3,7-二溴-1,5-萘啶

报道一,
将1,5-萘啶(30.80g,236.7mmol)和乙酸钠(38.83g,473.3mmol)溶解在乙酸 (236.7mL)中并且加热至60℃.在30分钟内逐滴加入溴(25.6mL,496.9mmol)在乙酸(35mL) 中的溶液.将溶液在60℃下搅拌22小时.将反应物冷却至环境温度,接着用水(250mL)稀释并且用4N NaOH(aq.) (300mL)碱化,其中在加入碱后,形成米色沉淀.通过过滤收集沉淀,接着用水,MeOH和丙酮洗涤.将剩余固体(54.7g)从氯仿(1.36L)重结晶,得到呈纯奶油色 固体状的标题化合物(30g,44%). 1 H NMR(400MHz, CDCl 3)δ9.08-8.95(m,2H),8.62(dd,J＝ 2.2,0.7Hz,1H),8.46-8.35(m, 1H),8.23(d,J＝8.8Hz,1H),7.79(d,J＝8.8Hz,1H),7.69 (dd,J＝8.5,4.3 Hz,1H).[M+H]＝286.9.
报道二,
向1.3g(10mmol)的1,5-萘啶在60mL CCl 4 中的搅拌溶液中加入4.30g(23mmol)在6mL CCl 4 中的溴,并将混合物回流1小时.在0.5小时内将在10mL CCl 4 中的吡啶(0.79g,10mmol)加入回流的混合物中,并将混合物再加热12小时,冷却并过滤.将深绿色固体用100mL的10%NaOH溶液处理1小时,并将所得溶液用氯仿萃取.合并氯仿和CCl 4 反应溶液,经Na 2 SO 4 干燥,过滤并减压蒸发.残余物用5%乙酸乙酯的CCl 4 色谱纯化. 产率25%. M.p. 238-239℃. 1 H NMR(CDCl 3 ,300MHz)δ8.80(m,2H),9.10(m,2H). MS(ESI)[M + H] + 288.
应用
3,7-二溴-1,5-萘啶可用于制备具有下述结构的含萘啶基团的稠环芳烃衍生物.该类化合物可以用于有机电致发光显示领域.具体地,这类化合物在有机电致发光显示器中,可用作电子传输材料.本发明材料的使用,能够有效降低有机电致发光器件的工作电压,且提高有机电致发光器件的发光效率.
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