg),回收率为95%;滤液与酸洗液混合,向混合液中滴加20%NaOH水溶液调至pH值为11.0,用50mL甲基叔丁基醚萃取三次,合并有机层,加入无水硫酸钠干燥;过滤除去干燥剂无水硫酸钠后,减压下回收溶剂,剩余物经柱层析纯化,得到2-溴代苄胺(59.2mg),产物收率为80%(以原料2-溴代溴苄计).
报道二,
将NH 2 OH.HCl(0.89 g,12.97 mmol)添加到NaHCO 3 (1.08 g,12.97 mmol)的水(20 mL)溶液中.在室温下,将得到的溶液添加到剧烈搅拌的取代的2-溴苯甲醛(10.81 mmol)的乙醇(20 mL)悬浮液中.用TLC监测反应进程,在减压下浓缩反应混合物以除去溶剂,用CH2Cl2稀释残留物,用盐水洗涤混合物.用无水Na 2 SO 4 干燥有机萃取物并过滤.在减压下浓缩混合物以获得产物.
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