(S)-(+)-2-辛醇

(S)-(+)-2-辛醇可通过其酮类前体物质通过在过渡金属催化的不对称氢化制备得到,也可以通过生物酶催化的方法制备得到. B_R_B生物合成 目前(S)-(+)-2-辛醇的合成主要采用酶催化还原和酶催化拆分法,有研究采用酵母FD-12催化还原2-辛酮合成(S)-(+)-2-辛醇.从不同的酵母菌株筛选获得酵母菌株FD-12(Saccharomyces cerevisiae),对底物2-辛酮具有较高的催化还原活性和对映体选择性,还原产物主要是(S)-(+)-2-辛醇. B_R_B化学合成
📌 参考资料/链接:
 李泳宁,石贤爱,孟春等.非水相固定化酵母催化的(S)-2-辛醇的不对称合成[J].药物生物技术, 2006, 13(6):5.

📄 详细内容

 (S)-(+)-2-辛醇乙酰化反应
将(S)-(+)-2-辛醇(20 mmol, 2.59 g)加入到乙酸酐(22 mmol, 2.28 g),三乙胺(23 mmol, 2.27 g),N,N-二甲基-4-氨基吡啶(0.12 mmol, 0.15 g)在干燥的二氯甲烷(30 mL)中的溶液里.然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约13小时,通过TLC点板监测反应进度,反应结束后用2N HCl aq (60ml)淬灭反应.所得的粗反应体系用乙醚(20ml × 3)进行萃取.分离出有机层并将其在无水MgSO4上干燥.过滤除去干燥剂并将所得到的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂,所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子.
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