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(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺

具有光学活性(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺;(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺是一种重要的手性试剂,目前已广泛用于不对称合成及光学拆分,例如烯烃的不对称羟基化反应,不对称醇醛缩合反应,不对称Diels-Alder反应,羰基的不对称烯丙基化反应,光学活性的丙二烯基醇和丙炔基醇的合成,不带官能团烯烃的不对称环氧化反应以及联萘酚的拆分等.它是目前化学工业中广泛应用的一种手性试剂. 目前制备方法是将(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺在乙醇溶剂下,以酒石酸作拆分剂,根据需求,采取不同的拆分条件的进行拆分,制得各自所需的(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺或1S,2S)-(-)--1,2-二苯基乙二胺.拆分后的母液中都存在被弃之的另一半手性化合物,即(1R,2R)-(+)--1,2-二苯基乙二胺或(1S,2S)-(-)--1,2-二苯基乙二胺母液回收品,需要将带有手性的母液回收品进行外消旋化,重新制得的(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺原料再进行拆分.
📌 参考资料/链接:
 杜雨. 一类(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺悬挂型有机膦酸锆负载钌催化剂的合成及其在不对称转移氢化中的应用. (D℃toral dissertation).

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在装有冷凝器的500ml四口烧瓶中加入1,2-二苯基乙二酮二肟(48g,0.20mol)和260ml甲醇,搅拌使其全部溶解,再加入2g活性炭(120目),0.5g雷尼镍,升温到60℃,缓缓滴加80%的水合肼(28.75g,0.46mol),保持反应温度在58℃-62℃之间,反应过程有氮气放出,滴加速度控制在氮气放出速度不易太快为好,液相色谱跟踪反应过程,当原料1,2-二苯基乙二酮二肟消失后结束反应,冷却混合液,过滤雷尼镍和活性炭,以少量水覆盖保存以备套用,滤液蒸馏回收甲醇,剩余物加入200ml石油醚加热使其全部溶解,冷却24小时过滤得产品(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺41.55g,收率98%,化学纯度99.57%.
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