9,9-二甲基-2-溴芴参与
9,9-二甲基-2-溴芴属于芳基卤化物,在受到光的激发后,其能够发出明亮的荧光,这种光致发光性质使其成为重要的发光材料.在光电材料领域,该物质可以作为合成其他高性能光电材料的原料.这些材料通常应用于光电子器件,有机发光二极管(OLED)等领域.该化合物的化学转化反应主要依赖于其结构中的溴原子,由于溴原子是一种良好的离去基团,其在一定反应条件下可以被取代从而实现分子结构的改变,特别是在过渡金属催化的条件下,9,9-二甲基-2-溴芴可以与有机硼酸酯或金属有机试剂发生交叉偶联反应,生成烷基化或芳基化的目标产物.
📌 参考资料/链接:
Zhang, Zi-Yang; et al Chemistry-A European Journal (2020), 26(22), 5037-5050.
📄 详细内容
9,9-二甲基-2-溴芴参与的偶联反应
向Pd(OAc)2 (4.5 mg, 2×10-2 mmol)和膦配体(4×10-2 mmol)的混合液中加入5.0 mL的甲苯,将其在室温下搅拌反应以配制成催化剂储备液(2 × 10-3 mmol [Pd]/0.5 mL甲苯).将9,9-二甲基-2-溴芴(273.2 mg , 1.0 mmol),(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸 (315.8 mg, 1.1 mmol),K3PO4·3H2O (532.6 mg , 2.0 mmol)依次加入到装有磁力搅拌棒的施伦克管中.将反应体系用氮气进行置换,往反应体系中加入甲苯(2.5 mL),EtOH(3 mL)和上述的钯催化剂储备0.5 mL.将所得的反应混合物在120 ℃于氮气保护下搅拌反应36 h,反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后将其在减压下进行浓缩以除去挥发性物质.所得的粗品经硅胶(正己烷/二氯甲烷, 5 : 1)柱色谱法分离纯化即可得到目标产物.
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