2-羟基-4,5-二氟苯甲醛
2-羟基-4,5-二氟苯甲醛结构中含有一个酚羟基单元,表现出一定的酸性,它可在碱性物质例如氢氧化钠的作用下发生去质子化反应得到相应的酚氧负离子,后者具有显著的亲核性,可对常见的亲电物质例如碘甲烷等物质进行亲核取代反应得到相应的醚类衍生物.
📌 参考资料/链接：
Zhang, Yanqing; et al, Design and Discovery of Preclinical Candidate LYG-409 as a Highly Potent and Selective GSPT1 Molecular Glue Degraders, Journal of Medicinal Chemistry (2025), 68(3), 2608-2638.
📄 详细内容
2-羟基-4,5-二氟苯甲醛的合成方法
将3,4,5-三甲氧基苯甲醛(5 g, 25.5 mmol)溶于二氯甲烷(125 ml)中,温度为0℃.然后往上述反应混合物中缓慢地加入三溴化硼(6.39 g, 25.5 mmol).得到的深色混合物在0℃下搅拌,反应完成后往上述反应混合物中缓慢地加入100 mL的水(TLC),搅拌10 min,然后用二氯甲烷萃取水相.有机相在无水硫酸钠上干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下蒸发.所得剩余物通过硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子2-羟基-4,5-二氟苯甲醛.
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