4-甲苯基乙炔是一种芳基末端炔化合物.芳基末端炔是重要的有机合成中间体,通过芳基末端炔得到的聚芳炔,聚芳基二炔和芳炔类共轭大分子不仅在药物,农药等方面有着重要的应用,而且在新型有机功能材料及分子电子器件,如有机发光二极管,液晶材料,非线性光学材料,气体分离膜,分子导线,分子开关,分子计算机等领域中有着广泛的应用前景.
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报道一,
a,以四(三苯基磷)化钯1.73g(1.5mmol)和碘化亚铜0.28g(1.5mmol)为催化剂,取 三甲基硅乙炔3.15g(32.1mmol)和4-溴甲苯5.00g(29.2mmol)溶于干燥的70mL三乙胺 中,在氮气氛围中在55℃下反应20h,加入15mL水淬灭反应,用100mL乙酸乙酯萃取有 机相,依次用饱和氯化铵溶液,饱和碳酸氢钠溶液,饱和氯化钠溶液洗涤3次,加入无水硫 酸钠干燥,蒸发除去溶剂得到粗产品,粗产品用硅胶柱层析(洗脱液按体积比:石油醚:乙 酸乙酯=4:1)提纯,真空干燥得黄色油状液体即为中间体Ⅰ,结构式...
b,取中间体Ⅰ0.88g(5.1mmol)和碳酸钾0.70g(5.1mmol)溶于干燥的20mL甲醇和 二氯甲烷的混合溶液(体积比1:1)中,在氮气氛围中,室温下反应1h,加入30mL二氯甲 烷,用10mL水洗涤3次,加入无水硫酸钠干燥,蒸发除去溶剂得到粗产品,粗产品用硅胶 柱层析(洗脱液:石油醚)提纯,真空干燥得淡黄色液体即为中间体Ⅱ,结构式...
报道二,
向60mL封管反应器中加入对甲苯乙炔基溴98mg(0.5mmol),碳酸铯163mg(0.5mmol),二甲基亚砜5mL,在95℃下搅拌反应15小时后反应完成,向体系加入去离子水,以乙醚萃取.有机层经饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥后,减压蒸去溶剂即得粗产品,粗产品再以石油醚为淋洗液进行柱层析提纯即得所需产品,为无色液体,54mg,收率93%.其核磁氢谱数据...1H-NMR(500MHz, CDCl3): δ 2.34(s, 3H), 3.02(s, 1H), 7.11(d, J = 7.85 Hz, 2H), 7.37(d, J = 8.10 Hz, 2H).
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