2-氯-5-羟甲基吡啶
2-氯-5-羟甲基吡啶结构中的羟基单元可在适当的氧化剂的存在下发生氧化反应得到相应的醛类衍生物,而吡啶环上的氯原子可在金属钯催化的作用下和芳基硼酸类物质等发生交叉偶联反应得到相应的联芳基衍生物.
📌 参考资料/链接：
Yoshihara, Toshitada ; et al, ACS Sensors (2022), 7(2), 545-554.
📄 详细内容
取2-氯-5-羧基吡啶(1.0 mmol)溶剂在干燥的四氢呋喃 (16 ml)中,然后置于圆形底烧瓶中并附有两个单独的洗涤器THF和水).将反应混合物冷却至0-5℃,分别按比例加入硼氢化钠3.5 mmol和CuPcS 0.4 mmol,搅拌反应混合物30分钟.将温度升高至25-30℃,采用正己烷:乙酸乙酯(6:4 v/v)体系,用薄层色谱法监测反应混合物.在冰水中慢慢冷却反应,用饱和碳酸氢钠溶液将pH值调至7-8用乙酸乙酯萃取有机层中的反应混合物,然后用硫酸钠干燥反应混合物并用旋转蒸发器蒸发乙酸乙酯.用稀盐酸和钠调整所得混合物使pH值达到6-7.在真空下过滤反应混合物并4将得到的混合物在45-50℃下干燥,得到2-氯-5-羟甲基吡啶.
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