5-甲烷酰-2-甲基-苯甲腈

报道一,
5-甲烷酰-2-甲基-苯甲腈即下中的3t,收率54%.
将3-(二甲基氨)丙烯腈(0.2mol)和(E,E)-2,4-己二烯醛(0.2mol)溶于在醋酸/乙醇(1/1ml)中,于80℃下搅拌12小时得到.
报道二,
步骤1,3-氨基-4-甲基苄醇的制备
在10%Pd/C(0.5 g)的存在下,在4个大气压的氢气下,将乙醇(200 mL)中的4-甲基-3-硝基苄基醇(9.7 g,58 mmol)还原4小时,得到标准后处理7.54 g(93%)标题化合物.MS(DCI+)m/z:138(M+H) + .
步骤2,3-氰基-4-甲基苄醇
向在2N盐酸(200mL)中的3-氨基-4-甲基苄基醇(7.54g,55mmol)中逐滴添加亚硝酸钠(5.67g,82mmol)在水(65mL)中的溶液,保持温度低于10℃.搅拌2小时后,将重氮盐溶液加到氰化铜(9.4g,0.1mol)和氰化钠(3.0g,61mmol)在水(75mL)中的悬浮液中,保持温度低于10℃.使反应混合物温热至室温,搅拌过夜,通过硅藻土过滤并用乙酸乙酯萃取(3x).有机萃取液用1N盐酸,盐水,5%碳酸氢钠,水洗涤,干燥(MgSO 4),过滤并蒸发溶剂.将粗残余物通过硅胶快速色谱纯化,用乙酸乙酯:己烷(3∶7)洗脱,得到1.4g标题化合物. 1 H NMR(CDCl 3)δ1.52(s,IH),2.57(s,3H),4.72(d,2H),7.32(d,IH),7.49(d,IH),7.62(s,IH).
步骤3,3-氰基-4-甲基苯甲醛
用二氧化锰(3.3g,40mmol)处理在氯仿(30mL)中的3-氰基-4-甲基苄基醇(1.4g,10mmol).将反应混合物在室温搅拌12小时,过滤,蒸发溶剂,并将粗残余物通过硅胶快速色谱纯化,用乙酸乙酯:己烷(5∶95)洗脱,得到0.9g标题化合物. 1 H NMR(CDCl 3)δ2.67(s,3H),7.48(dd,IH),8.0(dd,IH),10.0(s,IH).
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