5-溴-2-呋喃甲醛

方法一:
(1)溴化试剂的制备
将N-甲基咪唑置于反应器中,滴加溴代正丁烷,溴代正丁烷预先经过蒸馏以除去水分,控制滴加时间为1.5-2h,滴加完毕后升温至回流温度,并保持回流反应9-11h,冷却,蒸出过量的溴代正丁烷回收,反应混合物经乙酸乙酯洗涤后于60-90℃在真空干燥箱中干燥至恒重,得到金黄色粘稠状液体,即溴化1-丁基-3-甲基咪唑;将得到的溴化1-丁基-3-甲基咪唑置于反应器中,于10-15℃搅拌滴加溴素,滴加时间控制在1-2h,滴完后于25-35℃反应2-3h,反应混合物经乙酸乙酯洗涤后置于真空干燥箱中于60-90℃干燥至恒重,即得溴化试剂离子液体三溴化1-丁基-3-甲基咪唑([Bmim]Br3).
(2)溴化
将步骤(1)制备的三溴化1-丁基-3-甲基咪唑置于反应器中,搅拌下滴加呋喃甲醛,呋喃甲醛预先经过蒸馏以除去水分,滴加时间约1-2h,滴完后升温至30-70℃继续反应4-6h,待反应结束后,停止搅拌并降至室温,用30-40℃乙醇精制,静置10-15min后有大量黄色晶体析出,减压过滤并于40-50℃干燥得到目标产物5-溴-2-呋喃甲醛.
方法二:
在2000毫升的两口圆底烧瓶中加入1,2‑二氯乙烷(240毫升),然后依次加入糠醛(49.6毫升,600毫摩尔),苯二酚(0.6克,5.2毫摩尔)和硫磺粉(0.168克,5.2毫摩尔).在一恒压漏斗中加入1,2‑二氯乙烷(300毫升)和液溴(36.8毫升,680毫摩尔).在反应瓶的混合物加热至回流后,将溴的1,2‑二氯乙烷溶液缓慢加入反应瓶中(1-3小时加完),反应混合物加热搅拌回流20小时.反应结束后,冷却至室温,过滤,滤液用饱和碳酸氢钠溶液中和至pH=8,分出有机相,水相用二氯甲烷萃取(3×75ml),合并有机相后用无水硫酸钠干燥.旋转蒸发除去溶剂得黑色油状物,将此油状物用加入到1:1的水和乙醇溶液并搅拌放置后得37.73g橙色针状晶体5-溴-2-呋喃甲醛.产率46.0%,熔点79.5-80℃,1HNMR(400Hz,CDCl3)δ:9.55(s,1H),7.20(d,1H),6.58(d,1H),7.20(d,1H).
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