4-二苯并呋喃硼酸参与
4-二苯并呋喃硼酸属于芳香硼酸类化合物,其结构中的硼酸单元具有很高的化学转化性质.例如硼酸单元可以在氧化剂的存在下被氧化为醇类化合物.这种氧化反应通常涉及氧化剂,如过氧化氢(H2O2)或过氧化苯甲酸(mCPBA).此外,硼酸也可以在金属催化的条件下进行烷基化和芳基化反应.硼酸单元也可以在金属催化的条件下进行烷基化和芳基化反应.在适当的反应条件下,硼酸单元中的氢原子可以被烷基或芳基基团取代,形成相应的烷基硼酸或芳基硼酸化合物.这些反应通常在过渡金属催化剂的存在下进行,例如钯(Pd)或铜(Cu)等. 偶联反应
📌 参考资料/链接：
Zhang, Shang-Shi; et al Organic Letters (2021), 23(15), 5719-5723.
📄 详细内容
4-二苯并呋喃硼酸参与的Suzuki偶联反应
在氩气保护下,将Pd(PPh3)4 (0.069 g, 0.060 mmol)加入到4-二苯并呋喃硼酸(2.6 mmol),无水Na2CO3 (1.6 g , 15 mmol)和2-溴吡啶(2.0 mmol)的甲苯(7.0 mL) /乙醇(1.5 mL)/H2O (7.0 mL)溶液中.将所得的反应混合液加热至回流,并将其保持在回流状态下搅拌反应18小时.反应结束后,将所得的反应混合物冷却至室温然后加入NH4Cl水溶液以淬灭反应(15 mL).反应混合物用EtOAc萃取3次,然后将反应混合物在无水Na2SO4上干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中进行浓缩以蒸发溶剂.所得的粗品经正己烷/乙酸乙酯硅胶柱层析分离纯化即可得到偶联的目标产物分子.
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