(R)-4-溴-alpha-甲基苄醇

(R)-4-溴-alpha-甲基苄醇的合成方法较多,根据起始物料不同可由硼氢化钾催化酮基还原制备,苯环溴代及溴苄水解制备苄醇.本文以alpha-甲基苄醇为起始物料,经N-溴代琥珀酰亚胺溴代反应制备得到目标化合物(R)-4-溴-alpha-甲基苄醇.(R)-4-溴-alpha-甲基苄醇合成反应式... (R)-4-溴-alpha-甲基苄醇合成反应式
实验操作:
方法一,
向对溴苯乙酮中加入1500 mL 95%乙醇,搅拌降温至物料分散成悬浮状且内温0 ℃以下后,分批次加入硼氢化钾,约2 h加完.然后缓慢升温至室温,保持反应,薄层色谱控制反应终点.然后常压回收乙醇,当反应物呈糊状时停止回收.本文用色谱柱分离提纯产物,展开剂采用乙酸乙酯:正己烷=5:2,提纯后旋蒸回收溶剂,得到淡黄色液体(R)-4-溴-alpha-甲基苄醇.
方法二,
将(R)-alpha-甲基苄醇,N-溴代琥珀酰亚胺及150 mL四氯化碳.加入250 mL圆底烧瓶中,油浴回流2 h,TLC监控反应进程.反应完毕,溶液由深黄色变为浅黄色,并析出白色固体(丁二酰亚胺).将其抽滤并洗涤滤饼,收集滤液蒸干,得到淡黄色液体(R)-4-溴-alpha-甲基苄醇.
方法三,
将 (R)-4-溴-alpha-甲基溴苄,碳酸钾,250 mL乙醇-水(体积比为1:1)和2 mmol相转移催化剂加入500 mL三口圆底烧瓶并置于超声波清洗器中,控制温度为70℃,超声辐射0．5 h,溶液变为淡黄色,薄层色谱监控反应进程.反应完毕,活性炭脱色,冷却,进行柱层析纯化,得到淡黄色液体(R)-4-溴-alpha-甲基苄醇.
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