1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-羧酸乙酯
吡咯并吡啶骨架按照吡咯和吡啶组合形式的不同,可分为吡咯并［3,2－b］吡啶,吡咯并［3,4－b］吡啶,吡咯并［2,3－b］吡啶等 6 种不同的结构.该类衍生物可用作 LRRK2 抑制剂,MPS1 抑制剂,JAK1 抑制剂,Met 激酶抑制剂等.该骨架的构建得到了化学工作者的持续研究.1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯英文名称:ethyl 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate,中文别名:1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-甲酸乙酯;7-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯,CAS号:221675-35-0,沸点:355.936℃ at 760 mmHg,闪点:169.064℃.1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-羧酸乙酯是有机合成中的重要原料,其衍生物吡咯并吡啶-2-甲酸酰胺,为糖原磷酸化酶抑制剂,用于预防或治疗糖尿病,高血压,高胆固醇血症,高胰岛素血症,高血脂,动脉粥样硬化或组织缺血,并可用作心脏保护剂.
📌 参考资料/链接：
ZENOBIA THERAPEUTICS, INC.; BOUNAUD, Pierre-Yves; NIENABER, Vicki; STEENSMA, Ruo, W.; LOWE, John, A., III Patent: WO2012/178015 A2, 2012 ;
📄 详细内容
以3-甲基-2-硝基吡啶为原料,经Reissert合成法,反应制得1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-羧酸乙酯.或以2-溴-3-吡啶甲醛及氰乙酸乙酯为起始物料,经环合反应制备目标化合物1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-羧酸乙酯.其合成反应式... 1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-羧酸乙酯合成反应式
在装有干燥管的三颈瓶中,加入含乙醇钾的乙醇溶液,无水叔丁基甲醚,于机械搅拌下,加入草酸二乙酯,然后加入3-甲基-2-硝基吡啶的无水叔丁基甲醚溶液.室温反应过夜,抽滤,滤饼用叔丁基甲醚洗 3次.将滤饼倾入水中搅拌,用冰醋酸调pH值至4.抽滤,滤饼用水洗3次.烘干,产品不经纯化,直接用于下步反应.在三颈瓶中加入无水乙醇,质量分数为10%钯炭,及上步产品,体系用氢气置换 3次后加氢气室温搅拌反应过夜.反应液抽滤,滤饼用乙醇洗3次,浓缩乙醇溶液,残余物用体积分数为 95%的乙醇重结晶,烘干,得1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-羧酸乙酯.
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